(S,E)-methyl 6-(benzyloxy)-4-hydroxyhex-2-enoate | 1458033-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-methyl 6-(benzyloxy)-4-hydroxyhex-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,4S)-4-hydroxy-6-phenylmethoxyhex-2-enoate
• CAS: 1458033-08-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: OLIUONNZMWDAHW-SBDDDAINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-methyl 6-(benzyloxy)-4-hydroxyhex-2-enoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 萘 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 碘 、 lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 、 L-脯氨酸 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (6S,8R)-10-iodo-6,8-bis(methoxymethoxy)dec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  烯醇A和B的全合成

  摘要：

  描述了一种简单的全合成甜醇A和B的方法，其中涉及MacMillan的α-氨基氧基化，Evan的不对称烷基化，Brown的烯丙基化和螺缩酮化作为关键步骤。该方法已成功证明了用于构建抗-1,3-二醇单元的α-氨基氧基化方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.043
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 copper diacetate 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 D-脯氨酸 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 (S,E)-methyl 6-(benzyloxy)-4-hydroxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯醇A和B的全合成

  摘要：

  描述了一种简单的全合成甜醇A和B的方法，其中涉及MacMillan的α-氨基氧基化，Evan的不对称烷基化，Brown的烯丙基化和螺缩酮化作为关键步骤。该方法已成功证明了用于构建抗-1,3-二醇单元的α-氨基氧基化方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.043

文献信息

• Total synthesis of attenols A and B
  作者：B.V. Subba Reddy、B. Phaneendra Reddy、N. Swapnil、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.043

  日期：2013.10

  A concise approach for the total synthesis of attenols A and B is described involving MacMillan’s α-aminooxylation, Evan’s asymmetric alkylation, Brown’s allylation, and spiro-ketalization as key steps. This approach has successfully demonstrated the α-aminooxylation protocol for the construction of the anti-1,3-diol unit.

  描述了一种简单的全合成甜醇A和B的方法，其中涉及MacMillan的α-氨基氧基化，Evan的不对称烷基化，Brown的烯丙基化和螺缩酮化作为关键步骤。该方法已成功证明了用于构建抗-1,3-二醇单元的α-氨基氧基化方案。