5,5-二甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-2-环己烯-1-酮 | 497959-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,5-二甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2- dioxaborolan-2-yl)-5,5-dimethylcyclohex-1-en-3-one；5,5-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohex-2-en-1-one；5,5-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohex-2-enone
• CAS: 497959-45-2
• 化学式: C₁₄H₂₃BO₃
• 分子量: 250.146
• InChiKey: CHCPOPVEQVWOHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-2-环己烯-1-酮 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,5-dimethyl-3-(3-nitropyridin-4-yl)cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIM KINASE INHIBITORS AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] INHIBITEURS DE PIM KINASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及公式（I）和（II）的新化合物，它们的互变异构体、立体异构体和多型体，以及其药学上可接受的盐、酯、代谢物或前药，新化合物与药学上可接受的载体的组合物，以及新化合物的用途，单独或与至少一种额外治疗剂联合使用，用于抑制Pirn激酶活性和/或预防或治疗癌症。

  公开号：

  WO2009109576A1
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四甲基氢氧化铵 、 potassium phenolate 、 三苯基膦 作用下， 以 hexanes 、 甲苯 为溶剂， 生成 5,5-二甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化β-硼酰基-β-烷基α，β-不饱和酯的铜催化对映选择性共轭还原制备手性仲硼酸酯

  摘要：

  开发了一种新的方法，涉及铜（I）催化β-硼酰基-β-烷基烯酸酯的对映体选择性共轭还原。通过使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为氢化物源的这种有效的铜催化方法，可以以高收率和良好至高水平的对映选择性获得各种手性仲硼酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.088

文献信息

• Kinase inhibitors and methods of their use
  申请人：BURGER Matthew T.

  公开号：US20100056576A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  New compounds, compositions and methods of inhibition of Provirus Integration of Maloney Kinase (PIM kinase) activity associated with tumorigenesis in a human or animal subject are provided. In certain embodiments, the compounds and compositions are effective to inhibit the activity of at least one PIM kinase. The new compounds and compositions may be used either alone or in combination with at least one additional agent for the treatment of a serine/threonine kinase- or receptor tyrosine kinase-mediated disorder, such as cancer.

  提供了一种新的化合物、组合物和抑制与人类或动物宿主肿瘤发生相关的莫洛尼激酶（PIM激酶）活性的方法。在某些实施例中，该化合物和组合物能有效抑制至少一种PIM激酶的活性。这些新的化合物和组合物可以单独使用，也可以与至少一种其他试剂联合使用，用于治疗由丝氨酸/苏氨酸激酶或受体酪氨酸激酶介导的疾病，如癌症。
• An evaluation of palladium-based catalysts for the base-free borylation of alkenyl carboxylates
  作者：Gregory Gaube、Nahiane Pipaon Fernandez、David C. Leitch

  DOI：10.1039/d1nj04008a

  日期：——

  Synthesis of organoboron derivatives is a key application of catalytic cross-coupling, with the Pd-catalyzed Miyaura borylation among the most versatile methods available. We have evaluated several Pd-based systems for borylation of alkenyl acetates and pivalates, with the optimal system heavily dependant on the substrate structure.

  有机硼衍生物的合成是催化交叉偶联的关键应用，Pd 催化的 Miyaura 硼酸化是最通用的方法之一。我们已经评估了几种基于 Pd 的系统，用于乙酸烯基酯和新戊酸酯的硼酸化，最佳系统在很大程度上取决于底物结构。
• Pim kinase inhibitors and methods of their use
  申请人：Burger Matthew

  公开号：US20100216839A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to new compounds of Formulas I and II, their tautomers, stereoisomers and polymorphs, and pharmaceutically acceptable salts, esters, metabolites or prodrugs thereof, compositions of the new compounds together with pharmaceutically acceptable carriers, and uses of the new compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, in the inhibition of Pim kinase activity and/or the prophylaxis or treatment of cancer.

  本发明涉及公式I和II的新化合物，它们的互变异构体、立体异构体和多晶形态，以及其药学上可接受的盐、酯、代谢物或前药，新化合物与药学上可接受的载体的组合物，以及新化合物的用途，单独或与至少一种额外治疗剂联合使用，在抑制Pim激酶活性和/或预防或治疗癌症方面。
• Preparation of chiral secondary boronic esters via copper-catalyzed enantioselective conjugate reduction of β-boronyl-β-alkyl α,β-unsaturated esters
  作者：Jinyue Ding、Dennis G. Hall

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.088

  日期：2012.4

  A new methodology involving the copper(I)-catalyzed enantioselective conjugate reduction of β-boronyl-β-alkyl enoates was developed. Various chiral secondary boronate derivatives can be accessed in excellent yields and good to high levels of enantioselectivity through this efficient copper-catalyzed process using polymethylhydrosiloxane (PMHS) as hydride source.

  开发了一种新的方法，涉及铜（I）催化β-硼酰基-β-烷基烯酸酯的对映体选择性共轭还原。通过使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为氢化物源的这种有效的铜催化方法，可以以高收率和良好至高水平的对映选择性获得各种手性仲硼酸酯衍生物。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of bis(pinacolato)diboron with vinyl triflates β-substituted by a carbonyl group: efficient synthesis of β-boryl-α,β-unsaturated carbonyl compounds and their synthetic utility
  作者：Tatsuo Ishiyama、Jun Takagi、Akihiro Kamon、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00611-9

  日期：2003.12

  Cross-coupling reaction of bis(pinacolato)diboron with β-(trifluoromethanesulfonyloxy)-α,β-unsaturated carbonyl compounds was carried out in the presence of PdCl2(PPh3)2–2PPh3 (3 mol%) and KOPh in toluene or K2CO3 in dioxane for the synthesis of cyclic and acyclic β-boryl-α,β-unsaturated esters, amides, and ketones in high yields. The vinylboronates thus obtained readily participated in carboncarbon

  在甲苯中存在PdCl 2（PPh 3）2 –2PPh 3（3 mol％）和KOPh的情况下，双（频哪醇）二硼与β-（三氟甲磺酰氧基）-α，β-不饱和羰基化合物的交叉偶联反应或二恶烷中的K 2 CO 3以高产率合成环状和非环状的β-硼基-α，β-不饱和酯，酰胺和酮。由此获得的乙烯基硼酸酯容易参与碳-碳键的形成，例如与乙烯基三氟甲磺酸酯的交叉偶联和向α，β-不饱和酮中加成1,4-。