5,5-二甲基-3-(2-硝基苯基氨基)-环己-2-烯酮 | 61997-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5,5-二甲基-3-(2-硝基苯基氨基)-环己-2-烯酮
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(2-nitrophenylamino)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(o-nitroanilino)-5,5-dimethyl-2-cyclohexenone；3-o-Nitroanilino-5,5-dimethyl-2-cyclohexenon；5,5-Dimethyl-3-(2-nitroanilino)-2-cyclohexen-1-one；5,5-dimethyl-3-(2-nitroanilino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 61997-83-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: JCAOOSYZHKTJTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  398.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-3-(2-硝基苯基氨基)-环己-2-烯酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到Quinoxaline-3-(β,β-dimethylbutanoic acid) 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Enamino-ketones; IV¹. Applications of 3-(o-Nitroanilino)-2-cyclohexen-1-ones in the Synthesis of Quinoxaline Monoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29338
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2-硝基苯胺 在 fibrous nano silica sulfuric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.07h， 以94%的产率得到5,5-二甲基-3-(2-硝基苯基氨基)-环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  纳米纤维状二氧化硅硫酸作为合成β-烯胺酮的高效催化剂

  摘要：

  已报道合成 KCC-1 二氧化硅硫酸作为一种新型催化剂。使用XRD、SEM、TEM、BET、FT-IR、TGA-DTA和EDX分析对催化剂进行表征。评估了在无溶剂条件下合成烯胺酮的催化活性。催化剂很容易回收并重复使用多达七个循环，但活性略有下降。该方案的吸引人的特点是催化剂负载量低、反应时间短、反应条件温和、产品收率好至极好、催化剂易于操作、操作步骤简单。 图文摘要合成了一种高效的硫酸化纳米二氧化硅硫酸并应用于烯胺酮的合成。在催化剂负载方面，该催化方案比先前报道的程序更适合于烯胺酮的合成，

  DOI：

  10.1007/s10562-013-1190-4

文献信息

• Inorganic-organic hybrid chitosan-based Schiff base-Ni complex as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous catalyst for synthesis of pyrazolophthalazinediones
  作者：Hossein Naeimi、Sepideh Lahouti

  DOI：10.1002/aoc.3732

  日期：2017.10

  based on chitosan was synthesized through treatment of chitosan and p‐dimethylaminobenzaldehyde in methanol solution. This biopolymeric Schiff base was used to prepare a new first row transition metal complex of Ni(II). The biopolymeric Schiff base and the synthesized tetra‐coordinated complex were characterized using Fourier transform infrared, 1H NMR and 13C NMR techniques. Then, an efficient synthetic

  通过在甲醇溶液中处理壳聚糖和对二甲基氨基苯甲醛合成了基于壳聚糖的席夫碱。这种生物聚合物席夫碱被用来制备新的第一行过渡金属镍（II）络合物。使用傅立叶变换红外光谱，1 H NMR和13 C NMR技术对生物聚合席夫碱和合成的四配位配合物进行表征。然后，一种有效的合成方法，用于功能化的1 H-吡唑并[1,2- b茚三酮和丙二腈与3-芳基氨基-5-5,5-二甲基-2-环己烯酮的一锅多米诺反应在Ni（II）的壳聚糖基席夫碱配合物的催化下成功开发了] phthalazine-5,10-diones。室内温度。该方案的优点是后处理简便，反应时间短，产物收率高，并且催化剂可以很容易地从反应混合物中分离出来并循环使用，而不会损失催化活性。
• Phosphomolybdic Acid (PMA) Catalyzed Highly Efficient and Rapid Synthesis of β-Enaminones
  作者：K. Nagaiah、K. V. Purnima、D. Sreenu、S. Jhansi、R. Srinivasa Rao、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397911.2010.524339

  日期：2012.2.15

  beta-Enamino derivatives have been synthesized by the condensation of amines and beta-dicarbonyl compounds in the presence of 1 mol% of phosphomolybdic acid (PMA) at room temperature in good to excellent yields.
• Synthesis of 3,4-Dihydrophenazine-1(2<i>H</i>)-ones
  作者：Seiji Miyano、Nobuhiro Abe、Keizo Takeda、Fumiko Fujisaki、Kunihiro Sumoto

  DOI：10.1055/s-1982-29971

  日期：——
• MIYANO SEIJI; ABE NOBUHIRO; TAKEDA KEIZO; SUMOTO KUNIHIRO, SYNTHESIS, 1981, NO 1, 60-62
  作者：MIYANO SEIJI、 ABE NOBUHIRO、 TAKEDA KEIZO、 SUMOTO KUNIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• MIYANO, SEIJI;ABE, NOBUHIRO;TAKEDA, KEIZO;FUJISAKI, FUMIKO;SUMOTO, KUNIHI+, SYNTHESIS, BRD, 1982, N 10, 852
  作者：MIYANO, SEIJI、ABE, NOBUHIRO、TAKEDA, KEIZO、FUJISAKI, FUMIKO、SUMOTO, KUNIHI+

  DOI：——

  日期：——