5,5-二甲基螺<5.5>十一碳-7-烯-1,9-二酮 | 104923-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,5-二甲基螺<5.5>十一碳-7-烯-1,9-二酮
• 英文名称: 5,5-Dimethylspiro<5.5>undec-7-ene-1,9-dione
• 英文别名: 5,5-dimethylspiro[5.5]undec-10-ene-1,9-dione
• CAS: 104923-62-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: PDVGTMSTVWLERW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基螺<5.5>十一碳-7-烯-1,9-二酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 CrO₃-3.5-dimethylpyrazole 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+/-)-(Z)-9-(Bromomethylene)-1,5,5-trimethylspiro<5.5>undeca-1,7-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-(Z)-9-(BROMOMETHYLENE)-1,5,5-TRIMETHYLSPIRO[5.5]UNDECA-1,7-DIEN-3-ONE，一种洋甘菊型溴化倍半萜的总合成

  摘要：

  (±)-(Z)-9-(bromomethylene)-1,5,5-trimethylspiro[5.5]undeca-1,7-dien-3-one, 一种具有新型溴亚甲基的甘菊倍半萜的首次全合成是描述。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1687
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,1-二甲基-4-甲酰基丁基)-3-环己烯-1-酮 在 盐酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 5,5-二甲基螺<5.5>十一碳-7-烯-1,9-二酮 、 (1R,4aR,6S,8aR)-2,2-Dimethyl-octahydro-1,6-methano-naphthalene-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  (±)-(Z)-9-(BROMOMETHYLENE)-1,5,5-TRIMETHYLSPIRO[5.5]UNDECA-1,7-DIEN-3-ONE，一种洋甘菊型溴化倍半萜的总合成

  摘要：

  (±)-(Z)-9-(bromomethylene)-1,5,5-trimethylspiro[5.5]undeca-1,7-dien-3-one, 一种具有新型溴亚甲基的甘菊倍半萜的首次全合成是描述。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1687

文献信息

• Total synthesis of (±)-(Z)-9-(bromomethylene)-1,5,5-trimethylspiro[5.5]undeca-1,7-dien-3-one, a brominated sesquiterpene of the chamigrane type
  作者：Haruki Niwa、Yoshifumi Yoshida、Takashi Hasegawa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96126-5

  日期：——

  (+/-)-(Z)-9-(Bromomethylene)-1,5,5-trimethylspirol[5.5]undeca-1,7-dien-3-one (1), a chamigrane sesquiterpene having a novel bromomethylene group is synthesized from anisole via spiroannelation of 4-(1,1-dimethyl-4-formylbutyl)-3-cyclohexen-1-one (10).

  (+/-)-(Z)-9-(溴甲基)-1,5,5-三甲基螺[5.5]十一-1,7-二烯-3-酮 (1)，是一种含有新颖溴甲基取代基的chamigrane倍半萜，通过4-(1,1-二甲基-4-醛基丁基)-3-环己烯-1-酮 (10) 的螺环化反应从茴香醚合成得到。