4-(3,3-dimethylaziridin-2-yl)-1H-quinolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,3-dimethylaziridin-2-yl)-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.26
• InChiKey: IVKJBOFMNLMFIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 4-(3,3-dimethylaziridin-2-yl)-1H-quinolin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91 %的产率得到(±)-N-methyl marinoaziridine A
  参考文献：
  名称：

  假定的 (±)-Marinoaziridine B 和 (±)-N-Mmethyl Marinoaziridine A 的全合成和生物学分析

  摘要：

  完成了两种新的海洋天然产物(±)-marinoaziridine B 7 和(±)-N-methyl marinoaziridine A 8 的全合成。 (±)-marinoaziridine 7 采用六步线性顺序制备，总产率为 2%。我们策略的关键步骤是使用 Johnson Corey Chaykovsky 反应制备手性环氧化物 (±)-5，然后进行开环反应和施陶丁格反应。化合物(±)-7的N,N-二甲基化得到(±)-N-甲基马氨基氮丙啶A 8。合成的(±)-马氨基氮丙啶B 7 和分离的天然产物的NMR谱不匹配。使用相关的计算机模拟、体外和体内方法对化合物进行生物学表征。计算机 ADMET 和生物活性分析预测了毒性和神经调节作用。通过 MTT 法对三种细胞系（MCF-7、H-460、HEK293T）进行的体外筛选表明，两种化合物均表现出中度至强的抗增殖和细胞毒作用。对大肠杆菌和金黄色葡萄

  DOI：

  10.3390/md22070310
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 selenium(IV) oxide 、 sodium azide 、 硫酸 、 叔丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-(3,3-dimethylaziridin-2-yl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  假定的 (±)-Marinoaziridine B 和 (±)-N-Mmethyl Marinoaziridine A 的全合成和生物学分析

  摘要：

  完成了两种新的海洋天然产物(±)-marinoaziridine B 7 和(±)-N-methyl marinoaziridine A 8 的全合成。 (±)-marinoaziridine 7 采用六步线性顺序制备，总产率为 2%。我们策略的关键步骤是使用 Johnson Corey Chaykovsky 反应制备手性环氧化物 (±)-5，然后进行开环反应和施陶丁格反应。化合物(±)-7的N,N-二甲基化得到(±)-N-甲基马氨基氮丙啶A 8。合成的(±)-马氨基氮丙啶B 7 和分离的天然产物的NMR谱不匹配。使用相关的计算机模拟、体外和体内方法对化合物进行生物学表征。计算机 ADMET 和生物活性分析预测了毒性和神经调节作用。通过 MTT 法对三种细胞系（MCF-7、H-460、HEK293T）进行的体外筛选表明，两种化合物均表现出中度至强的抗增殖和细胞毒作用。对大肠杆菌和金黄色葡萄

  DOI：

  10.3390/md22070310