5-(3-Aminomethyl-phenyl)-9-chloro-3-methyl-5H-isoxazolo[4,3-c]quinolin-4-one | 246238-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-Aminomethyl-phenyl)-9-chloro-3-methyl-5H-isoxazolo[4,3-c]quinolin-4-one
• 英文别名: 5-[3-(Aminomethyl)phenyl]-9-chloro-3-methyl-[1,2]oxazolo[4,3-c]quinolin-4-one
• CAS: 246238-20-0
• 化学式: C₁₈H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 339.781
• InChiKey: MCKRLOOSTMGPIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 5-(3-Aminomethyl-phenyl)-9-chloro-3-methyl-5H-isoxazolo[4,3-c]quinolin-4-one 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到9-Chloro-3-methyl-5-{3-[(3,4,5-trimethoxy-benzylamino)-methyl]-phenyl}-5H-isoxazolo[4,3-c]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  三环异恶唑是多药耐药蛋白（MRP1）的新型抑制剂。

  摘要：

  从筛选中鉴定出三环异恶唑为一类新型的选择性多药耐药蛋白（MRP1）抑制剂。从筛选线索来看，SAR的努力导致制备了LY 402913（9h），该化合物抑制Hela-T5细胞（EC（50）= 0.90 microM）中的MRP1并逆转对阿霉素等MRP1底物的耐药性，同时显示没有固有的细胞毒性。此外，LY 402913抑制从过表达MRP1的HeLa-T5细胞（EC（50）= 1.8 microM）制备的膜囊泡中吸收ATP依赖的MRP1介导的LTC（4）。LY 402913还显示了在HL60 / Adr和HL60 / Vinc细胞中对相关转运蛋白P糖蛋白的选择性（约22倍）。最后，当与溶瘤性MRP1底物长春新碱联合给药时，LY 402913会延迟体内过表达MRP1的肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00051-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-硝基苯基甲基)氨基甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(3-Aminomethyl-phenyl)-9-chloro-3-methyl-5H-isoxazolo[4,3-c]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  三环异恶唑是多药耐药蛋白（MRP1）的新型抑制剂。

  摘要：

  从筛选中鉴定出三环异恶唑为一类新型的选择性多药耐药蛋白（MRP1）抑制剂。从筛选线索来看，SAR的努力导致制备了LY 402913（9h），该化合物抑制Hela-T5细胞（EC（50）= 0.90 microM）中的MRP1并逆转对阿霉素等MRP1底物的耐药性，同时显示没有固有的细胞毒性。此外，LY 402913抑制从过表达MRP1的HeLa-T5细胞（EC（50）= 1.8 microM）制备的膜囊泡中吸收ATP依赖的MRP1介导的LTC（4）。LY 402913还显示了在HL60 / Adr和HL60 / Vinc细胞中对相关转运蛋白P糖蛋白的选择性（约22倍）。最后，当与溶瘤性MRP1底物长春新碱联合给药时，LY 402913会延迟体内过表达MRP1的肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00051-3