(S)-benzyl 4-azido-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate | 1224702-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 4-azido-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate
• 英文别名: benzyl 4-azido-2-((tertbutoxycarbonyl)amino) butanoate；benzyl (2S)-4-azido-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 1224702-09-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₄
• 分子量: 334.375
• InChiKey: AJLUSOSISIESEM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 4-azido-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以100%的产率得到(2S)-2-氨基-4-叠氮基丁烷酸
  参考文献：
  名称：

  A Concise Route to l-Azidoamino Acids: l-Azidoalanine, l-Azidohomo­alanine and l-Azidonorvaline

  摘要：

  A simple and highly efficient synthetic route to three homologous azidoamino acids, starting from inexpensive, commercially available, protected natural amino acids is reported. The products can be used to introduce bioorthogonal handles into proteins.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218391
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 1-苄酯 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-benzyl 4-azido-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel hydrophilic bistriazolyl-phenanthroline ligands with improved solubility and performance in An/Ln separations

  摘要：

  新开发的 BTrzPhen 配体在水介质中的溶解度更高，对小锕系元素的选择性也有所提高。

  DOI：

  10.1039/d3ra02707d

文献信息

• Light Harvesting for Rapid and Selective Reactions: Click Chemistry with Strain-Loadable Alkenes
  作者：Kamaljeet Singh、Christopher J. Fennell、Evangelos A. Coutsias、Reza Latifi、Steve Hartson、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.11.007

  日期：2018.1

  Intramolecular strain is a powerful driving force for rapid and selective chemical reactions, and it is the cornerstone of strain-induced bioconjugation. However, the use of molecules with built-in strain is often complicated as a result of instability or selectivity issues. Here, we show that such strain, and subsequent cycloadditions, can be mediated by visible light via the harvesting of photochemical

  分子内应变是快速和选择性化学反应的强大驱动力，并且是应变诱导的生物缀合的基石。然而，由于不稳定性或选择性问题，具有固有应变的分子的使用通常很复杂。在这里，我们表明这种菌株和随后的环加成反应可以通过光化学能的收获由可见光介导。通过理论研究和可应变加载的环烯烃的分子工程，我们证明了通过瞬态（可逆）形成的反式快速地将烷基叠氮化物与未应变的环烯烃进行化学选择性的环加成反应。-环烯。我们通过叠氮化物官能化胰岛素的快速生物缀合评估该系统。该过程的一个吸引人的特征是连接子的可裂解性质，这使得捕获和释放策略成为可能。从广义上讲，我们表明将光化学能转化为分子内环应变是一种强大的策略，即使在生物分子系统中，也可以促进复杂的化学转化。
• Synthesis of Adamantane-Based Trimeric Benzoboroxoles
  作者：Dorith Claes、Malte Holzapfel、Nadine Clausen、Wolfgang Maison

  DOI：10.1002/ejoc.201300769

  日期：2013.10

  reactions of azide scaffolds with alkynyl-functionalized benzoboroxoles. The design of our trimeric benzoboroxoles followed a biomimetic principle and imitates the trimeric structure of some natural carbohydrate binding proteins (lectins). With an assortment of appropriately functionalized (3 + 1) adamantane scaffolds, trimeric benzoboroxoles have been generated which were combined with additional functional

  已知苯并硼烷在水性环境中结合碳水化合物中的 1,2-二醇基序。它们的结合特性已被证明取决于额外的识别位点，例如肽和结合表位的数量。在本文中，我们描述了基于刚性金刚烷基核心结构的三聚苯并硼烷的合成。使用叠氮化物支架与炔基官能化苯并硼烷的铜催化点击反应组装缀合物。我们三聚苯并硼烷的设计遵循仿生原理，并模仿一些天然碳水化合物结合蛋白（凝集素）的三聚结构。使用各种适当功能化的 (3 + 1) 金刚烷支架，已生成三聚苯并硼烷，其与其他功能分子（如染料和肽）结合。
• Simple preparation of new [¹⁸F]F-labeled synthetic amino acid derivatives with two click reactions in one-pot and SPE purification
  作者：Cheol-Min Yook、Sang Ju Lee、Seung Jun Oh、Hyun-Joon Ha、Jong Jin Lee

  DOI：10.1002/jlcr.3297

  日期：2015.6.30

  New [(18) F]fluorinated 1,2,3-triazolyl amino acid derivatives were efficiently prepared from Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reactions, well known as click reaction. We developed two simultaneous click reactions in one-pot with a simple solid-phase extraction (SPE) purification method. [(18) F]fluoro-1-propyne was obtained at a 45% non-decay corrected radiochemical yield based on the [(18) F]fluoride

  新的 [(18) F] 氟化 1,2,3-三唑基氨基酸衍生物是从 Huisgen 1,3-偶极环加成反应（众所周知的点击反应）有效制备的。我们使用简单的固相萃取 (SPE) 纯化方法在一锅中开发了两个同步点击反应。[(18) F] 氟-1-丙炔基于 [(18) F] 氟离子以 45% 的非衰变校正放射化学产率获得。使用未保护的叠氮烷基氨基酸 [(18) F] 氟-1-丙炔和亲脂性添加剂炔进行一锅式和同时两次点击反应，以产生三种合成氨基酸衍生物 AMC-101 ([(18 ) F]-6a)、AMC-102 ([(18) F]-6b) 和 AMC-103 ([(18) F]-6c) 具有 29%、28% 和 24% 的非衰减校正分别为放射化学产率。所有放射性示踪剂均表明放射化学纯度 > 95% 无任何残留有机溶剂。我们的新方法涉及一锅中的两次点击反应，通过从同时进行的两次点击反应中轻松去除残留的前体，显示出高放射化学和化学纯度。
• US9765154B2
  申请人：——

  公开号：US9765154B2

  公开（公告）日：2017-09-19
• A Concise Route to l-Azidoamino Acids: l-Azidoalanine, l-Azidohomo­alanine and l-Azidonorvaline
  作者：Neil Thomas、Stefanie Roth

  DOI：10.1055/s-0029-1218391

  日期：2010.3

  A simple and highly efficient synthetic route to three homologous azidoamino acids, starting from inexpensive, commercially available, protected natural amino acids is reported. The products can be used to introduce bioorthogonal handles into proteins.