N,N-Dipropionyl-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-9-(2,4,6-trimethyl phenyl)-5H-pyrido[2,3-b]indol-4-amine | 214275-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N,N-Dipropionyl-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-9-(2,4,6-trimethyl phenyl)-5H-pyrido[2,3-b]indol-4-amine
• 英文别名: N-[2-methyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-b]indol-4-yl]-N-propanoylpropanamide
• CAS: 214275-51-1
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₂
• 分子量: 431.578
• InChiKey: PAPOXFOUPWVKOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dipropionyl-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-9-(2,4,6-trimethyl phenyl)-5H-pyrido[2,3-b]indol-4-amine 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N,N-Dipropyl-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-5H-pyrido[2,3-b]indol4-amine
  参考文献：
  名称：

  Certain pyrrolopyridine derivatives; novel CRF1 specific ligands

  摘要：

  揭示的化合物的结构如下：其中Ar是可选择取代的芳基或杂环芳基；R1是氢或烷基；R7是氢或烷基；R2是氢、卤素、烷基或烷氧基；或者R1和R2与它们附着的环一起形成一个5-9成员饱和或芳香环，该环可选择包含氧、硫或氮等杂原子；R3和R4分别是氢、烷基、环烷基、芳基或杂环芳基；或者R3和R4与它们附着的氮原子一起形成一个5-8成员环；R5是氢、卤素、1-6个碳原子的直链或支链低烷基，或者1-6个碳原子的直链或支链低烷氧基或硫代烷氧基。这些化合物在人类促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF1）受体上表现出高度选择性的部分激动剂或拮抗剂作用，并在诊断和治疗与压力相关的疾病，如创伤后应激障碍（PTSD）、抑郁症、头痛和焦虑症方面具有用处。

  公开号：

  US06355651B1
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-2-methyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-9H-pyridino[2,3-b]indole 、 丙酰氯 在 crude product 、 disodium;carbonate 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 hexanes 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford N,N-Dipropionyl-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-9-(2,4,6-trimethyl phenyl)-5H-pyrido[2,3-b]indol-4-amine 1c as a white solid的产率得到N,N-Dipropionyl-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-9-(2,4,6-trimethyl phenyl)-5H-pyrido[2,3-b]indol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Certain pyrrolopyridine derivatives; novel CRF1 specific ligands

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物：其中Ar是可选取代的芳基或杂环芳基；R1是氢或烷基；R7是氢或烷基；R2是氢、卤素、烷基或烷氧基；或R1和R2与它们所连接的环一起形成一个5-9成员的饱和或芳香环，可选地具有从氧、硫或氮中选择的杂原子；R3和R4独立地是氢、烷基、环烷基、芳基或杂环芳基基团；或R3和R4与它们所连接的氮原子一起形成一个5-8成员的环；R5是氢、卤素、1-6碳原子的直链或支链低碳基、1-6碳原子的直链或支链低碳基烷氧基或硫代烷氧基。这些化合物是高度选择性的人类促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF1）受体的部分激动剂或拮抗剂，并且在诊断和治疗与压力有关的疾病，如创伤后应激障碍（PTSD）以及抑郁症、头痛和焦虑方面有用。

  公开号：

  US06355651B1

文献信息

• Certain pyrrolopyridine derivatives: novel CRF1 specific ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06670371B2

  公开（公告）日：2003-12-30

  Disclosed are compounds of the formula: wherein Ar is optionally substituted aryl or heteroaryl R1 is hydrogen or alkyl; R7 is hydrogen or alkyl; R2 is hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy; or R1 and R2 taken together with the ring to which they are attached form a 5-9 membered saturated or aromatic ring optionally having a hetero atom selected from oxygen, sulfur or nitrogen; R3 and R4 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl groups; or R3 and R4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5-8 membered ring; and R5 is hydrogen, halogen, straight or branched chain lower alkyl having 1-6 carbon atoms, or straight or branched chain lower alkoxy or thioalkoxy having 1-6 carbon atoms, which compounds are highly selective partial agonists or antagonists at human Corticotropin-Releasing Factor 1 (CRF1) receptors and are useful in the diagnosis and treatment of treating stress related disorders such as post trumatic stress disorder (PTSD) as well as depression, headache and anxiety.

  本发明涉及一种具有如下式的化合物：其中Ar是可选取代的芳基或杂环芳基；R1是氢或烷基；R7是氢或烷基；R2是氢、卤素、烷基或烷氧基；或者R1和R2结合到它们所连接的环上形成一个5-9个成员的饱和或芳香环，该环可选地具有氧、硫或氮等杂原子；R3和R4独立地是氢、烷基、环烷基、芳基或杂环芳基基团；或者R3和R4与它们所连接的氮原子结合形成一个5-8个成员的环；R5是氢、卤素、直链或支链低碳1-6个碳原子的烷基、直链或支链低碳1-6个碳原子的烷氧基或硫代烷氧基；这些化合物是高度选择性的部分激动剂或拮抗剂，用于人类促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF1）受体的诊断和治疗，如创伤后应激障碍（PTSD）以及抑郁症、头痛和焦虑等与压力有关的疾病的治疗。