phytene-1,2-diol | 100605-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: phytene-1,2-diol
• 英文别名: 7,11,15-trimethyl-3-methylene-hexadecan-1,2-diol；1,2-Hexadecanediol, 7,11,15-trimethyl-3-methylene-；7,11,15-trimethyl-3-methylidenehexadecane-1,2-diol
• CAS: 100605-94-5
• 化学式: C₂₀H₄₀O₂
• 分子量: 312.536
• InChiKey: KDJDYRMHRJLXAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叶绿醇 在 氧气 、 [Cu(4,5-bis-(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene)(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)]BF₄ 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 phytene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  [Cu(Xantphos)(neoc)]BF4光敏化环烯烃和萜类化合物的选择性C-H烯丙基氧化

  摘要：

  我们在此首次提出使用 [Cu(Xantphos)(neoc)]BF 4作为光催化剂，在分子氧存在下将环烯烃选择性 C-H 烯丙基氧化成相应的烯丙基氢过氧化物或醇。所提出的方法以良好的产量提供了产品，并且还成功地应用于几种生物活性萜类化合物，如香叶醇、芳樟醇、β-香茅醇和植醇。一项还涉及动力学同位素效应 (KIE) 的机械研究支持所提出的单线态氧介导的反应。基于观察到的高化学选择性和产率以及快速和清洁的反应过程，本催化体系 [Cu(Xantphos)(neoc)]BF 4也已应用于实验室规模的合成顺式玫瑰氧化物，一种众所周知的香料成分，用于玫瑰和天竺葵香水。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01591

文献信息

• Photosensitized oxygenation reactions of phytol and its derivatives
  作者：Satoru Mihara、Hideki Tateba

  DOI：10.1021/jo00357a043

  日期：1986.4
• Wong, Ho-Fai; Brown, Geoffrey D., Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 1, p. 30 - 33
  作者：Wong, Ho-Fai、Brown, Geoffrey D.

  DOI：——

  日期：——
• Reductive Desulfurization of Allylic Thiols by HS^-/H₂S in Water Gives Clue to Chemical Reactions Widespread in Natural Environments
  作者：Yanek Hebting、Pierre Adam、Pierre Albrecht

  DOI：10.1021/ol034374j

  日期：2003.5.1

  The reduction of allylic thiois to alkenes by hydrogen sulfide in aqueous solutions, a novel reaction that may explain reduction processes widely occurring in natural environments, has been discovered. Its mechanism has been studied and suggested to follow an S(RN)1-like pathway involving radical intermediates undergoing 1,4 hydrogen shifts.