streptonigrone | 96684-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: streptonigrone
• 英文别名: 7-amino-2-[3-amino-4-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-6-oxo-1H-pyridin-2-yl]-6-methoxyquinoline-5,8-dione
• CAS: 96684-38-7
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₇
• 分子量: 478.461
• InChiKey: KDHCNBXWSJRGJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  768.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 sodium azide 、 sodium dithionite 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碘叠氮化物 、 碘代三甲硅烷 、 二苯基膦叠氮化物 、 potassium tert-butylate 、 水 、 一氯化碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 streptonigrone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Streptonigrone

  摘要：

  A total synthesis of streptonigrone, 1, is described, which incorporates a one-step synthesis of substituted pyridones devised in our laboratory. Other aspects of the synthesis that differentiate the present approach from previous ones are the use of a Conrad - Limpach reaction, rather than the customary Friedlander methodology, to assemble the quinoline segment of 1, and the implementation of an anionic sequence for the functionalization of a key pyridone intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo701435p

文献信息

• Total synthesis of streptonigrone
  作者：Dale L. Boger、Kenneth C. Cassidy、Shinsuke Nakahara

  DOI：10.1021/ja00076a035

  日期：1993.11

  completed the assemblage of the carbon skeleton of 1, a unique reaction sequence leading to aromatization of the central C ring was implemented taking special advantage of a base-catalyzed elimination of the methanesulfonamide via a sulfene. Subsequent introduction of the C ring C5 amine through modified Curtius rearrangement of the carboxylic acid 18 preceded a gratifying selective Fremy's salt oxidation

  详细介绍了链霉酮 (1) 的首次全合成，该合成基于 N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯 11 的室温、逆电子需求 Diels-Alder 反应的实施，以引入完全取代的吡啶酮（C环）位于药物结构的中心。通过将相应的肟转化为 O-亚磺酸盐，然后原位、室温均裂重排为 N-磺酰亚胺，有效地完成了氮杂二烯 11 的生成。11 与 1,1-二甲氧基丙烯在室温下进行 [4+2] 环加成反应，完成了 1 的碳骨架的组装，然后实施了导致中心 C 环芳构化的独特反应序列，利用了通过亚砜碱催化消除甲磺酰胺。随后通过羧酸 18 的改良 Curtius 重排引入 C 环 C5 胺，然后在两相、相转移反应条件下进行 20 至关键的 7-溴喹啉-5,8-醌 21 的令人满意的选择性 Fremy's 盐氧化。7-氨基-6-甲氧基喹啉-5,8-醌 AB 环系统的后期引入完成了 1 的合成，需要开发和实施改进的金属催化 (Ti(Oi-Pr)