(+)-cis ethyl chrysanthemate | 41641-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-cis ethyl chrysanthemate
• 英文别名: ethyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopropane-1-carboxylate；ethyl chrysanthemate；chrysanthemic acid；cis-Chrysanthemumsaeure-aethylester；cis-ethyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylate；ethyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-cyclopropanecarboxylate；Ethyl cis-chrysanthemate；ethyl (1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 41641-26-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: VIMXTGUGWLAOFZ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cis ethyl chrysanthemate 生成 (+)-trans ethyl chrysanthemate
  参考文献：
  名称：

  SUDZIKAMO, TAKEHO;SEHNTO, YASUXARU;FUKUO, MASAMI;XAGITANI, XIROXISA

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-2,4-己二烯 、 重氮乙酸乙酯 生成 (+)-cis ethyl chrysanthemate
  参考文献：
  名称：

  BAULD, NATHAN L.;STUFFLEBEME, GARY W.;LORENZ, KURT T., J. PHYS. ORG. CHEM., 2,(1989) N, C. 585-601

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sweets for Catalysis - Facile Optimisation of Carbohydrate-Based Bis(oxazoline) Ligands
  作者：Tobias Minuth、Mustafa Irmak、Annika Groschner、Tobias Lehnert、Mike M. K. Boysen

  DOI：10.1002/ejoc.200801035

  日期：2009.3

  A new type of carbohydrate-based bis(oxazoline) ligands was prepared from inexpensive D-glucosamine and tested in asymmetric cyclopropanation reactions. For optimisation, modified ligands with 3-O substituents of varying size and electronic properties were prepared as well as a 3-OH unprotected and a perpivaloylated derivative. All new ligands were tested in asymmetric cyclopropanation, revealing a

  一种新型的基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体由廉价的 D-葡糖胺制备，并在不对称环丙烷化反应中进行了测试。为了优化，制备了具有不同大小和电子特性的 3-O 取代基的修饰配体以及未保护的 3-OH 和全新戊酰化衍生物。所有新配体都在不对称环丙烷化中进行了测试，揭示了对映选择性对 3-O 残基的空间需求和电子特性的强烈依赖性。此外，观察到由环状缩醛基团的存在或不存在决定的吡喃糖构象的显着影响。因此，很容易将新的碳水化合物双（恶唑啉）配体调整到给定的反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• Polytopic Oxazoline-Based Chiral Ligands for Cyclopropanation Reactions: A New Strategy to Prepare Highly Recyclable Catalysts
  作者：José I. García、Clara I. Herrerías、Beatriz López-Sánchez、José A. Mayoral、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.201100213

  日期：2011.10

  New polytopic chiral copper complexes based on azabis(oxazoline) moieties have been synthesized and applied in cyclopropanation reactions of several alkenes. Excellent enantioselectivities have been obtained in all cases and additionally, the catalysts have been recovered in up to 14 cycles without noticeable loss of activity and selectivity. Analysis of the copper complexes by mass spectrometry suggests

  合成了基于氮杂双（恶唑啉）部分的新型多手性铜配合物，并将其应用于几种烯烃的环丙烷化反应中。在所有情况下均获得了优异的对映选择性，此外，该催化剂已在多达14个循环中进行了回收，而活性和选择性却没有明显下降。通过质谱分析铜络合物表明形成了配位聚合物，代表了催化剂的静止状态。
• Practical Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Chiral Chrysanthemic Acid Esters
  作者：Makoto Itagaki、Katsuhiro Suenobu

  DOI：10.1021/op060238t

  日期：2007.5.1

  Practical copper salicylaldimine complex catalysts have been developed for the asymmetric synthesis of chiral chrysanthemic acid esters by the cyclopropanation reaction of 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene with tert-butyl diazoacetate. First, the effects of the substituents on the salicylaldehyde moiety in the copper salicylaldimine complex (copper Schiff base complex) on the catalytic activity and the stereoselectivities

  已开发出实用的水杨醛亚胺铜络合物催化剂，用于通过2,5-二甲基-2,4-己二烯与叔胺的环丙烷化反应来不对称合成手性菊酸酯。重氮乙酸丁酯。首先，研究了取代基对铜水杨醛亚胺铜配合物（铜席夫碱配合物）中水杨醛部分的催化活性和立体选择性的影响。结果，发现在5-位的氢被水杨醛部分上的硝基取代可以提高催化效率。另外，发现铜席夫碱配合物与路易斯酸的组合催化剂还提高了催化效率，并在催化剂负载为0.1摩尔％的情况下，在20℃下达到了90％的化学产率和91％的ee。此外，使用密度泛函计算研究了铜席夫碱配合物催化的环丙烷化反应的不对称诱导机理。
• 一种制备手性反式第一菊酸的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN110343040B

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明提供了一种制备手性反式第一菊酸的方法，属有机合成领域。本发明涉及由2,5‑二甲基‑2,4‑己二烯和重氮乙酸乙酯通过不对称环丙烷化反应合成手性第一菊酯，再经水解生成手性第一菊酸的方法。采用的手性铜催化剂是由铜盐与手性三齿P,N,N‑配体在各种极性和非极性溶剂中原位生成。本发明可以方便地合成手性反式第一菊酸，其对映体过量百分数高达95％。本发明具有操作简单、原料易得、底物适用范围广、对映选择性高等特点。
• Highly efficient chiral copper Schiff-base catalyst for asymmetric cyclopropanation of 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene
  作者：Makoto Itagaki、Koji Hagiya、Masashi Kamitamari、Katsuhisa Masumoto、Katsuhiro Suenobu、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.073

  日期：2004.8

  A remarkable increase in catalytic activity is found for the asymmetric cyclopropanation of 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene with diazoacetate by use of the chiral copper Schiff-base complexes, which are derived from substituted salicylaldehydes, chiral aminoalcohols, and copper acetate monohydrate. Furthermore, a combination of a chiral copper Schiff-base with a Lewis acid showed an increase in yield (up to 90%) and in enantioselectivity (up to 90% ee) for the asymmetric cyclopropanation of the diene with t-butyl diazoacetate at 20degreesC. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.