(1S,3S)-2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-propenyl)-cyclopropanecarboxylic acid 2,6-di-tert-butyl-4-methyl-phenyl ester | 139068-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3S)-2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-propenyl)-cyclopropanecarboxylic acid 2,6-di-tert-butyl-4-methyl-phenyl ester
• CAS: 139068-75-0
• 化学式: C₂₅H₃₈O₂
• 分子量: 370.576
• InChiKey: ITQDHJKZDABIGH-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-2,4-己二烯 、 2,6-二-叔丁基-4-甲基二氮杂乙酸苯酯 在 Cu(I) complex of bis-oxazoline 7 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl trans-2-(2-methyl-1-propenyl)-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylate 、 (1S,3S)-2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-propenyl)-cyclopropanecarboxylic acid 2,6-di-tert-butyl-4-methyl-phenyl ester 、 (1S,3S)-2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-propenyl)-cyclopropanecarboxylic acid 2,6-di-tert-butyl-4-methyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  三取代和不对称顺式1,2-二取代烯烃的不对称铜催化环丙烷化：改性的双恶唑啉配体

  摘要：

  由相应的氨基醇和丙二酸双亚氨酸酯制备的新的双恶唑啉（3-7）的Cu（I）配合物在三取代和不对称的顺式1,2催化环丙烷化中表现出高达94％ee的高对映选择性-二取代的烯烃。还开发了新的重氮乙酸盐试剂，可提供高达99：1反式的高反式/顺式比例。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80110-r

文献信息

• Asymmetric copper-catalyzed cyclopropanation of trisubstituted and unsymmetrical cis-1,2-disubstituted olefins: modified bis-oxazoline ligands
  作者：Richard E. Lowenthal、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80110-r

  日期：1991.12

  The Cu(I) complexes of new bis-oxazolines (3–7) prepared from the corresponding amino alcohols and malono-bis-imidate exhibit high enantioselectivity of up to 94 %ee in the catalytic cyclopropanation of trisubstituted and unsymmetrical cis-1,2-disubstituted olefins. New diazoacetate reagents have also been developed giving high trans/cis ratios of up to 99:1 trans.

  由相应的氨基醇和丙二酸双亚氨酸酯制备的新的双恶唑啉（3-7）的Cu（I）配合物在三取代和不对称的顺式1,2催化环丙烷化中表现出高达94％ee的高对映选择性-二取代的烯烃。还开发了新的重氮乙酸盐试剂，可提供高达99：1反式的高反式/顺式比例。