1-methoxy-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde | 101242-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-methoxy-4-prenyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde；ekeberginine；1-methoxy-4-(3-methylbut-2-enyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 101242-43-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: KMKDRUSOTGFBJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 1-methoxy-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Transition metals in organic synthesis. Part 108: first total synthesis of ekeberginine

  摘要：

  Using a palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization and a regioselective nickel-mediated prenylation as key steps, the first total synthesis of the 1-oxygenated carbazole alkaloid ekeberginine has been achieved in six steps and in 63% overall yield. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.093

文献信息

• Short synthesis of carbazole alkaloids: Ekeberginine, murrayaquinone A, and glycozoline
  作者：Aadil A. Momin、Tukaram D. Urmode、Shrikar M. Bhosale、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1080/00397911.2016.1192652

  日期：2016.8.2

  short and simple routes. The prenyl group was selectively introduced at the C4 position using a Stille coupling reaction in the synthesis of ekeberginine. Murrayaquinone A was synthesized using Raney nickel–mediated desulfurization of dithiane as a key step. Synthesis of glycozoline was achieved in two steps from 3-methyl carbazole via an intermediate 3-bromo-6-methyl carbazole. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 三种不同取代的、天然存在的、具有生物活性的咔唑衍生物（即 ekeberginine、murrayaquinone A 和 glycozoline）使用短而简单的路线以良好的收率合成。在 ekeberginine 的合成中，使用 Stille 偶联反应在 C4 位置选择性地引入异戊二烯基。Murrayaquinone A 是使用雷尼镍介导的二噻烷脱硫作为关键步骤合成的。从 3-甲基咔唑到中间体 3-溴-6-甲基咔唑，分两步合成糖唑啉。图形概要
• Total Synthesis of Carbazole Alkaloids - Ekeberginine, Harmandianamine A, and Furanoclausamine B
  作者：Joyeeta Roy、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1002/ejoc.201301652

  日期：2014.3

  with dimethyl maleate provides an expedient route for the synthesis of the title carbazole alkaloids. The employment of this strategy in combination with a Krapcho reaction/retro-Kolbe–Schmitt reaction has culminated in the first total synthesis of the lactonic carbazoles harmandianamine A and furanoclausamine B and a brief total synthesis of ekeberginine from a prenylated furoindolone. An unusual

  3-取代呋喃吲哚酮与马来酸二甲酯的阴离子 [4 + 2] 环化为合成标题咔唑生物碱提供了便利的途径。该策略与 Krapcho 反应/逆 Kolbe-Schmitt 反应结合使用，最终实现了内酯咔唑哈曼二胺 A 和呋喃克劳胺 B 的首次全合成，以及异戊二烯化呋喃吲哚酮对 ekeberginine 的短暂全合成。还报告了在环化过程中酯功能的异常断裂。
• Transition metals in organic synthesis. Part 108: first total synthesis of ekeberginine
  作者：Claudia Thomas、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.093

  日期：2013.2

  Using a palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization and a regioselective nickel-mediated prenylation as key steps, the first total synthesis of the 1-oxygenated carbazole alkaloid ekeberginine has been achieved in six steps and in 63% overall yield. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.