9-(4-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-10-phenyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione | 404922-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-10-phenyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
• 英文别名: 9-(4-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-10-phenyl-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridine-1,8-dione
• CAS: 404922-47-0
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₃
• mdl: MFCD02612605
• 分子量: 441.57
• InChiKey: KUNGZANNQKGWNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-10-phenyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A bright entry to improve the performance of DSSCs with the influence of novel optoelectronic acridinedione based macromolecules in I−/I3− electrolytes

  摘要：

  新合成的多价大分子含有性能优越的吖啶二酮单元和1,2,3-三氮唑单元，通过一种新型且便捷的铜催化的炔烃和叠氮化物的1,3-偶极环加成反应（CuAAC）连接，被用于描述染料敏化纳米晶TiO2太阳能电池（DSSCs）的性能。这些独特的大分子已被证明非常适合利用在I-/I3-氧化还原电解质中的添加剂。在各种取代基中，具有富电子氮杂原子取代基的体系获得了最高的光电流转换效率约6.4%，开路电压为810 mV。

  DOI：

  10.1039/c3ta12221b
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 9-(4-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-10-phenyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A bright entry to improve the performance of DSSCs with the influence of novel optoelectronic acridinedione based macromolecules in I−/I3− electrolytes

  摘要：

  新合成的多价大分子含有性能优越的吖啶二酮单元和1,2,3-三氮唑单元，通过一种新型且便捷的铜催化的炔烃和叠氮化物的1,3-偶极环加成反应（CuAAC）连接，被用于描述染料敏化纳米晶TiO2太阳能电池（DSSCs）的性能。这些独特的大分子已被证明非常适合利用在I-/I3-氧化还原电解质中的添加剂。在各种取代基中，具有富电子氮杂原子取代基的体系获得了最高的光电流转换效率约6.4%，开路电压为810 mV。

  DOI：

  10.1039/c3ta12221b

文献信息

• A rapid and green method for expedient multicomponent synthesis of N-substituted decahydroacridine-1,8-diones as potential antimicrobial agents
  作者：Manisha R. Bhosle、Dhananjay Nipte、Jivan Gaikwad、Moseen A. Shaikh、Giribala M. Bondle、Jaiprakash N. Sangshetti

  DOI：10.1007/s11164-018-3541-7

  日期：2018.11

  Abstract An efficient, green, high yielding, and quick method for the synthesis of N-substituted decahydroacridine-1,8-diones was achieved by multicomponent reaction between various aromatic aldehydes ( 1a – q ), dimedone ( 2 ), and various aromatic amines ( 2a – d ) using ChCl:Urea deep eutectic solvent as a recyclable organocatalyst and medium. The reaction conditions are relatively mild and do not

  摘要 通过各种芳香醛（ 1a – q ），二甲基二酮（ 2 ）和各种芳香胺的多组分反应，获得了一种高效，绿色，高产且快速的合成N-取代十氢ac啶-1,8-二酮的方法。 （ 2a – d ）使用ChCl：尿素深共晶溶剂作为可回收的有机催化剂和介质。反应条件相对温和，不需要其他金属，酸催化剂或有机溶剂。温和的反应条件，简单的实验，简单的纯化程序，短的反应时间即可获得出色的收率，以及绿色化学原理的应用，都是这种方法的优势。这种易于从氯化胆碱和尿素合成的简单的铵深共晶溶剂相对便宜且可生物降解，使其可用于工业用途。深共晶溶剂易于分离和重复使用而不会失去活性，因此提供了一个很好的选择。合成的10-（取代的苯基）-9-（取代的苯基）-3,3,6,6-四甲基-3,4,6,7,9,10-六氢ac啶-1， 筛选了 4a - l ）对四种细菌革兰氏阳性菌（ 金黄色葡萄球菌 和 枯草芽孢杆菌 ），革兰氏阴性菌（ 大肠杆菌
• Hantzsch one-pot multicomponent synthesis of a novel series of <i>bis</i>(9,10-diarylhexahydroacridine-1,8-diones)
  作者：Amr M. Abdelmoniem、Hadeel F. Hammad、Ahmed F. Darweesh、Mahfouz A. Abdelaziz、Ismail A. Abdelhamid、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1080/00397911.2021.1956541

  日期：2021.9.2

  to aliphatic, aromatic, or heteroaromatic spacers via ether or ester linkages. The target products were obtained in good to excellent yields via a multi-component reaction of the appropriate aromatic amine, 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, and the corresponding bis-aldehydes. The reactions were also proceeded to give the target products in good yields via a multi-component reaction of the appropriate

  摘要 已经开发了用于合成新型双(9,10-二芳基-六氢吖啶-1,8-二酮)系列的有效程序，其中两个吖啶部分通过醚或酯键连接到脂肪族、芳香族或杂芳香族间隔基。通过适当的芳香胺、5,5-二甲基-1,3-环己二酮和相应的双醛的多组分反应，以良好至极好的收率获得目标产物。将反应物也进行，得到高产率的目标产物通过合适的环状烯胺的多组分反应，和相应的二-醛类似的条件下。双适当的六氢吖啶-1,8-二酮与相应的二卤化合物在碱性介质中的烷基化也被证明是合成目标产物的有效策略。芳香胺、双醛和巴比妥酸或 1,3-二甲基巴比妥酸而不是 5,5-二甲基-1,3-环己二酮的多组分反应以良好的收率提供了相应的 Knoevenagel 缩合加合物，但不幸的是，预期的双-四氢嘧啶并[4,5- b ]喹啉无法分离。
• Fe³⁺-Montmorillonite: An Efficient Solid Catalyst for One-Pot Synthesis of Decahydroacridine Derivatives
  作者：Haitang Luo、Yuru Kang、Hongyun Nie、Liming Yang

  DOI：10.1002/jccs.200800191

  日期：2008.12

  Fe 3+ -montmorillonite was used as a solid acidic catalyst for the synthesis of decahydroacridine derivatives through the condensation of aromatic aldehydes, dimedone and aniline in ethanol. The influence of reaction time, reaction temperature, and the amount of catalyst were studied. All the compounds were characterized by IR, Mp, 1 H NMR and 13 C NMR analysis.

  Fe 3+ -蒙脱石被用作固体酸性催化剂，通过芳香醛、二甲酮和苯胺在乙醇中的缩合反应合成十氢吖啶衍生物。研究了反应时间、反应温度和催化剂用量的影响。所有化合物均通过IR、Mp、1 H NMR和13 C NMR分析表征。
• Three-Component One-Pot Synthesis of Polyhydroacrodine Derivatives in Aqueous Media
  作者：Da-Qing Shi、Jing-Wen Shi、Hao Yao

  DOI：10.1080/00397910802431057

  日期：2009.1.28

  Abstract 9,10-Diaryldecahydroacridine-1,8-diones were synthesized by a three-component reaction of aromatic aldehydes, aromatic amines, and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione using sodium 1-dodecanesulfonic (SDS) as the catalyst in aqueous media. The key intermediates before the cyclization step were obtained and characterized. The structures of all the products were determined by IR and 1H NMR spectra

  摘要 以 1-十二烷磺酸钠 (SDS) 为催化剂，通过芳香醛、芳香胺和 5,5-二甲基-1,3-环己二酮的三组分反应合成了 9,10-二芳基十氢吖啶-1,8-二酮。在水介质中。获得并表征了环化步骤之前的关键中间体。所有产物的结构均通过 IR 和 1H NMR 光谱确定，并通过单晶 X 射线衍射分析进一步证实。
• A bright entry to improve the performance of DSSCs with the influence of novel optoelectronic acridinedione based macromolecules in I−/I3− electrolytes
  作者：Govindasami Periyasami、Raju Rajesh、Natarajan Arumugam、Raghavachary Raghunathan、Shanmugam Ganesan、Pichai Maruthamuthu

  DOI：10.1039/c3ta12221b

  日期：——

  The performance of Ru(II) dye-sensitized nanocrystalline TiO2 solar cells (DSSCs) is described with newly synthesized multivalent macromolecules, containing excellent optoelectronic acridinedione linked with 1,2,3-triazole units, via a novel and convenient Cu(I)-catalyzed alkyne and azide 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC) reaction. These unique macromolecules have proved to be highly suitable for utilizing additives in I−/I3− redox couple electrolytes. Among the various substitutions, the maximum photo-current conversion efficiency of about 6.4% with a Voc of 810 mV was obtained with electron rich substitutions in the nitrogen heteroatom.

  新合成的多价大分子含有性能优越的吖啶二酮单元和1,2,3-三氮唑单元，通过一种新型且便捷的铜催化的炔烃和叠氮化物的1,3-偶极环加成反应（CuAAC）连接，被用于描述染料敏化纳米晶TiO2太阳能电池（DSSCs）的性能。这些独特的大分子已被证明非常适合利用在I-/I3-氧化还原电解质中的添加剂。在各种取代基中，具有富电子氮杂原子取代基的体系获得了最高的光电流转换效率约6.4%，开路电压为810 mV。