3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-cyano-N-methylacrylamide | 939644-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-cyano-N-methylacrylamide
• 英文别名: 2-cyano-N-methyl-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 939644-23-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: GKPKNKGWSHQASH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-cyano-N-methylacrylamide 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-[4-(benzyloxy)phenyl]-6-{[4-(benzyloxy)benzoyl]}-3-methyl-1H, 2H,4H,3H,7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱--rigidin E的全合成。

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种海洋生物碱刚性素 E 的有效全合成方法。关键的四取代 2-氨基-3-甲酰胺吡咯中间体通过 N-(2-(4-(苄氧基) 之间的级联迈克尔加成/分子内环化合成)苯基)-2-氧代乙基)甲磺酰胺和3-(4-(苄氧基)苯基)-2-氰基-N-甲基丙烯酰胺。随后用 I(2) 催化的三光气羰基化和苄基的脱保护提供了 21% 总产率的刚硬素 E。该策略具有无金属反应、低成本、温和的反应方案以及易于获得面向多样性的衍生物以进行潜在的构效关系研究的优点。

  DOI：

  10.3390/md10061412
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-cyano-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱--rigidin E的全合成。

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种海洋生物碱刚性素 E 的有效全合成方法。关键的四取代 2-氨基-3-甲酰胺吡咯中间体通过 N-(2-(4-(苄氧基) 之间的级联迈克尔加成/分子内环化合成)苯基)-2-氧代乙基)甲磺酰胺和3-(4-(苄氧基)苯基)-2-氰基-N-甲基丙烯酰胺。随后用 I(2) 催化的三光气羰基化和苄基的脱保护提供了 21% 总产率的刚硬素 E。该策略具有无金属反应、低成本、温和的反应方案以及易于获得面向多样性的衍生物以进行潜在的构效关系研究的优点。

  DOI：

  10.3390/md10061412