1',4-dihydroxy-3,3',5'-trimethoxy-7',8',9'-trinor-8,4'-oxyneoligna-7,9-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1',4-dihydroxy-3,3',5'-trimethoxy-7',8',9'-trinor-8,4'-oxyneoligna-7,9-diol
• 英文别名: rosalaevin B；2-(4-Hydroxy-2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane-1,3-diol；2-(4-hydroxy-2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane-1,3-diol
• 化学式: C₁₈H₂₂O₈
• 分子量: 366.368
• InChiKey: LFLJRVPKZONUDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',4-dihydroxy-3,3',5'-trimethoxy-7',8',9'-trinor-8,4'-oxyneoligna-7,9-diol 、 丙酸酐 在 (S)-2-苯基-3,4-二氢-2H-苯并[4,5]噻唑并[3,2-A]嘧啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  竞争性对映选择性酰化与LC / MS结合使用的高灵敏度，简单且成本和时间有效的方法来确定次要酒精的绝对构型

  摘要：

  具有立体异构中心的天然产物和合成化合物的绝对构型测定非常重要，因为立体异构体会显着差异地影响许多关键特性，例如物理行为和生物学功能。尽管有几种确定绝对配置的既定方法，但由于已建立方法的特定局限性，对新方法的大量未满足需求仍然存在。在这里，我们提出了一种简单，优化的新化学衍生物方法，该方法利用竞争性对映选择性酰化技术进行LC / MS分析，并证明了其在确定具有多个反应性官能团的天然产物中仲醇的绝对构型方面的成功应用。此新进展依赖于对苯并四咪唑（HBTM）的对映体对，该对映体对仲醇的酰化反应显示出足够的动力学分辨率，然后通过LC / MS定量确认了快速反应，作为对映选择性转化的表征技术。我们的新方法已成功应用于确定化合物中一种仲醇的绝对构型1，其具有要反应的其他羟基。已确定的1的立体中心已通过先前建立的方法进行了验证，包括量子化学电子-圆二色性（ECD）计算，NMR-化学位移计算和DP4 +计

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.8b03385