kealiinine C | 700813-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: kealiinine C
• 英文别名: 5,6,7-trimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-methylbenzo[f]benzimidazol-2-amine
• CAS: 700813-17-8
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₄
• 分子量: 393.442
• InChiKey: LFZBJMWIAAPZLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,7-trimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 kealiinine C
  参考文献：
  名称：

  碱金属 A–C 的全合成

  摘要：

  已经使用双苄二醇的分子内 Friedel-Crafts-脱水序列完成了Leucetta衍生的生物碱、kealiinines A-C 的短全合成。前体二醇是通过一系列位置特异性格氏反应从 1-甲基-4,5-二碘咪唑获得的。然后，叠氮化物的 C2-叠氮化和氢化提供了 kealiines A-C 的报告结构。虽然1 H NMR 数据与这些材料不完全匹配，但 HPLC 数据与这些生物碱的指定结构一致。

  DOI：

  10.1021/ol302958e

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Cascade Cyclization of Propargylguanidines and Total Syntheses of Kealiinine B and C
  作者：Guilong Tian、Pavel Fedoseev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.201700934

  日期：2017.4.19

  An oxidative cascade cyclization of propargylguanidines promoted by phenyliodonium diacetate (PIDA) was developed. The protocol provides an efficient route for the synthesis of the alkaloids kealiinines B and C as well as homologues. The difference in the electronic nature of the acetylene substituent resulted in two ways of the cyclization. A plausible mechanism is proposed based on the experimental

  开发了双乙酸苯基碘鎓（PIDA）促进的炔丙基胍的氧化级联环化。该方案为合成生物碱类kealiinines B和C以及同系物提供了一条有效途径。乙炔取代基的电子性质的差异导致两种环化方式。根据实验结果提出了一种合理的机制。
• Palladium (II)-catalysed intramolecular C H functionalizations: Efficient synthesis of kealiinine C and analogues
  作者：Debasmita Saha、Izabela Stolarzewicz、Vijay Bahadur、Upendra K. Sharma、Leonid G. Voskressensky、Anuj Sharma、Brajendra K. Singh、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.06.007

  日期：2018.8

  An efficient palladium-catalysed CH functionalization sequence has been developed for the synthesis of 2-aminoimidazole alkaloids (Kealiinine C) and its analogues. This protocol proceeds via iodocyclisation of propargylguanidines followed by intramolecular Pd-catalysed cyclisation.

  已经开发了一种有效的钯催化的C H功能化序列，用于合成2-氨基咪唑生物碱（Kealiinine C）及其类似物。该方案通过炔丙基胍的碘环化，随后分子内Pd催化的环化进行。
• Compositions and methods comprising 2-(acylamino)imidazoles
  申请人：Curza Global, LLC

  公开号：US10493061B2

  公开（公告）日：2019-12-03

  The present invention presents 2-(acylamino)imidazoles with therapeutic activity, including selective activity against cancer cells, and compositions comprising them. Methods of using and preparing the 2-(acylamino)imidazoles are also presented.

  本发明提出了具有治疗活性（包括对癌细胞的选择性活性）的 2-(酰氨基)咪唑以及包含它们的组合物。本发明还提出了使用和制备 2-（酰氨基）咪唑的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS COMPRISING 2-(ACYLAMINO)IMIDAZOLES
  申请人：Curza Global LLC

  公开号：EP3119394B1

  公开（公告）日：2021-05-12
• Total Syntheses of Kealiinines A–C
  作者：Jayanta Das、Panduka B. Koswatta、J. Daniel Jones、Muhammed Yousufuddin、Carl J. Lovely

  DOI：10.1021/ol302958e

  日期：2012.12.21

  Short total syntheses of the Leucetta-derived alkaloids, kealiinines A–C, have been accomplished using an intramolecular Friedel–Crafts–dehydration sequence of a bis benzylic diol. The precursor diol was obtained through a series of position-specific Grignard reactions from 1-methyl-4,5-diiodoimidazole. C2-Azidation and hydrogenation of the azide then provided the reported structures of kealiinines

  已经使用双苄二醇的分子内 Friedel-Crafts-脱水序列完成了Leucetta衍生的生物碱、kealiinines A-C 的短全合成。前体二醇是通过一系列位置特异性格氏反应从 1-甲基-4,5-二碘咪唑获得的。然后，叠氮化物的 C2-叠氮化和氢化提供了 kealiines A-C 的报告结构。虽然1 H NMR 数据与这些材料不完全匹配，但 HPLC 数据与这些生物碱的指定结构一致。