diethyl (R)-(1-methylpentyl)malonate | 862697-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (R)-(1-methylpentyl)malonate
• 英文别名: [(R)-1-methylpentyl]malonic acid diethyl ester；diethyl [(R)-1-methylpentyl]malonate；diethyl 2-[(2R)-hexan-2-yl]propanedioate
• CAS: 862697-37-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: QRXRENXTQLLNQX-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (R)-(1-methylpentyl)malonate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 (1'R)-(1-methylpentyl)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究揭示了无氧正构烷烃细菌活化的机理

  摘要：

  的厌氧生长的细菌菌株与HxN1 Ñ己烷，得到（2几乎相等量的[R，1' - [R ）-和（2小号，1' - [R ）- （1-甲基戊基）琥珀酸酯，其通过自由基加成的形成将碳氢化合物富马酸盐化（参见方案）。上亲高选择性攻击小号氢原子的的C2 ñ -己烷与在C2上的构型的反转相关联的结合针对一个C富马酸盐和展品同位素歧视期间 2 H键。

  DOI：

  10.1002/anie.201106055
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hexanol 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 diethyl (R)-(1-methylpentyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究揭示了无氧正构烷烃细菌活化的机理

  摘要：

  的厌氧生长的细菌菌株与HxN1 Ñ己烷，得到（2几乎相等量的[R，1' - [R ）-和（2小号，1' - [R ）- （1-甲基戊基）琥珀酸酯，其通过自由基加成的形成将碳氢化合物富马酸盐化（参见方案）。上亲高选择性攻击小号氢原子的的C2 ñ -己烷与在C2上的构型的反转相关联的结合针对一个C富马酸盐和展品同位素歧视期间 2 H键。

  DOI：

  10.1002/anie.201106055
• 作为试剂：
  描述：

  sodium;hydride 、 丙二酸二乙酯 、 氢气 、 (S)-hexan-2-ol O-methanesulfonate 、 氯化铵 在 氮气 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 diethyl (R)-(1-methylpentyl)malonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~85.0 ℃ 、8.0 kPa 条件下， 反应 5.5h， 以obtained in a yield of 48 g (38% of theory)的产率得到diethyl (R)-(1-methylpentyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Method for the Production of Optically Active 3-Alkyl Carboxylic Acids and the Intermediate Products Thereof

  摘要：

  一种产生光学活性3-烷基羧酸的对映选择性方法包括将光学活性的二级醇转化为光学活性的活性化合物，通过引入一个离去基团；将活性化合物与丙二酸衍生物反应，以获得光学活性的烷基化丙二酸化合物，反应仅在醚和/或羧酸酯溶剂中进行，其中加入一个或多个无水极性溶剂或醇作为共溶剂，最大比例为总溶剂的30体积百分比，其中添加的共溶剂不是六甲基膦酰胺；如有必要，可水解丙二酸化合物以获得相应的酸；并使相应的酸脱羧。

  公开号：

  US20070225519A1

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG OPTISCH AKTIVER 3-ALKYLCARBONSÄUREN UND DEREN ZWISCHENPRODUKTE<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE 3-ALKYL CARBOXYLIC ACIDS AND THE INTERMEDIATE PRODUCTS THEREOF<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES ACIDES 3-ALKYLCARBOXYLIQUES OPTIQUEMENT ACTIFS ET LEURS PRODUITS INTERMEDIAIRES
  申请人：CONSORTIUM ELEKTROCHEM IND

  公开号：WO2005115955A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Gegenstand der Erfindung ist ein enantioselektives Verfahren zur Herstellung optisch aktiver 3-Alkylcarbonsäuren enthaltend die folgenden Schritte: A) Überführung eines optisch aktiven sekundären Alkohols in eine optisch aktive, aktivierte Verbindung durch Einführung einer Abgangsgruppe, B) Umsetzung der aktivierten Verbindung mit einem Malonsäurederivat zu einer optisch aktiven, alkylierten Malonsäureverbindung, wobei die Umsetzung ausschließlich in Gegenwart eines oder mehrerer Lösemittel ausgewählt aus der Klasse der Ether oder der Carbonsäureester erfolgt, wobei optional ein Zusatz an einem oder mehreren aprotisch polaren Lösemitteln oder Alkoholen als Cosolvens erfolgen kann, wobei dieser Zusatz maximal 30% des insgesamt zugesetzten Lösemittelvolumens beträgt mit der Maßgabe, dass es sich bei dem zugesetzten Cosolvens nicht um Hexamethylphosphorsäuretriamid handelt, C) gegebenenfalls Verseifung der Malonsäureverbindung zur korrespondierenden Säure und D) abschließende Decarboxylierung der korrespondierenden Säure.

  该发明涉及一种制备含有以下步骤的光学活性3-烷基羧酸的对映选择性方法：A) 将光学活性的二级醇转化为一种光学活性、活化的化合物，通过引入一个离去基团，B) 将活化的化合物与丙二酸酯衍生物反应，得到一种光学活性的烷基化丙二酸化合物，其中反应仅在选择自醚类或羧酸酯类的溶剂中进行，可选地，可以在一个或多个无水极性溶剂或醇中添加作为共溶剂，该添加物最多占添加的溶剂总体积的30%，并且添加的共溶剂不得是六甲基膦酸三胺，C) 可选地将丙二酸化合物皂化为相应的酸，D) 最后对相应的酸进行脱羧。
• Method For Producing Alcohol and Carboxylic Acid Having Optical Activity
  申请人：Dekishima Yasumasa

  公开号：US20080233621A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  It is an object of the present invention to provide an inexpensive and efficient industrial method for obtaining (S)-2-pentanol, (S)-2-hexanol, 1-methylalkyl malonic acid and 3-methyl carboxylic acid at a high optical purity. The present invention provides a method of producing (S)-2-pentanol or (S)-2-hexanol which comprises allowing certain types of microorganisms or transformed cells, a product obtained by treating said microorganisms or cells, a culture solution of said microorganisms or cells, and/or a crude purified product or purified product of a carbonyl reductase fraction obtained from said microorganisms or cells, to act on 2-pentanone or 2-hexanone.

  本发明的目的是提供一种廉价高效的工业方法，用于高光学纯度地获得(S)-2-戊醇、(S)-2-己醇、1-甲基烷基丙二酸和3-甲基羧酸。本发明提供了一种生产(S)-2-戊醇或(S)-2-己醇的方法，其包括让某些类型的微生物或转化细胞、经处理后得到的产物、上述微生物或细胞的培养液，和/或从上述微生物或细胞中获得的羰基还原酶分数的粗提纯产物或纯化产物作用于2-戊酮或2-己酮。
• Method for the production of optically active 3-alkylcarboxylic acids and the intermediate products thereof
  申请人：Wacker Chemie AG

  公开号：US07534908B2

  公开（公告）日：2009-05-19

  An enantioselective method for producing optically active 3-alkyl carboxylic acids comprises transforming an optically active secondary alcohol into an optically active, activated compound by introducing a leaving group; reacting the activated compound with a malonic acid derivative to obtain an optically active, alkylated malonic acid compound, the reaction taking place exclusively in ether and/or carboxylic acid ester solvents and one or more aprotic polar solvents or alcohols as a cosolvent in a maximum proportion of 30 volume percent of total solvent, wherein the added cosolvent is not hexamethyl phosphoric acid triamide; the malonic acid compound is hydrolyzed if necessary to obtain the corresponding acid; and the corresponding acid is decarboxylated.

  生产光学活性3-烷基羧酸的对映选择性方法包括将光学活性的二级醇转化为光学活性的活化化合物，通过引入一个离去基团; 将活化化合物与丙二酸衍生物反应，得到光学活性的烷基化丙二酸化合物，反应仅在醚和/或羧酸酯溶剂以及一个或多个无水极性溶剂或醇作为共溶剂的最大比例为总溶剂的30体积百分比中进行，其中添加的共溶剂不是六甲基磷酰胺; 如有必要，可水解丙二酸化合物以获得相应的酸; 然后进行相应的脱羧反应。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALCOHOL AND CARBOXYLIC ACID
  申请人：API Corporation

  公开号：EP1712630A1

  公开（公告）日：2006-10-18

  It is an object of the present invention to provide an inexpensive and efficient industrial method for obtaining (S)-2-pentanol, (S)-2-hexanol, 1-methylalkyl malonic acid and 3-methyl carboxylic acid at a high optical purity. The present invention provides a method of producing (S)-2-pentanol or (S)-2-hexanol which comprises allowing certain types of microorganisms or transformed cells, a product obtained by treating said microorganisms or cells, a culture solution of said microorganisms or cells, and/or a crude purified product or purified product of a carbonyl reductase fraction obtained from said microorganisms or cells, to act on 2-pentanone or 2-hexanone.

  本发明的目的是提供一种廉价高效的工业方法，以获得高光学纯度的(S)-2-戊醇、(S)-2-己醇、1-甲基烷基丙二酸和3-甲基羧酸。本发明提供了一种生产(S)-2-戊醇或(S)-2-己醇的方法，该方法包括让某些类型的微生物或转化细胞、通过处理所述微生物或细胞获得的产物、所述微生物或细胞的培养液和/或粗提纯产物或从所述微生物或细胞中获得的羰基还原酶部分的提纯产物作用于2-戊酮或2-己酮。
• Method for producing alcohol and carboxylic acid having optical activity
  申请人：API Corporation

  公开号：EP2270178A2

  公开（公告）日：2011-01-05

  It is an object of the present invention to provide an inexpensive and efficient industrial method for obtaining (S)-2-pentanol, (S)-2-hexanol, 1-methylalkyl malonic acid and 3-methyl carboxylic acid at a high optical purity. The present invention provides a method of producing (S)-2-pentanol or (S)-2-hexanol which comprises allowing certain types of microorganisms or transformed cells, a product obtained by treating said microorganisms or cells, a culture solution of said microorganisms or cells, and/or a crude purified product or purified product of a carbonyl reductase fraction obtained from said microorganisms or cells, to act on 2-pentanone or 2-hexanone.

  本发明的目的是提供一种廉价高效的工业方法，以获得高光学纯度的(S)-2-戊醇、(S)-2-己醇、1-甲基烷基丙二酸和3-甲基羧酸。本发明提供了一种生产(S)-2-戊醇或(S)-2-己醇的方法，该方法包括让某些类型的微生物或转化细胞、通过处理所述微生物或细胞获得的产物、所述微生物或细胞的培养液和/或粗提纯产物或从所述微生物或细胞中获得的羰基还原酶部分的提纯产物作用于2-戊酮或2-己酮。