3-((1SR,2RS,4RS)-2-methyl-3-methylenebicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)propanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-((1SR,2RS,4RS)-2-methyl-3-methylenebicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)propanal
• 英文别名: 3-((1R,2S,4S)-2-Methyl-3-methylenebicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)propanal；3-(2-methyl-3-methylidene-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl)propanal
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: LWTMDKBJLLLBBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1SR,2RS,4RS)-2-methyl-3-methylenebicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)propanal 在 potassium propionate 、 三乙胺 、 hexamethyleneimine benzoate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (1E,3E)-2-methyl-5-((1SR,2RS,4RS)-2-methyl-3-methylenebicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)penta-1,3-dien-1-yl propionate 、 (1E,3Z)-2-methyl-5-((1SR,2RS,4RS)-2-methyl-3-methylenebicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)penta-1,3-dien-1-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU BÊTA-SANTALOL

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的过程，其形式为其立体异构体之一或其混合物，其中R代表具有CORa式的C2-C10基团，其中Ra是一种烷基或烯基基团，可选地包括一个或两个醚功能基团，或者是一种苯基或苄基基团，可选地被一个到三个烷基、烷氧基、羧基、酰基、氨基或硝基基团或卤原子取代。该发明还涉及化合物(I)用于合成β-香檀醇或其衍生物的用途。

  公开号：

  WO2013001026A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((1RS,2SR,4SR)-2-methyl-3-methylenebicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)acrylaldehyde 在 镍 作用下， 以 water ethanol 为溶剂， 生成 3-((1SR,2RS,4RS)-2-methyl-3-methylenebicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I) 化合物的过程，其形式可以是其任何立体异构体或它们的混合物，其中点线可能表示额外的键，Rarepresents表示氢原子或Si(Rb)3或(Rb)2COH基团，每个Rb表示C1-6烷基或苯基。本发明还涉及化合物(I)以及其用于合成β-桉叶醇或其衍生物的用途。

  公开号：

  US20130310609A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE BÊTA-SANTALOL ET DÉRIVÉS CORRESPONDANTS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2009141781A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention concerns a process for the preparation of a compound of formula (I) wherein R represents a Me or Et group, as well as said compound in the form of any one of its stereoisomers or mixture thereof. The invention concerns also the use of compound (I) for the synthesis of β-santalol or of derivatives thereof.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中R代表Me或Et基团，以及所述化合物的任一立体异构体或其混合物的形式。该发明还涉及化合物(I)用于合成β-香檀醇或其衍生物的用途。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Fehr Charles

  公开号：US20110118497A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to a dienol compound of formula in the form of any one of its stereoisomers or mixture thereof, wherein R represents a methyl or ethyl group; R 1 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group; R 4 represents a C 1 -C 3 alkyl, alkenyl or acyl group or a C 3 -C 8 silyl group.

  本发明涉及一种具有下列式的二烯醇化合物，其为其任何一种立体异构体或其混合物，其中R代表甲基或乙基基团；R1代表氢原子或甲基或乙基基团；R4代表C1-C3烷基，烯基或酰基或C3-C8硅烷基。
• Intermediates for the preparation of beta-santalol
  申请人：Chapuis Christian

  公开号：US08822733B2

  公开（公告）日：2014-09-02

  The present invention concerns a process for the preparation of a compound of formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or mixtures thereof, and wherein the dotted line may represents an additional bond and Ra represents a hydrogen atom or a Si(Rb)3 or (Rb)2COH group, each Rb representing C1-6 alkyl group or a phenyl group. The invention concerns also the compound (I) as well as its use for the synthesis of β-santalol or of derivatives thereof.

  本发明涉及一种制备式（I）的化合物的过程，其形式为其任何一个立体异构体或其混合物，其中点线可以表示额外的键，Ra表示氢原子或Si（Rb）3或（Rb）2COH基团，其中每个Rb表示C1-6烷基或苯基。本发明还涉及化合物（I）及其用于合成β-桉叶醇或其衍生物的用途。
• Bicyclische Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0010213A2

  公开（公告）日：1980-04-30

  In 3-Stellung durch Gruppen wie -(but-l-en-3- on-I-yl), pent-I-en-3-on-I-yl), -(3-methyl-but -I-en-ol-I-yl), -(pent-I-en-3-ol-I-yl), -(prop-I-en-3-al-I-yl), (2-methyl -pent-I-en-3-on-I-yl), -(3-methyl -pent-4-en-3-ol- I-yl) oder -(3-methyl- penta-1,4- dien-3-ol-I-yl) bzw. die entsprechenden olefinisch gesättigten Gruppen substituierte 2-Methylen-3-methyl-bicyclo- [2,2,1] -heptane. Diese bicyclischen Verbindungen erhält man durch Umsetzen von 3-Formyl-2-methylen- 3-methyl-bicyclo-[2,2,1]-heptan nach den MethodendergemischenAldolkondensation mit einer linearen aliphatischen Carbonylverbindung mit 2 bis 5 C-Atomen und gewünschtenfalls anschließendes Hydrieren oder Umsetzen mit einer Methyl-oder Vinyl- Grignardverbindung bzw. durch Umsetzen von 3-Formyl-2-methylen- 3-methyl-bicyclo- [2,2,1] -heptan mit einerVinyl-Grignardverbindung, Umlagerung des erhaltenen Allylalkohols mit Phosgen oder Thionylchlorid und anschließende Oxidation des dabei erhaltenen Chlorids. Die Verbindungen zeichnen sich teilweise durch wertvolle Duftstoffeigenschaften aus. Andererseits eröffnen einige Verbindungen vorteilhafte Wege zur synthetischen Herstellung von β-Santalol, Dehydro-ß-santalol und anderen ähnlich gut duftenden Verbindungen.

  在 3 位上的基团如-(but-l-en-3-on-I-yl)、pent-I-en-3-on-I-yl)、-(3-甲基-but-I-en-ol-I-yl)、-(pent-I-en-3-ol-I-yl)、-(丙-I-烯-3-醛-I-基)、(2-甲基-戊-I-烯-3-酮-I-基)、-(3-甲基-戊-4-烯-3-醇-I-基)或-(3-甲基-戊-1,4-二烯-3-醇-I-基)或相应的烯烃饱和基团取代的 2-亚甲基-3-甲基双环-[2,2,1] 庚烷。 根据混合醛醇缩合的方法，将 3-甲酰基-2-亚甲基-3-甲基-双环-[2,2,1]-庚烷与具有 2 至 5 个 C 原子的线性脂肪族羰基化合物反应，如果需要，随后进行氢化或与甲基或乙烯基格氏化合物反应，或者将 3-甲酰基-2-亚甲基-3-甲基-双环-[2,2,1]-庚烷与甲基或乙烯基格氏化合物反应，即可获得这些双环化合物。将 3-甲酰基-2-亚甲基-3-甲基-双环-[2,2,1]-庚烷与乙烯基格氏化合物反应，生成的烯丙基醇与光气或亚硫酰氯重排，然后将得到的氯氧化。 其中一些化合物具有珍贵的香味特性。另一方面，有些化合物为合成生产 β-香檀醇、脱氢-ß-香檀醇和其他类似的芳香化合物开辟了有利的途径。
• Intermediates for the preparation of beta-santalol and derivatives thereof
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP2386537A2

  公开（公告）日：2011-11-16

  The present invention concerns a a compound of formula in the form of any one of its stereoisomers or mixtures thereof, and wherein R represents a Me or Et group, R1 represents a hydrogen atom or a Me or Et group, and R4 represents a C1-C3 alkyl, alkenyl or acyl group or a C3-C8 silyl group. The invention concerns also the use of compound (I) for the synthesis of β-santalol or of derivatives thereof.

  本发明涉及一种式化合物 其中 R 代表 Me 或 Et 基团，R1 代表氢原子或 Me 或 Et 基团，R4 代表 C1-C3 烷基、烯基或酰基或 C3-C8 硅基。 本发明还涉及使用化合物（I）合成β-山檀醇或其衍生物。