5,3′-dihydroxy-7,4′-dimethoxyflavanone | 5928-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,3′-dihydroxy-7,4′-dimethoxyflavanone
• 英文别名: 5,3'-dihydroxy-7,4'-dimethoxyflavanone；eriodictyol-7,4'-dimethyl ether；7,4'-dimethyleriodictyol；persicogenin；5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-7-methoxy-chroman-4-one；5-Hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-7-methoxy-chroman-4-on；5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 5928-45-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: LWBHKKLWSUFUNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  574.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,3′-dihydroxy-7,4′-dimethoxyflavanone 在 吡啶 、 potassium hydrogensulfate 、 碘 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  半合成黄酮类化合物及其抗炎用途

  摘要：

  半合成黄酮类化合物及其抗炎用途。本发明属于医药技术领域，具体是天然产物之衍生物的合成及其在抗炎方面的应用，更具体的是黄酮类化合物的合成方法和在抗炎的用途。本发明以橙皮素为原料，合成了黄酮醇苷元，最后通过脱苄基与乙酰基反应合成黄酮苷。共合成了32个黄酮化合物，包括14个黄酮苷元和18个黄酮苷，其中有15个已知化合物和17个未见报道的化合物。部分化合物表现出较好的体外抗炎活性，有可能成为抗炎药物或先导化合物。

  公开号：

  CN113956224A
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone 、 碘甲烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到5,3′-dihydroxy-7,4′-dimethoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  高效合成黄烷酮葡糖醛酸苷

  摘要：

  黄烷酮葡糖醛酸化物作为潜在的人类代谢物的第一个有效的合成进行了描述。合成策略基于乙酰基保护，然后结合化学和酶促脱保护步骤。作为一个例子，该方法被应用到的7,4'-二-合成ö -methyleriodictyol 3'- ö -β- d葡萄糖醛酸苷。糖苷配基是天然存在于龙蒿香料（Artemisia dracunculus）以及各种中国，巴西和马来西亚药用植物中的黄烷酮。

  DOI：

  10.1021/jf9011467

文献信息

• Method for Biotechnological Production of Dihydrochalcones
  申请人：Symrise AG

  公开号：US20140045233A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  A method for production of a dihydrochalcone, especially of phloretin, using a transgenic microorganism, containing a nucleic acid section (a), comprising or consisting of a gene coding for a bacterial chalcone isomerase, and/or a nucleic acid section (a′), comprising or consisting of a gene coding for a plant chalcone isomerase, and a nucleic acid section (b), comprising or consisting of a gene coding for a bacterial enoate reductase, corresponding transgenic microorganisms, containing a nucleic acid section (a), comprising or consisting of a gene coding for a bacterial chalcone isomerase, and/or a nucleic acid section (a′), comprising or consisting of a gene coding for a plant chalcone isomerase, and/or a nucleic acid section (b), comprising or consisting of a gene coding for a bacterial enoate reductase, and host cells, containing one or more identical or different such vectors.

  一种利用转基因微生物生产二氢黄酮的方法，特别是花瘤素的方法，其中所述转基因微生物包含核酸片段(a)，包括或仅包括编码细菌查尔酮异构酶的基因，和/或核酸片段(a')，包括或仅包括编码植物查尔酮异构酶的基因，以及核酸片段(b)，包括或仅包括编码细菌烯酸还原酶的基因，所述转基因微生物，包含核酸片段(a)，包括或仅包括编码细菌查尔酮异构酶的基因，和/或核酸片段(a')，包括或仅包括编码植物查尔酮异构酶的基因，和/或核酸片段(b)，包括或仅包括编码细菌烯酸还原酶的基因，以及包含一个或多个相同或不同的这样的载体的宿主细胞。
• Verfahren zur biotechnologischen Herstellung von Dihydrochalkonen
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2692729A1

  公开（公告）日：2014-02-05

  Beschrieben werden ein Verfahren zur Herstellung eines Dihydrochalkons, insbesondere von Phloretin, unter Verwendung eines transgenen Mikroorganismus, enthaltend einen Nukleinsäure-Abschnitt (a), umfassend oder bestehend aus einem für eine bakterielle Chalconisomerase kodierenden Gen, und/oder einen Nukleinsäure-Abschnitt (a'), umfassend oder bestehend aus einem für eine pflanzliche Chalconisomerase kodierenden Gen, sowie einen Nukleinsäure-Abschnitt (b), umfassend oder bestehend aus einem für eine bakterielle Enoat-Reduktase kodierenden Gen, entsprechende transgene Mikroorganismen, enthaltend einen Nukleinsäure-Abschnitt (a), umfassend oder bestehend aus einem für eine bakterielle Chalconisomerase kodierenden Gen, und/oder einen Nukleinsäure-Abschnitt (a'), umfassend oder bestehend aus einem für eine pflanzliche Chalconisomerase kodierenden Gen, und/oder einen Nukleinsäure-Abschnitt (b), umfassend oder bestehend aus einem für eine bakterielle Enoat-Reduktase kodierenden Gen, sowie Wirtszellen, die ein oder mehrere identische oder unterschiedliche solche Vektoren enthalten.

  一种利用转基因微生物制备二氢查尔酮，特别是菲罗瑞汀的工艺，该转基因微生物含有由细菌查尔酮异构酶编码基因组成的核酸部分(a)，和/或由植物查尔酮异构酶编码基因组成的核酸部分(a')，以及由植物查尔酮异构酶编码基因组成的核酸部分(b)、和/或核酸部分（a'）包括或由编码植物查耳酮异构酶的基因组成，核酸部分（b）包括或由编码细菌烯酸还原酶的基因组成、相应的转基因微生物，其核酸部分（a）包括或由编码细菌查耳酮异构酶的基因组成，和/或核酸部分（a'）包括或由编码植物查耳酮异构酶的基因组成，和/或核酸部分（b）包括或由编码细菌烯酸还原酶的基因组成，以及宿主细胞含有一个或多个相同或不同的此类载体。
• Verfahren zur biotechnologischen Herstellung von Flavonoiden
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP3002335A1

  公开（公告）日：2016-04-06

  Vorgeschlagen wird ein Verfahren zur Herstellung von Flavonoiden, umfassend die Schritte: (a) Bereitstellen eines transgenen Mikroorganismus, enthaltend (i) einen ersten Nukleinsäure-Abschnitt (A), umfassend oder bestehend aus einem für eine CYP450-Oxidase kodierenden Gen, (ii) einen zweiten Nukleinsäure-Abschnitt (B), umfassend oder bestehend aus einem für eine O-Methyltransferase kodierenden Gen, sowie (b) Hinzufügen eines oder mehrerer Flavanone zu dem transgenen Mikroorganismus, (c) Kultivierung des transgenen Mikroorganismus unter Bedingungen, die die Umsetzung der Flavanone zu den entsprechenden Flavonoiden ermöglichen, sowie gegebenenfalls (d) Isolierung und Aufreinigung der Endprodukte.

  提出了一种生产黄酮类化合物的工艺，包括以下步骤 (a) 提供转基因微生物，其中含有 (i) 第一核酸片段（A），包括或由编码 CYP450 氧化酶的基因组成、 (ii) 由编码 O-甲基转移酶的基因组成的第二核酸段（B），以及 (b) 向转基因微生物中添加一种或多种黄烷酮、 (c) 在允许黄烷酮转化为相应类黄酮的条件下培养转基因微生物，并可选择地 (d) 分离和纯化最终产物。
• Gupta et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1953, vol. 12 B, p. 229
  作者：Gupta et al.

  DOI：——

  日期：——
• ALCOHOL-DIPPED MATERIAL, FOOD OR DRINK USING THE SAME AND METHOD OF PRODUCING THE SAME
  申请人：Suntory Holdings Limited

  公开号：EP1792974B1

  公开（公告）日：2017-05-17