(1S)-1,5-anhydro-1-[5-(benzothiene-2-ylmethyl)-2-trifluoromethanesulfonylphenyl]-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucitol | 761422-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1,5-anhydro-1-[5-(benzothiene-2-ylmethyl)-2-trifluoromethanesulfonylphenyl]-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucitol
• 英文别名: [4-(1-benzothiophen-2-ylmethyl)-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 761422-87-1
• 化学式: C₅₀H₄₅F₃O₈S₂
• 分子量: 895.03
• InChiKey: QUTIQNOQEVQEKP-JIJJYNHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1S)-1,5-anhydro-1-[5-(benzothiene-2-ylmethyl)-2-trifluoromethanesulfonylphenyl]-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucitol 、 一氧化碳 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 4-(1-benzothiene-2-ylmethyl)-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  C-GLYCOSIDE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1609785B1
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzo[b]thiophen-2-ylmethyl)-2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenol 、 三氟甲磺酸酐 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S)-1,5-anhydro-1-[5-(benzothiene-2-ylmethyl)-2-trifluoromethanesulfonylphenyl]-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  C-GLYCOSIDE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1609785B1

文献信息

• C-glycoside derivatives and salts thereof
  申请人：Imamura Masakazu

  公开号：US20070161787A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present invention provides C-glycoside derivatives and salts thereof, wherein B ring is bonded to A ring via —X— and A ring is directly bonded to the glucose residue, and it is usable as a Na + -glucose cotransporter inhibitor, especially for a therapeutic and/or preventive agent for diabetes such as insulin-dependent diabetes (type 1 diabetes) and insulin-independent diabetes (type 2 diabetes), as well as diabetes related diseases such as an insulin-resistant diseases and obesity.

  本发明提供了C-糖苷衍生物及其盐，其中B环通过—X—与A环连接，而A环直接与葡萄糖残基连接。该化合物可用作Na+-葡萄糖共转运体抑制剂，特别适用于治疗和/或预防糖尿病，如胰岛素依赖性糖尿病（1型糖尿病）和胰岛素非依赖性糖尿病（2型糖尿病），以及与糖尿病相关的疾病，如胰岛素抵抗性疾病和肥胖症。
• US7202350B2
  申请人：——

  公开号：US7202350B2

  公开（公告）日：2007-04-10
• US7772407B2
  申请人：——

  公开号：US7772407B2

  公开（公告）日：2010-08-10
• US7977466B2
  申请人：——

  公开号：US7977466B2

  公开（公告）日：2011-07-12
• C-GLYCOSIDE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1609785B1

  公开（公告）日：2016-02-03