(3aS,4S,9bS)-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,9bS)-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
• 英文别名: (+/-)-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]-quinoline；4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: LZVNOMSZAGXFQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3aS,4S,9bS)-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  手性脲对强布朗斯台德酸促进反应的不对称协同催化

  摘要：

  酸辅助质子是一种非常通用的有机反应催化剂，但由于它们是非手性的，因此它们本身不能诱导立体选择性。解决此问题的一种有效方法是使用手性共轭碱并在碱与质子化底物保持紧密吸引的介质中进行反应。徐等人。(p. 986；参见 Schreiner 的 Perspective) 彻底探索了另一种方法的机制，其中将非手性酸与第二种手性分子（尿素衍生物）结合使用以进行催化。该方法在芳基亚胺与烯烃的偶联中获得了高选择性。广泛的动力学和计算研究表明，酸及其手性伙伴在结合底物方面协同作用，优化了速度和选择性之间的权衡。手性助催化剂与酸互补，以牺牲有机偶联反应的速度来提高选择性。阳离子有机中间体参与各种有用的合成转化，但它们的高反应性会使竞争途径中的选择性难以控制。在这里，我们描述了一种在 protio-iminium 离子反应中诱导对映选择性的策略，其中手性催化剂通过非共价相互作用网络与高活性中间体相互作用。这种相

  DOI：

  10.1126/science.1182826

文献信息

• Monomeric Metal Aqua Complexes in the Interlayer Space of Montmorillonites as Strong Lewis Acid Catalysts for Heterogeneous Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Tomonori Kawabata、Masaki Kato、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/chem.200400672

  日期：2005.1

  scandium catalysts (Cu(2+)- and Sc(3+)-monts) were easily prepared by treating Na(+)-mont with the aqueous solution of the copper nitrate and scandium triflate, respectively. The resulting Cu(2+)- and Sc(3+)-monts showed outstanding catalytic activities for a variety of carbon-carbon bond-forming reactions, such as the Michael reaction, the Sakurai-Hosomi allylation, and the Diels-Alder reaction, under

  蒙脱土包裹的铜和scan催化剂（Cu（2 +）-和Sc（3 +）-monts）可以通过分别用硝酸铜和三氟甲磺酸scan的水溶液处理Na（+）-mont来轻松制备。所得的Cu（2 +）-和Sc（3 +）-monts对各种碳-碳键形成反应（例如Michael反应，Sakurai-Hosomi烯丙基化和Diels-Alder反应）表现出出色的催化活性在无溶剂或水性条件下使用。蒙特催化剂的显着活性归因于能够稳定金属阳离子的带负电荷的硅酸盐层。此外，这些催化剂可重复使用，而活性和选择性没有任何明显的损失。Cu（2 +）-mont催化的Michael反应通过三元复合物进行，其中1和2
• Sodium Salts of Anionic Chiral Cobalt(III) Complexes as Catalysts of the Enantioselective Povarov Reaction
  作者：Jie Yu、Hua-Jie Jiang、Ya Zhou、Shi-Wei Luo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201504790

  日期：2015.9.14

  The sodium salts of anionic chiral cobalt(III) complexes (CCC−Na+) have been found to be efficient catalysts of the asymmetric Povarov reaction of easily accessible dienophiles, such as 2,3‐dihydrofuran, ethyl vinyl ether, and an N‐protected 2,3‐dihydropyrrole, with 2‐azadienes. Ring‐fused tetrahydroquinolines with up to three contiguous stereogenic centers were thus obtained in high yields, excellent

  阴离子手性钴的钠盐（III）配合物（CCC -钠+）已经被发现是容易接近亲双烯体的不对称波瓦罗夫反应的高效催化剂，如2,3-二氢呋喃，乙基乙烯基醚，和Ñ -受保护的2,3-二氢吡咯和2-氮杂二烯。从而以高收率，出色的非对映选择性（内/外最高> 20：1）和高对映选择性（最高95：5 er）获得了具有多达三个连续立体中心的环稠合四氢喹啉。
• 一种手性金属钴(III)配合物的合成方法及其 应用
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN105017334B

  公开（公告）日：2017-12-12

  本发明提供了一种手性金属钴(III)配合物的合成方法及其应用。本发明制备得到的手性Λ‑构型手性金属钴(III)配合物，有望在不对称催化合成领域得到广泛应用。
• Chemoselective Catalysis with Organosoluble Lewis Acidic Polyoxotungstates
  作者：Nathalie Dupré、Pauline Rémy、Kévin Micoine、Cécile Boglio、Serge Thorimbert、Emmanuel Lacôte、Bernold Hasenknopf、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.201000411

  日期：2010.6.25

  previously described Lewis acidic POMs are reported. Competitive reactions between imines and aldehydes or between various imines demonstrated that fine tuning of the reactivity could be reached by varying the metal atom incorporated into the polyanionic framework. A series of experiments that employed pyridine derivatives allowed us to distinguish between the Lewis and induced Brønsted acidity of the POMs

  报道了新的有机可溶性路易斯酸性多金属氧酸盐（POMs）的制备。这些络合物是通过将Zr，Sc和Y原子掺入相应的单腔道森[P 2 W 17 O 61 ] 10-和Keggin [PW 11 O 39 ] 7-多氧钨酸盐制备的。评价了这些化合物对C的催化活性。Diels-Alder，Mannich和Mukaiyama型反应中的C键形成。报道了与先前描述的路易斯酸性POM的比较。亚胺和醛之间或各种亚胺之间的竞争性反应表明，通过改变掺入聚阴离子骨架中的金属原子，可以实现反应性的精细调节。一系列使用吡啶衍生物的实验使我们能够区分POM的Lewis酸度和诱导的Brønsted酸度。这些催化剂以路易斯酸性方式活化亚胺，而醛通过间接布朗斯台德催化剂活化。
• Macrocycle-Enabled Counteranion Trapping for Improved Catalytic Efficiency
  作者：Rui Ning、Yu-Fei Ao、De-Xian Wang、Qi-Qiang Wang

  DOI：10.1002/chem.201800326

  日期：2018.3.20

  of the macrocycle can significantly improve the ethanedisulfonic acid‐catalyzed Povarov reaction efficiency, while the acyclic analogues had diminished effect. Catalysis outcomes and binding studies taken together suggested the macrocycle promotion was through favoring the substrate protonation by trapping the counteranion of the acid catalyst.

  功能性大环促成的紧密的宿主-客体结合可以用来调节催化作用。尽管强冠醚-阳离子络合已广泛用于增强配对阴离子的反应性，但仍未探索通过应用大环阴离子受体来捕获抗衡阴离子以提高阳离子催化活性的互补策略。为了实现该策略，合成了一个包含多个协同氢键位点的大环，并证明其将乙二磺酸根阴离子紧密捕集在晶体和乙腈溶液中（K > 10 6  m -1）。具有强结合趋势，低至0.25 mol％的大环化合物的存在可以显着提高乙烷二磺酸催化的Povarov反应效率，而无环类似物的作用减弱。催化结果和结合研究共同表明，大环化合物的促进是通过捕获酸催化剂的抗衡阴离子来促进底物质子化。