1,6-diamino-4-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile | 79388-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,6-diamino-4-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,2-Diamino-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-oxopyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 79388-06-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₆O
• 分子量: 294.316
• InChiKey: MAALVEYDCBDILF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C (decomp)
• 沸点：
  432.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 1,6-diamino-4-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到8-(4-(dimethylamino)phenyl)-2,3,6-trioxo-1,3,4,6-tetrahydro-2H-pyrido[1,2-b][1,2,4]triazine-7,9-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶三嗪-核合成和理论研究：2,3,6-trioxo-8-aryl-1,3,4,6-四氢-]2H[pyrido]1,2-b] [1,2,4[triazin] -7,9-二羰基衍生物

  摘要：

  摘要描述了一种通过 1,6-diamino-2-oxo-4-phenyl-1 的反应合成潜在生物 [2H]-pyrido [1,2-b]1,2,4-triazines 衍生物的有效方法。 ,2-二氢吡啶-3,5-二甲腈衍生物与草酰氯在 DMF 中在吡啶作为碱的存在下。已在 M06-2X/6-311++G(d,p) 理论水平研究了分子内氢键 (IMHB) 相互作用。八种化合物 (5a-h) 以几何形状和能量为特征。进行了自然键轨道 (NBO) 和分子中原子的量子理论 (QTAIM) 以探索这些化合物中氢键相互作用的性质。IMHB 在 CO 和 NH 基团之间形成。理论计算表明，在给电子取代基的存在下，IMHB 强度增加。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129032
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 ((4-(二甲基氨基)苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,6-diamino-4-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶三嗪-核合成和理论研究：2,3,6-trioxo-8-aryl-1,3,4,6-四氢-]2H[pyrido]1,2-b] [1,2,4[triazin] -7,9-二羰基衍生物

  摘要：

  摘要描述了一种通过 1,6-diamino-2-oxo-4-phenyl-1 的反应合成潜在生物 [2H]-pyrido [1,2-b]1,2,4-triazines 衍生物的有效方法。 ,2-二氢吡啶-3,5-二甲腈衍生物与草酰氯在 DMF 中在吡啶作为碱的存在下。已在 M06-2X/6-311++G(d,p) 理论水平研究了分子内氢键 (IMHB) 相互作用。八种化合物 (5a-h) 以几何形状和能量为特征。进行了自然键轨道 (NBO) 和分子中原子的量子理论 (QTAIM) 以探索这些化合物中氢键相互作用的性质。IMHB 在 CO 和 NH 基团之间形成。理论计算表明，在给电子取代基的存在下，IMHB 强度增加。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129032

文献信息

• Convenient Synthesis of New Boric Acid Catalyzed 1,2,4‐Triazolopyridinone Derivatives and an Investigation of their Optical Properties
  作者：Ali Darehkordi、Maryam Hosseini、Fariba Rahmani

  DOI：10.1002/jhet.3501

  日期：2019.4

  Syntheses of fused heterobicyclic systems containing 1,2,4‐triazolopyridinone moieties were accomplished by heterocyclization of 1,6‐diamino‐2‐oxo‐4‐phenyl‐1,2‐dihydropyridine‐3,5‐dicarbonitriles and ninhydrin in ethanol and in the presence of boric acid as a catalyst in 30 min at room temperature. All compounds have been screened for their photophysical properties. Results showed that all compounds

  含1,2,4-三唑并吡啶酮部分的稠合杂环双环系统的合成是通过在乙醇和乙醇中1,6-二氨基-2-氧代-4-苯基-2-1,2-二氢吡啶-3,5-二碳腈和茚三酮的杂环化完成的在室温下在30分钟内将硼酸作为催化剂存在。已对所有化合物的光物理性质进行了筛选。结果表明，所有化合物均在876 nm处显示近红外发射。
• Nano-Co₃S₄ as a Retrievable and Robust Catalyst for the Synthesis of 2-Oxo-pyridines and 5-Oxo-[1,2,4]triazolo[2,3-a]pyridines
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Samane Esmaili、Raheleh Teymuri、Hossein Shahbazi-Alavi

  DOI：10.1080/00304948.2019.1615365

  日期：2019.7.4

  have appeared on the synthesis of pyridones using such catalysts as [bmim]BF4, 7 [RuCl2(p-cymene]2, 8 [TMG][Lac] (1,1,3,3-tetramethylguanidine lactate), sodium ethoxide, piperidine, and bismuth(III) nitrate pentahydrate (Bi(NO3)3 5H2O). Despite the use of these procedures, there remains a need for further new methods for the preparation of pyridones. Nanoscale heterogeneous catalysts present high surface

  吡啶酮具有许多生物学特性，例如抗菌、抗炎、抗增殖、抗肿瘤、抗乙型肝炎和抗 HIV-1 活性。寻找制备吡啶酮的有效方法是一项主要挑战。最近，关于使用 [bmim]BF4, 7 [RuCl2(p-cymene]2, 8 [TMG][Lac] (1,1,3,3-四甲基胍乳酸盐)，钠乙醇盐、哌啶和硝酸铋 (III) 五水合物 (Bi(NO3)3 5H2O)。尽管使用了这些程序，但仍然需要进一步的新方法来制备吡啶酮。纳米级多相催化剂具有高表面积，这主要负责它们的催化活性。在不同的纳米粒子中，金属硫化物纳米粒子由于其独特的性质和在众多领域的可能应用而受到广泛关注。作为我们对使用纳米级多相催化剂制备杂环系统的持续兴趣的一部分，我们现在希望报告使用 Co3S4 纳米粒子作为通过四组分反应制备 2-氧代吡啶的有效催化剂。水合肼、氰基乙酸乙酯、丙二腈和醛在乙醇中回流条件下。我们还在二甲基甲酰胺 (DMF) 中回流条件下，在
• Efficient synthesis of new indenopyridotriazine [4.3.3]propellanes and spiroindenopyridotriazine-4<i>H</i>-pyran derivatives
  作者：Monireh Rezaei、Mohammad Bayat

  DOI：10.1039/d3ra06248a

  日期：——

  The pyrido[1,2,4]triazines as substrates, generated from 1,6-diaminopyridinone derivatives and ninhydrin, were reacted with malononitrile and CH-acids to afford a new library spiro[indeno[1,2-e]pyrido[1,2-b][1,2,4]triazine-7,5′-pyran]-1,3,6′-tricarbonitrile in ethanol at reflux condition in excellent yield. Also, novel indenopyridotriazine [4.3.3]propellanes were synthesized via the reaction of pyrido[1

  由 1,6-二氨基吡啶酮衍生物和茚三酮生成的吡啶并[1,2,4]三嗪作为底物，与丙二腈和 CH-酸反应，得到新的文库螺[茚并[1,2-e]吡啶并[ 1 ] ,2- b ][1,2,4]三嗪-7,5'-吡喃]-1,3,6'-三甲腈在乙醇中在回流条件下以优异的收率获得。此外，通过在乙醇中使用HOAc ，吡啶并[1,2,4]三嗪与N-甲基-1-(甲硫基)-2-硝基乙烯胺(NMSM)反应合成了新型茚并吡啶并三嗪[4.3.3]丙烷。该方案的重要方面是起始原料丰富、条件温和、产品结构多样性、优异的产量以及无需色谱技术即可轻松分离产品。
• A Convenient Synthesis of<i>N</i>-Amino-2-pyridones
  作者：José L. Soto、Carlos Seoane、Pilar Zamorano、F. Javier Cuadrado

  DOI：10.1055/s-1981-29512

  日期：——
• SOTO J. L.; SEOANE C.; ZAMORANO P.; CUADRADO F. J., SYNTHESIS (BRD), 1981, NO 7, 529-530
  作者：SOTO J. L.、 SEOANE C.、 ZAMORANO P.、 CUADRADO F. J.

  DOI：——

  日期：——