| 899795-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• CAS: 899795-63-2
• 化学式: CHF₃O₃S*C₁₃H₁₁N
• 分子量: 331.315
• InChiKey: AERCKIVEECKQCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N'-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea 、 以 氘代苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性脲对强布朗斯台德酸促进反应的不对称协同催化

  摘要：

  酸辅助质子是一种非常通用的有机反应催化剂，但由于它们是非手性的，因此它们本身不能诱导立体选择性。解决此问题的一种有效方法是使用手性共轭碱并在碱与质子化底物保持紧密吸引的介质中进行反应。徐等人。(p. 986；参见 Schreiner 的 Perspective) 彻底探索了另一种方法的机制，其中将非手性酸与第二种手性分子（尿素衍生物）结合使用以进行催化。该方法在芳基亚胺与烯烃的偶联中获得了高选择性。广泛的动力学和计算研究表明，酸及其手性伙伴在结合底物方面协同作用，优化了速度和选择性之间的权衡。手性助催化剂与酸互补，以牺牲有机偶联反应的速度来提高选择性。阳离子有机中间体参与各种有用的合成转化，但它们的高反应性会使竞争途径中的选择性难以控制。在这里，我们描述了一种在 protio-iminium 离子反应中诱导对映选择性的策略，其中手性催化剂通过非共价相互作用网络与高活性中间体相互作用。这种相

  DOI：

  10.1126/science.1182826
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 N-苄叉苯胺 以 氘代苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性脲对强布朗斯台德酸促进反应的不对称协同催化

  摘要：

  酸辅助质子是一种非常通用的有机反应催化剂，但由于它们是非手性的，因此它们本身不能诱导立体选择性。解决此问题的一种有效方法是使用手性共轭碱并在碱与质子化底物保持紧密吸引的介质中进行反应。徐等人。(p. 986；参见 Schreiner 的 Perspective) 彻底探索了另一种方法的机制，其中将非手性酸与第二种手性分子（尿素衍生物）结合使用以进行催化。该方法在芳基亚胺与烯烃的偶联中获得了高选择性。广泛的动力学和计算研究表明，酸及其手性伙伴在结合底物方面协同作用，优化了速度和选择性之间的权衡。手性助催化剂与酸互补，以牺牲有机偶联反应的速度来提高选择性。阳离子有机中间体参与各种有用的合成转化，但它们的高反应性会使竞争途径中的选择性难以控制。在这里，我们描述了一种在 protio-iminium 离子反应中诱导对映选择性的策略，其中手性催化剂通过非共价相互作用网络与高活性中间体相互作用。这种相

  DOI：

  10.1126/science.1182826

文献信息

• Mechanistic Investigations of Imine Hydrogenation Catalyzed by Dinuclear Iridium Complexes
  作者：Marta Martín、Eduardo Sola、Santiago Tejero、José A. López、Luis A. Oro

  DOI：10.1002/chem.200501231

  日期：2006.5.15

  eventually affords the poor hydrogenation catalyst [Ir2(mu-H)(mu-Pz)2H2(NCMe)(NH2Ph)(PiPr3)2]BF4 (11). The rate law for the catalytic hydrogenation in 1,2-dichloroethane with complex [Ir2(mu-H)(mu-Pz)2H2(OSO2CF3)(NCMe)(PiPr3)2] (8) as catalyst precursor is rate = k[8]p(H2)}; this is in agreement with the catalytic cycle deduced from the stochiometric experiments. The hydrogenation reaction takes place at

  用一当量的HBF4或[PhNH = CHPh] BF4处理[Ir2（mu-H）（mu-Pz）2H3（NCMe）（PiPr3）2]（1），可提供有效的催化剂用于N-苄叉亚胺的均匀加氢。1与 的反应生成三氢化物-二氢络合物[Ir2（mu-H）（mu-Pz）2H2（eta2-H2）（NCMe）（PiPr3）2] （2），已通过NMR表征光谱和DFT计算的复杂模型。配合物2与亚胺如tBuN = CHPh或PhN = CHPh反应生成胺配合物[Ir2（mu-H）（mu-Pz）2H2（NCMe）L}（PiPr3）2] （L = NH（tBu） CH2Ph，3; NH（Ph）CH2Ph，4）通过一系列的质子和氢化物转移步骤。二氢部分取代4的胺配体形成2; 这补充了N-亚苄基苯胺氢化的可能的催化循环，其中胺被二氢取代是决定营业额的步骤。在4及其类似物中被胺以外的不稳定配体取代的配体的速