1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-6-carboxylic acid ethyl ester | 21660-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-6-carboxylate；5,6,7,8-tetrahydro-carbazole-3-carboxylic acid ethyl ester；5,6,7,8-Tetrahydro-carbazol-3-carbonsaeure-aethylester；5,6,7,8-tetrahydro-9H-carbazole-3-carboxylic acid ethyl ester；1,2,3,4-Tetrahydrocarbazol-6-carbonsaeureethylester；6-Carbethoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol；6,7,8,9-Tetrahydro-5H-carbazole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazole-3-carboxylate
• CAS: 21660-16-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00450676
• 分子量: 243.305
• InChiKey: MCTFKFAJCCQSRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  5.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-6-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl benzyl(3-(6-((phenylamino)methyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  四氢咔唑衍生物作为抗真菌铅化合物的构效关系

  摘要：

  发现带有四氢咔唑支架的酿酒酵母N-肉豆蔻酰基转移酶（NMT）抑制剂具有广谱抗真菌活性。设计并合成了一系列的C6-和N9-修饰的四氢咔唑衍生物。一个体外抗真菌测定法表明，几个四氢咔唑衍生物显示出改进的活性具有广谱。特别地，化合物10c对新型隐球菌，烟曲霉和石膏霉菌的抑制活性与氟康唑和苯并呋喃NMT抑制剂相当或更好。本研究为发现新型抗真菌剂提供了良好的起点。

  DOI：

  10.1039/c2md20211e
• 作为产物：
  描述：

  4-(N'-Cyclohexylidene-hydrazino)-benzoic acid ethyl ester 生成 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  费歇尔反应机理。环己酮芳基thermal酮的热吲哚化对苯环取代基性质的依赖性

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473323

文献信息

• Fischer Indole Synthesis with Organozinc Reagents
  作者：Benjamin A. Haag、Zhi-Guang Zhang、Jin-Shan Li、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201005319

  日期：2010.12.3

  Updated classic: Primary and secondary alkylzinc reagents add to various aryldiazonium salts leading regioselectively to polyfunctional indoles by means of a [3,3]‐sigmatropic shift and subsequent aromatization. This organometallic variation of the Fischer indole synthesis tolerates a wide range of functional groups and displays absolute regioselectivity.

  经典更新：烷基锌一级和二级试剂添加到各种芳基重氮盐中，通过[3,3]-σ移移和随后的芳构化作用，选择性地导致多官能吲哚。Fischer吲哚合成的这种有机金属变化可耐受各种官能团，并显示出绝对的区域选择性。
• Carter et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2210,2212
  作者：Carter et al.

  DOI：——

  日期：——
• Collar; Plant, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 809
  作者：Collar、Plant

  DOI：——

  日期：——
• WO2008/21745
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Kotschetkow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 3144,3147; engl. Ausg. S. 3505, 3507
  作者：Kotschetkow et al.

  DOI：——

  日期：——