luteolin 4’-sulfate | 60889-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: luteolin 4’-sulfate
• 英文别名: Luteolin 4'-sulfate；[4-(5,7-dihydroxy-4-oxochromen-2-yl)-2-hydroxyphenyl] hydrogen sulfate
• CAS: 60889-07-8
• 化学式: C₁₅H₁₀O₉S
• 分子量: 366.305
• InChiKey: MCJCSFGCQMESFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.826±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  木犀草素 在 钾(4-硝基苯基)硫酸盐 、 arylsulfotransferase from Desulfitobacterium hafniense 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 luteolin 7,3'-disulfate 、 luteolin 3'-sulfate 、 luteolin 4’-sulfate 、 luteolin 7,4'-disulphate
  参考文献：
  名称：

  木犀草素，杨梅素和Ampelopsin的硫酸盐代谢物：化学酶制剂及其生物物理性质。

  摘要：

  食品类黄酮的真实标准对人体代谢研究很重要。将它们与生物材料隔离是不切实际的。但是，它们可以在体外制备。木犀草素，杨梅素和安培菌素的十二种硫酸盐代谢物是利用来自哈弗脱硫杆菌的芳基磺基转移酶获得的，并通过高效液相色谱，MS和NMR进行了全面表征。测试了这些化合物清除1,1-二苯基-2-吡啶甲基肼基，2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）和N，N-二甲基-对苯二胺基团的能力，减少铁离子和Folin–Ciocalteu试剂，并抑制叔丁基过氧化氢诱导的大鼠肝微粒体脂质过氧化。即使在单硫酸盐异构体之间，活性也显着不同。母体化合物和杨梅素-3'- O-硫酸盐的活性最高，而其他化合物（尤其是木犀草素硫酸盐）的活性则低得多。没有观察到母体化合物及其主要代谢产物的诱变活性。只有杨梅素显示较小的促突变作用。现在，所制备的硫酸盐代谢物可以作为今后体外和体内代谢研究的可靠标准。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c03997

文献信息

• Sulfated Metabolites of Luteolin, Myricetin, and Ampelopsin: Chemoenzymatic Preparation and Biophysical Properties
  作者：Kristýna Káňová、Lucie Petrásková、Helena Pelantová、Zuzana Rybková、Kateřina Malachová、Josef Cvačka、Vladimír Křen、Kateřina Valentová

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c03997

  日期：2020.10.7

  myricetin-3′-O-sulfate were the most active while other compounds displayed significantly lower activity, particularly luteolin sulfates. No mutagenic activity of the parent compounds and their main metabolites was observed; only myricetin showed minor pro-mutagenicity. The prepared sulfated metabolites are now available as authentic standards for future in vitro and in vivo metabolic studies.

  食品类黄酮的真实标准对人体代谢研究很重要。将它们与生物材料隔离是不切实际的。但是，它们可以在体外制备。木犀草素，杨梅素和安培菌素的十二种硫酸盐代谢物是利用来自哈弗脱硫杆菌的芳基磺基转移酶获得的，并通过高效液相色谱，MS和NMR进行了全面表征。测试了这些化合物清除1,1-二苯基-2-吡啶甲基肼基，2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）和N，N-二甲基-对苯二胺基团的能力，减少铁离子和Folin–Ciocalteu试剂，并抑制叔丁基过氧化氢诱导的大鼠肝微粒体脂质过氧化。即使在单硫酸盐异构体之间，活性也显着不同。母体化合物和杨梅素-3'- O-硫酸盐的活性最高，而其他化合物（尤其是木犀草素硫酸盐）的活性则低得多。没有观察到母体化合物及其主要代谢产物的诱变活性。只有杨梅素显示较小的促突变作用。现在，所制备的硫酸盐代谢物可以作为今后体外和体内代谢研究的可靠标准。