luteolin 3'-sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: luteolin 3'-sulfate
• 英文别名: luteolin 3'-O-sulfate；luteolin 3′-O-sulfate；[5-(5,7-dihydroxy-4-oxochromen-2-yl)-2-hydroxyphenyl] hydrogen sulfate
• 化学式: C₁₅H₁₀O₉S
• 分子量: 366.305
• InChiKey: PEQKOWDFKUBMQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 Mucore ramannianus (ATCC 9628) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 336.0h， 以10.2%的产率得到luteolin 3'-sulfate
  参考文献：
  名称：

  Microbial Metabolism Part 9. Structure and Antioxidant Significance of the Metabolites of 5,7-Dihydroxyflavone (Chrysin), and 5- and 6-Hydroxyflavones

  摘要：

  5,7-二羟基黄酮（克里西因）（1）在与真菌培养物（葱状曲霉ATCC 10060、白僵病真菌ATCC 13144和灰色霉菌ATCC 22752）发酵时，主要产生4'-羟基克里西因（4）、克里西因7-O-β-D-4-O-甲基葡萄糖苷（5）和克里西因7-硫酸酯（6）。然而，穆科雷·拉曼尼安斯（ATCC 9628）则将克里西因转化为六种代谢物：4'-羟基-3'-甲氧基克里西因（克里索埃里奥尔）（7）、4'-羟基克里西因（阿比金）（4）、3',4'-二羟基克里西因（芦丁）（8）、3'-甲氧基克里西因4'-O-α-D-6-去氧阿洛糖苷（9）、克里西因4'-O-α-D-6-去氧阿洛糖苷（10）以及芦丁3'-硫酸酯（11）。葱状曲霉（ATCC 10060）和白僵病真菌（ATCC 13144）的培养物将5-羟基黄酮（2）代谢为5,4'-二羟基黄酮（12）和4'-羟基黄酮5-O-β-D-4-O-甲基葡萄糖苷（13）。6-羟基黄酮（3）在白僵病真菌（ATCC 13144）培养物中转化为6-羟基黄酮酮（14）、黄酮3-O-β-D-4-O-甲基葡萄糖苷（15）以及（±）-黄酮6-O-β-D-4-O-甲基葡萄糖苷（16）。代谢产物的结构通过光谱数据得到阐明。简要讨论了这些代谢物作为抗氧化剂的结构意义。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.418

文献信息

• Sulfated Metabolites of Luteolin, Myricetin, and Ampelopsin: Chemoenzymatic Preparation and Biophysical Properties
  作者：Kristýna Káňová、Lucie Petrásková、Helena Pelantová、Zuzana Rybková、Kateřina Malachová、Josef Cvačka、Vladimír Křen、Kateřina Valentová

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c03997

  日期：2020.10.7

  myricetin-3′-O-sulfate were the most active while other compounds displayed significantly lower activity, particularly luteolin sulfates. No mutagenic activity of the parent compounds and their main metabolites was observed; only myricetin showed minor pro-mutagenicity. The prepared sulfated metabolites are now available as authentic standards for future in vitro and in vivo metabolic studies.

  食品类黄酮的真实标准对人体代谢研究很重要。将它们与生物材料隔离是不切实际的。但是，它们可以在体外制备。木犀草素，杨梅素和安培菌素的十二种硫酸盐代谢物是利用来自哈弗脱硫杆菌的芳基磺基转移酶获得的，并通过高效液相色谱，MS和NMR进行了全面表征。测试了这些化合物清除1,1-二苯基-2-吡啶甲基肼基，2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）和N，N-二甲基-对苯二胺基团的能力，减少铁离子和Folin–Ciocalteu试剂，并抑制叔丁基过氧化氢诱导的大鼠肝微粒体脂质过氧化。即使在单硫酸盐异构体之间，活性也显着不同。母体化合物和杨梅素-3'- O-硫酸盐的活性最高，而其他化合物（尤其是木犀草素硫酸盐）的活性则低得多。没有观察到母体化合物及其主要代谢产物的诱变活性。只有杨梅素显示较小的促突变作用。现在，所制备的硫酸盐代谢物可以作为今后体外和体内代谢研究的可靠标准。
• Microbial Metabolism Part 9. Structure and Antioxidant Significance of the Metabolites of 5,7-Dihydroxyflavone (Chrysin), and 5- and 6-Hydroxyflavones
  作者：Wimal Herath、Julie Rakel Mikell、Amber Lynn Hale、Daneel Ferreira、Ikhlas Ahmad Khan

  DOI：10.1248/cpb.56.418

  日期：——

  5,7-Dihydroxyflavone (chrysin) (1) when fermented with fungal cultures, Aspergillus alliaceous (ATCC 10060), Beauveria bassiana (ATCC 13144) and Absidia glauco (ATCC 22752) gave mainly 4′-hydroxychrysin (4), chrysin 7-O-β-D-4-O-methylglucopyranoside (5) and chrysin 7-sulfate (6), respectively. Mucore ramannianus (ATCC 9628), however, transformed chrysin into six metabolites: 4′-hydroxy-3′-methoxychrysin (chrysoeriol) (7), 4′-hydroxychrysin (apigenin) (4) 3′,4′-dihydroxychrysin (luteolin) (8), 3′-methoxychrysin 4′-O-α-D-6-deoxyallopyranoside (9), chrysin 4′-O-α-D-6-deoxyallopyranoside (10), and luteolin 3′-sulfate (11). Cultures of A. alliaceous (ATCC 10060) and B. bassiana (ATCC 13144) metabolized 5-hydroxyflavone (2) into 5,4′-dihydroxyflavone (12) and 4′-hydroxyflavone 5-O-β-D-4-O-methylglucopyranoside (13), respectively. 6-Hydroxyflavone (3) was transformed into 6-hydroxyflavanone (14), flavone 3-O-β-D-4-O-methylglucopyranoside (15) and (±)-flavanone 6-O-β-D-4-O-methylglucopyranoside (16) by cultures of Beauveria bassiana (ATCC 13144). The structures of the metabolic products were elucidated by means of spectroscopic data. The significance of the metabolites as antioxidants in relation to their structure is briefly discussed.

  5,7-二羟基黄酮（克里西因）（1）在与真菌培养物（葱状曲霉ATCC 10060、白僵病真菌ATCC 13144和灰色霉菌ATCC 22752）发酵时，主要产生4'-羟基克里西因（4）、克里西因7-O-β-D-4-O-甲基葡萄糖苷（5）和克里西因7-硫酸酯（6）。然而，穆科雷·拉曼尼安斯（ATCC 9628）则将克里西因转化为六种代谢物：4'-羟基-3'-甲氧基克里西因（克里索埃里奥尔）（7）、4'-羟基克里西因（阿比金）（4）、3',4'-二羟基克里西因（芦丁）（8）、3'-甲氧基克里西因4'-O-α-D-6-去氧阿洛糖苷（9）、克里西因4'-O-α-D-6-去氧阿洛糖苷（10）以及芦丁3'-硫酸酯（11）。葱状曲霉（ATCC 10060）和白僵病真菌（ATCC 13144）的培养物将5-羟基黄酮（2）代谢为5,4'-二羟基黄酮（12）和4'-羟基黄酮5-O-β-D-4-O-甲基葡萄糖苷（13）。6-羟基黄酮（3）在白僵病真菌（ATCC 13144）培养物中转化为6-羟基黄酮酮（14）、黄酮3-O-β-D-4-O-甲基葡萄糖苷（15）以及（±）-黄酮6-O-β-D-4-O-甲基葡萄糖苷（16）。代谢产物的结构通过光谱数据得到阐明。简要讨论了这些代谢物作为抗氧化剂的结构意义。