(+/-)-4-N-imidazolyl(17-di-tert-butylphosphine)[2.2]paracyclophane | 1228016-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (+/-)-4-N-imidazolyl(17-di-tert-butylphosphine)[2.2]paracyclophane
• 英文别名: Ditert-butyl-[1-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)imidazol-2-yl]phosphane；ditert-butyl-[1-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)imidazol-2-yl]phosphane
• CAS: 1228016-62-3
• 化学式: C₂₇H₃₅N₂P
• 分子量: 418.562
• InChiKey: WRRTYRDUAZZVNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-N-imidazolyl(17-di-tert-butylphosphine)[2.2]paracyclophane 在 selenium 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  平面手性咪唑基膦配体，其衍生自[2.2]对环环烷†

  摘要：

  已经合成和研究了两种平面手性杂芳基单膦。膦很容易从4-咪唑[2.2]对环环烷通过选择性去质子化并与适当的二烷基氯膦反应。平面手性咪唑可从四步中获得[2.2]对环。2-膦基-N- [2.2]对环环烷在芳基溴化物和氯化物的Suzuki-Miyaura偶联中具有活性。协调研究表明，固态的P，N螯合。这些研究为非对称耦合奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/b923716j
• 作为产物：
  描述：

  4-amino[2.2]paracyclophane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 磷酸 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 hexanes 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (+/-)-4-N-imidazolyl(17-di-tert-butylphosphine)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  平面手性咪唑基膦配体，其衍生自[2.2]对环环烷†

  摘要：

  已经合成和研究了两种平面手性杂芳基单膦。膦很容易从4-咪唑[2.2]对环环烷通过选择性去质子化并与适当的二烷基氯膦反应。平面手性咪唑可从四步中获得[2.2]对环。2-膦基-N- [2.2]对环环烷在芳基溴化物和氯化物的Suzuki-Miyaura偶联中具有活性。协调研究表明，固态的P，N螯合。这些研究为非对称耦合奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/b923716j
• 作为试剂：
  描述：

  对氯甲苯 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 (+/-)-4-N-imidazolyl(17-di-tert-butylphosphine)[2.2]paracyclophane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以53%的产率得到4-甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  平面手性咪唑基膦配体，其衍生自[2.2]对环环烷†

  摘要：

  已经合成和研究了两种平面手性杂芳基单膦。膦很容易从4-咪唑[2.2]对环环烷通过选择性去质子化并与适当的二烷基氯膦反应。平面手性咪唑可从四步中获得[2.2]对环。2-膦基-N- [2.2]对环环烷在芳基溴化物和氯化物的Suzuki-Miyaura偶联中具有活性。协调研究表明，固态的P，N螯合。这些研究为非对称耦合奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/b923716j

文献信息

• 咪唑类配体衍生物及其制备和在丁二烯调聚反应中的应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113801161A

  公开（公告）日：2021-12-17

  本发明公开了式(I)，式(II)所示的咪唑类配体衍生物及其作为添加剂在1，3‑丁二烯发生调聚反应生成1‑取代的‑2,7‑辛二烯或3‑取代的‑1,7‑辛二烯中的应用；其中，在催化剂和所述添加剂的作用下，1，3‑丁二烯与伯脂肪醇化合物或伯醇钠盐发生反应，得到1‑取代的‑2,7‑辛二烯或3‑取代的‑1,7‑辛二烯。本发明所述添加剂能够使得调聚反应的产物1‑取代的‑2,7‑辛二烯或3‑取代的‑1,7‑辛二烯制备过程中，单位活性位转化的底物分子数TON显著提高，化学选择性和区域选择性提高，其中，单位活性位转化的底物分子数TON高达380000。本发明还公开了式(I)，式(II)咪唑类配体衍生物的制备方法。本发明具有实际的应用价值和广泛的应用前景。
• Planar-chiral imidazole-based phosphine ligands derived from [2.2]paracyclophane
  作者：Richard J. Seacome、Martyn P. Coles、Jean E. Glover、Peter B. Hitchcock、Gareth J. Rowlands

  DOI：10.1039/b923716j

  日期：——

  planar chiral heteroaryl monophosphines have been synthesised and studied. The phosphines are readily prepared from 4-imidazole[2.2]paracyclophane by selective deprotonation and reaction with the appropriate dialkylchlorophosphines. The planar chiral imidazole was constructed in four steps from readily available [2.2]paracyclophane. The 2-phosphino-N-[2.2]paracyclophanes were active in the Suzuki–Miyaura

  已经合成和研究了两种平面手性杂芳基单膦。膦很容易从4-咪唑[2.2]对环环烷通过选择性去质子化并与适当的二烷基氯膦反应。平面手性咪唑可从四步中获得[2.2]对环。2-膦基-N- [2.2]对环环烷在芳基溴化物和氯化物的Suzuki-Miyaura偶联中具有活性。协调研究表明，固态的P，N螯合。这些研究为非对称耦合奠定了基础。