4(S),6(S)-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)tetrahydropyran-2-one | 119239-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4(S),6(S)-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (4S,6S)-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)oxan-2-one
• CAS: 119239-93-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: APKLLCZNMMGUGL-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  407.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R,7S)-3,7-dihydroxy-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohept-1-ene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 lutidine 、 氢氟酸 、 甲基锂 、 methylcopper 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4(S),6(S)-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated seven-membered chiral building blocks. Asymmetric synthesis of compactin analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a002

文献信息

• Enantioselective synthesis of .beta.-hydroxy .delta.-lactones: a new approach to the synthetic congeners of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase inhibitors
  作者：G. Bhaskar Reddy、Tatsuya Minami、Takeshi Hanamoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo00020a008

  日期：1991.9

  Chiral beta,delta-diketo esters derived from Taber's chiral alcohol or its enantiomer were reduced either in one step (Et2BOMe, NaBH4, THF-MeOH) or in two steps (2 equiv HAl(i-Bu)2, THF; Et2BOMe, NaBH4, THF-MeOH) to give syn-beta,delta-dihydroxy esters with high diastereoselectivity. Hydrolysis of the esters followed by lactonization afforded the title lactones of high optical purity ranging from 49 to > 97% ee.
• Yadav, Veejendra K.; Kapoor, Kamal K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 12, p. 1026 - 1029
  作者：Yadav, Veejendra K.、Kapoor, Kamal K.

  DOI：——

  日期：——
• JOHSON, C. R.;SENANAYAKE, C. H., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 735-738
  作者：JOHSON, C. R.、SENANAYAKE, C. H.

  DOI：——

  日期：——
• BONINI, CARLO;PUCCI, PIERO;VIGGIANI, LICIA, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 4050-4052
  作者：BONINI, CARLO、PUCCI, PIERO、VIGGIANI, LICIA

  DOI：——

  日期：——
• Polyhydroxylated seven-membered chiral building blocks. Asymmetric synthesis of compactin analogs
  作者：Carl R. Johnson、Chrisantha H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo00265a002

  日期：1989.2