2-bromo-3',4',5-trimethoxybiphenyl | 916263-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3',4',5-trimethoxybiphenyl
• 英文别名: 2-bromo-3',4',5-trimethoxy-1,1'-biphenyl；1-Bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 916263-12-2
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₃
• 分子量: 323.186
• InChiKey: VNBJOKYHHBCWSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  382.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3',4',5-trimethoxybiphenyl 在 三氟代氧化钒(V) 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (±)-deoxypergularinine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tylocrebrine and Related Phenanthroindolizidines by VOF₃-Mediated Oxidative Aryl-Alkene Coupling

  摘要：

  A highly convergent strategy to prepare phenanthroindolizidines is reported involving three consecutive C-C coupling reactions. This sequence features a novel VOF3-mediated aryl-alkene coupling in the final step, which enables regioselective preparation of C5-substituted phenanthroindolizidines for the first time. This strategy has been applied to the synthesis of eight natural and unnatural members in this class to investigate the scope of this chemistry and to explore structure-activity relationships.

  DOI：

  10.1021/ol1023954
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 溴 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 2-bromo-3',4',5-trimethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  tylophora生物碱cryptopleurine，（-）-antofine，（-）-tylophorine和（-）-ficuseptine C的总合成。

  摘要：

  描述了一种简单，有效和模块化的方法来处理tylophora生物碱，这是一种有效的细胞毒剂家族，对药物敏感性和多药耐药性癌细胞系同样有效。所选路线的优势可通过邻菲喹啉嗪隐尿素（1）和菲硫唑烷（-）-antofine（2），（-）-酪氨酸（3）以及它们最近才分离的同类物（-）-的合成来说明榕肽C（4）。关键步骤包括（商业）硼酸与简单的芳基1,2-二卤化物之间的Suzuki交联，然后将所得产物精制为相应的2-炔基-联苯衍生物27、33、41和46后者经过PtCl2催化的环异构化，形成官能化的菲28、34、42和47，通过脱保护/ Pictet-Spengler环空串联将其转化为目标生物碱。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可能能够系统地探索这种有前途的生物活性天然产物类别的药理特性。

  DOI：

  10.1002/chem.200600592

文献信息

• Structural analogs of tylophora alkaloids may not be functional analogs
  作者：Wenli Gao、Annie Pei-Chun Chen、Chung-Hang Leung、Elizabeth A. Gullen、Alois Fürstner、Qian Shi、Linyi Wei、Kuo-Hsiung Lee、Yung-Chi Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.054

  日期：2008.1

  Phenanthroindolizidine-based tylophora alkaloids have been reported to have potential antitumor, anti-immuno and, anti-inflammatory activity. The structure-activity relationships of a series of tylophora alkaloids were studied to guide future drug design. Our results indicate that although these compounds are structural analogs, their potency of cytotoxicity, selectivity against NF-kappaB signaling

  据报道，基于 Phenanthroindolizidine 的 tylophora 生物碱具有潜在的抗肿瘤、抗免疫和抗炎活性。研究了一系列蕲菜生物碱的构效关系，以指导未来的药物设计。我们的结果表明，虽然这些化合物是结构类似物，但它们的细胞毒性效力、对 NF-κB 信号通路的选择性以及它们对蛋白质和核酸合成的抑制作用是不同的。因为它们没有相同的靶标谱，所以研究的化合物是结构性的，但可能不是功能类似物。
• Synthesis of Tylocrebrine and Related Phenanthroindolizidines by VOF₃-Mediated Oxidative Aryl-Alkene Coupling
  作者：Micah J. Niphakis、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/ol1023954

  日期：2011.1.21

  A highly convergent strategy to prepare phenanthroindolizidines is reported involving three consecutive C-C coupling reactions. This sequence features a novel VOF3-mediated aryl-alkene coupling in the final step, which enables regioselective preparation of C5-substituted phenanthroindolizidines for the first time. This strategy has been applied to the synthesis of eight natural and unnatural members in this class to investigate the scope of this chemistry and to explore structure-activity relationships.
• Total Syntheses of the Tylophora Alkaloids Cryptopleurine, (−)-Antofine, (−)-Tylophorine, and (−)-Ficuseptine C
  作者：Alois Fürstner、Jason W. J. Kennedy

  DOI：10.1002/chem.200600592

  日期：2006.9.25

  sensitive and multidrug resistant cancer cell lines. The advantages of the chosen route are illustrated by the total syntheses of the phenanthroquinolizidine cryptopleurine (1) and the phenanthroindolizidines (-)-antofine (2), (-)-tylophorine (3), and their only recently isolated congener (-)-ficuseptine C (4). The key steps consist in a Suzuki cross-coupling between a (commercial) boronic acid and a

  描述了一种简单，有效和模块化的方法来处理tylophora生物碱，这是一种有效的细胞毒剂家族，对药物敏感性和多药耐药性癌细胞系同样有效。所选路线的优势可通过邻菲喹啉嗪隐尿素（1）和菲硫唑烷（-）-antofine（2），（-）-酪氨酸（3）以及它们最近才分离的同类物（-）-的合成来说明榕肽C（4）。关键步骤包括（商业）硼酸与简单的芳基1,2-二卤化物之间的Suzuki交联，然后将所得产物精制为相应的2-炔基-联苯衍生物27、33、41和46后者经过PtCl2催化的环异构化，形成官能化的菲28、34、42和47，通过脱保护/ Pictet-Spengler环空串联将其转化为目标生物碱。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可能能够系统地探索这种有前途的生物活性天然产物类别的药理特性。