(+/-)-lysergene | 89708-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-lysergene
• 英文别名: Lysergen；7-Methyl-9-methylidene-4,6,6a,8-tetrahydroindolo[4,3-fg]quinoline
• CAS: 89708-36-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: MVCNPXUMKZNDRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-lysergene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.0161 g的产率得到(±)-lysergine
  参考文献：
  名称：

  Concise total syntheses of lysergene, lysergine, isolysergine and festuclavine

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p012.120
• 作为产物：
  描述：

  (3β)-2,3-Dihydrolysergene 在 吲哚 、 苯亚硒酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(+/-)-lysergene
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱全合成中的苯硒酸酐脱氢

  摘要：

  将二氢吲哚与苯基硒二酸酐脱氢成吲哚的标准化程序已成功地应用于麦角生物碱总合成的最终步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98987-1

文献信息

• Photocyclization of enamides. XXXIII. Total syntheses of (.+-.)-agroclavines, (.+-.)-fumigaclavine B, and (.+-.)-lysergene.
  作者：Ichiya NINOMIYA、Toshiko KIGUCHI、Chiyomi HASHIMOTO、Takeaki NAITO

  DOI：10.1248/cpb.39.23

  日期：——

  Total syntheses of several ergoline-type alkaloids, (±)-agroclavine (21), (±)-agroclavine I (24), (±)-fumigaclavine B (28), and (±)-lysergene (33), were accomplished via a route involving reductive photoxyclization of the enamide 5 followed by oxidative cleavage of the dihydrofuran ring.

  通过烯酰胺 5 的还原性光环化以及二氢呋喃环的氧化裂解路线，完成了几种麦角林型生物碱的全合成，包括 (±)-agroclavine (21)、(±)-agroclavine I (24)、(±)-fumigaclavine B (28) 和 (±)-lysergene (33)。
• Solving a Mystery with Classical and Dual Photoredox Catalysis: Application of Nickel in the Synthesis of Ergot Alkaloids
  作者：Jan Brauer、Rainer Wiechert、Anika Hahn、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01291

  日期：2024.5.24

  A short synthesis of the ergot alkaloid lysergene and a formal total synthesis of lysergic acid diethylamide (LSD) under the avoidance of palladium and including two nickel-catalyzed steps instead have been developed. A key intermediate of this approach has already been reported by Hendrickson et al. in 2004 (Hendrickson, J.B. et al. Org. Lett. 2004, 6, 3–5), yet the spectral data do not match, adding

  麦角生物碱麦角碱的简短合成和麦角酸二乙酰胺 (LSD) 的正式全合成已经开发出来，该合成避免使用钯，并包括两个镍催化步骤。 Hendrickson 等人已经报道了这种方法的关键中间体。 2004 年（Hendrickson, JB 等人Org. Lett. 2004 , 6 , 3-5），但光谱数据不匹配，增加了对其路线的怀疑。虽然亨德里克森合成的最后步骤无法重现，但我们能够利用难以捉摸的中间体。
• Ninomiya, Ichiya; Hashimoto, Chiyomi; Kiguchi, Toshiko, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1035 - 1038
  作者：Ninomiya, Ichiya、Hashimoto, Chiyomi、Kiguchi, Toshiko

  DOI：——

  日期：——
• NINOMIYA, ICHIYA;KIGUCHI, TOSHIKO;HASHIMOTO, CHIYOMI;NAITO, TAKEAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 23-30
  作者：NINOMIYA, ICHIYA、KIGUCHI, TOSHIKO、HASHIMOTO, CHIYOMI、NAITO, TAKEAKI

  DOI：——

  日期：——
• Kiguchi, Toshiko; Hashimoto, Chiyomi; Ninomiya, Ichiya, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 43 - 47
  作者：Kiguchi, Toshiko、Hashimoto, Chiyomi、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——