(Z)-3,8-Diethyl-2,7-dimethyl-9-formyldipyrrin-1-one | 78594-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3,8-Diethyl-2,7-dimethyl-9-formyldipyrrin-1-one
• 英文别名: 5-(4-Ethyl-5-formyl-3-methyl-pyrrolyl-2-methylen)-4-ethyl-3-methyl-3-pyrrolin-2-on；3-ethyl-5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 78594-96-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: FUNLZXRNCBNSGY-AUWJEWJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 (Z)-3,8-Diethyl-2,7-dimethyl-9-formyldipyrrin-1-one 在 哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以77%的产率得到3,8-diethyl-2,7-dimethyl-9-(4',6'-dioxo-2'-thioxo-(1'H,3'H,5'H)-pyrimidin-5'-ylidene)methyl-(10H)-dipyrrin-1-one
  参考文献：
  名称：

  将 9-Methyldipyrrinones 转化为 9-H 和 9-CHO Dipyrrinones。

  摘要：

  黄色的 9-甲基二吡啉酮可以很容易地以高产率转化为对称的线性四吡咯、蓝色胆绿素，它们在室温下顺利地分裂成两半，得到黄色的 9-H 二吡啉酮和 9-CHO 二吡喃酮作为它们的紫色到橙色加合物与用于断裂的碳酸：硫代巴比妥酸 (TBA)、N,N'-二乙基硫代巴比妥酸、巴比妥酸、N,N'-二甲基巴比妥酸和 Meldrum 酸。加合物，通常只是暂时的兴趣，形式上是 9-CHO 双吡喃酮与 TBA 和本工作的其他碳酸的 Knovenagel 缩合产物，并且此类加合物的反向 Knovenagel 反应导致 9-CHO 双吡喃酮。在一组改进的反应条件下，该序列因此有效地将 9-CH(3) 双吡啉酮转化为 9-H 和 9-CHO 双吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.009
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-5-(4-ethyl-3,5-dimethyl-pyrrol-2-ylmethylene)-3-methyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (Z)-3,8-Diethyl-2,7-dimethyl-9-formyldipyrrin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Beitr�ge zur Chemie der Pyrrolpigmente, 40. Mitt.: Azafulvene, Schl�sselstellen beim Aufbau von Pyrrolpigmenten? ?Eine neue Synthese von verdinoiden und rubinoiden Gallenfarbstoffen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901829

文献信息

• One-Step Conversion of 9-Methyl to 9-Formyldipyrrinones
  作者：Pavel Bobál、David A. Lightner

  DOI：10.1055/s-2000-8238

  日期：——

  9-Formyldipyrrinones may be prepared on a synthetically useful scale in 80-90% yield by oxidation of 9-methyldipyrrinones with 2 equivalents of DDQ in TFA at -78°C. Whereas reaction at higher temperatures allows oxidative coupling to predominate, forming biliverdins as the major product, at low temperatures and under controlled conditions verdin formation becomes only a minor pathway.

  在 -78°C 的温度下，用 2 个当量的 DDQ 在反式脂肪酸中氧化 9-甲基二吡喃酮，可以制备出产量为 80-90% 的 9-甲醛二吡喃酮。在较高温度下，氧化偶联反应占主导地位，形成的主要产物是双藜芦苷，而在低温和受控条件下，藜芦苷的形成只是一个次要途径。