3,8-diethyl-2,7-dimethyl-9-(4',6'-dioxo-2'-thioxo-(1'H,3'H,5'H)-pyrimidin-5'-ylidene)methyl-(10H)-dipyrrin-1-one | 951116-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,8-diethyl-2,7-dimethyl-9-(4',6'-dioxo-2'-thioxo-(1'H,3'H,5'H)-pyrimidin-5'-ylidene)methyl-(10H)-dipyrrin-1-one
• 英文别名: 5-[[3-ethyl-5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 951116-92-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₃S
• 分子量: 398.486
• InChiKey: GNUBCNKWQANLBD-PXNMLYILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103.09
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-diethyl-2,7-dimethyl-9-(4',6'-dioxo-2'-thioxo-(1'H,3'H,5'H)-pyrimidin-5'-ylidene)methyl-(10H)-dipyrrin-1-one 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 二乙二醇 为溶剂， 以61%的产率得到(Z)-3,8-Diethyl-2,7-dimethyl-9-formyldipyrrin-1-one
  参考文献：
  名称：

  将 9-Methyldipyrrinones 转化为 9-H 和 9-CHO Dipyrrinones。

  摘要：

  黄色的 9-甲基二吡啉酮可以很容易地以高产率转化为对称的线性四吡咯、蓝色胆绿素，它们在室温下顺利地分裂成两半，得到黄色的 9-H 二吡啉酮和 9-CHO 二吡喃酮作为它们的紫色到橙色加合物与用于断裂的碳酸：硫代巴比妥酸 (TBA)、N,N'-二乙基硫代巴比妥酸、巴比妥酸、N,N'-二甲基巴比妥酸和 Meldrum 酸。加合物，通常只是暂时的兴趣，形式上是 9-CHO 双吡喃酮与 TBA 和本工作的其他碳酸的 Knovenagel 缩合产物，并且此类加合物的反向 Knovenagel 反应导致 9-CHO 双吡喃酮。在一组改进的反应条件下，该序列因此有效地将 9-CH(3) 双吡啉酮转化为 9-H 和 9-CHO 双吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.009
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 (Z)-3,8-Diethyl-2,7-dimethyl-9-formyldipyrrin-1-one 在 哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以77%的产率得到3,8-diethyl-2,7-dimethyl-9-(4',6'-dioxo-2'-thioxo-(1'H,3'H,5'H)-pyrimidin-5'-ylidene)methyl-(10H)-dipyrrin-1-one
  参考文献：
  名称：

  将 9-Methyldipyrrinones 转化为 9-H 和 9-CHO Dipyrrinones。

  摘要：

  黄色的 9-甲基二吡啉酮可以很容易地以高产率转化为对称的线性四吡咯、蓝色胆绿素，它们在室温下顺利地分裂成两半，得到黄色的 9-H 二吡啉酮和 9-CHO 二吡喃酮作为它们的紫色到橙色加合物与用于断裂的碳酸：硫代巴比妥酸 (TBA)、N,N'-二乙基硫代巴比妥酸、巴比妥酸、N,N'-二甲基巴比妥酸和 Meldrum 酸。加合物，通常只是暂时的兴趣，形式上是 9-CHO 双吡喃酮与 TBA 和本工作的其他碳酸的 Knovenagel 缩合产物，并且此类加合物的反向 Knovenagel 反应导致 9-CHO 双吡喃酮。在一组改进的反应条件下，该序列因此有效地将 9-CH(3) 双吡啉酮转化为 9-H 和 9-CHO 双吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.009

文献信息

• Converting 9-methyldipyrrinones to 9-H and 9-CHO dipyrrinones
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.009

  日期：2007.9

  afford yellow 9-H dipyrrinones, and 9-CHO dipyrrinones as their violet to orange colored adducts with the carbon acid used for the scission: thiobarbituric acid (TBA), N,N'-diethylthiobarbituric acid, barbituric acid, N,N'-dimethylbarbituric acid and Meldrum's acid. The adducts, usually only of passing interest, are formally Knovenagel condensation products of a 9-CHO dipyrrinone with TBA and other

  黄色的 9-甲基二吡啉酮可以很容易地以高产率转化为对称的线性四吡咯、蓝色胆绿素，它们在室温下顺利地分裂成两半，得到黄色的 9-H 二吡啉酮和 9-CHO 二吡喃酮作为它们的紫色到橙色加合物与用于断裂的碳酸：硫代巴比妥酸 (TBA)、N,N'-二乙基硫代巴比妥酸、巴比妥酸、N,N'-二甲基巴比妥酸和 Meldrum 酸。加合物，通常只是暂时的兴趣，形式上是 9-CHO 双吡喃酮与 TBA 和本工作的其他碳酸的 Knovenagel 缩合产物，并且此类加合物的反向 Knovenagel 反应导致 9-CHO 双吡喃酮。在一组改进的反应条件下，该序列因此有效地将 9-CH(3) 双吡啉酮转化为 9-H 和 9-CHO 双吡喃酮。