hexa-1,3,5-triyne | 3161-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: hexa-1,3,5-triyne
• 英文别名: triacetylene；1,3,5-hexatriyne；hexatriyne；Hexatriin；Triacetylen
• CAS: 3161-99-7
• 化学式: C₆H₂
• 分子量: 74.0819
• InChiKey: MZHROOGPARRVHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66.34°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0610 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexa-1,3,5-triyne 在 甲基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Iodohexa-1,3,5-triyne
  参考文献：
  名称：

  Polymerisation of 1-iodohexa-1,3,5-triyne and hexa-1,3,5-triyne: a new synthesis of carbon nanotubes at low temperatures

  摘要：

  1-碘己炔-1,3,5-三炔 (I) 和己炔-1,3,5-三炔 (II) 在无质子溶液中自发聚合，形成一种固态碳质产物，该产物包含类聚炔结构和外径约为 10–20 纳米，长度为 100–200 纳米的多壁碳纳米管。

  DOI：

  10.1039/b000895h
• 作为产物：
  描述：

  1,6-dichlorohexa-2,4-diyne 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 生成 hexa-1,3,5-triyne
  参考文献：
  名称：

  Hunsmann, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 213,216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• UV laser photodeposition of nanomagnetic soot from gaseous benzene and acetonitrile–benzene mixture
  作者：Josef Pola、Akihiko Ouchi、M. Maryško、V. Vorlíček、Jan Šubrt、S. Bakardjieva、Zdeněk Bastl

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2011.04.011

  日期：2011.5

  consistent with carbonization of benzene and decomposition of non-absorbing acetonitrile in carbonizing benzene through collisions with excited benzene and/or its fragments. The solid products from benzene and acetonitrile–benzene mixture have large surface area and are characterized as nanomagnetic amorphous carbonaceous soot containing unsaturated C centers prone to oxidation. The nanosoot from acetonitrile–benzene

  用质谱-气相色谱和傅里叶变换红外光谱分析挥​​发性产物，并通过傅里叶变换红外，拉曼和X射线光电子能谱，研究了兆瓦KrF激光气相裂解苯和乙腈-苯混合物的方法。显微镜和磁化强度测量，用于分析气相沉积的固体产物。该结果与苯的碳化以及通过与激发的苯和/或其碎片的碰撞而使苯碳化中的非吸收性乙腈的分解相一致。来自苯和乙腈-苯混合物的固体产物具有较大的表面积，其特征是含有易于氧化的不饱和C中心的纳米磁性无定形碳黑。
• Photolysis of 1,2,3,4-Benzenetetracarboxylic Dianhydride in a Low-temperature Argon Matrix. Formation of C₆H₂Reactive Intermediates
  作者：Masaya Moriyama、Akira Yabe

  DOI：10.1246/cl.1998.337

  日期：1998.4

  The photolysis of 1,2,3,4-benzenetetracarboxylic dianhydride in an argon matrix produced 1,3,5-hexatriyne via C6H2 reactive intermediates, similarly to the case of the photolysis of 1,2,4,5-benzenetetracarboxylic dianhydride. Formation of C6H2 reactive intermediates by elimination of CO2 and CO was discussed.

  1,2,3,4-苯四甲酸二酐在氩基质中的光解通过 C6H2 反应中间体产生 1,3,5-己三炔，类似于 1,2,4,5-苯四甲酸二酐的光解情况。讨论了通过消除 CO2 和 CO 形成 反应性中间体。
• Photolysis of 1,2,4,5-Benzenetetracarboxylic Dianhydride in a Low-Temperature Argon Matrix. Direct Observation of Reactive Intermediates Stepwise Produced
  作者：Masaya Moriyama、Tsuruyoshi Ohana、Akira Yabe

  DOI：10.1246/cl.1995.557

  日期：1995.7

  Irradiation of 1,2,4,5-benzenetetracarboxylic dianhydride produced stepwise a cyclopropenone and benzyne intermediates with the release of CO2 and CO in a low-temperature argon matrix. In the final stage the further extrusion of CO2 and CO gave 1,3,5-hexatriyne which was a potential product in the ring-opening reaction of benzdiyne.

  辐照 1,2,4,5-苯四甲酸二酐逐步产生环丙烯酮和苯炔中间体，并在低温氩气基质中释放 CO2 和 CO。在最后阶段， 和 CO 的进一步挤出得到 1,3,5-己三炔，这是苯二炔开环反应中的潜在产物。
• The Ultraviolet Photochemistry of Phenylacetylene and the Enthalpy of Formation of 1,3,5-Hexatriyne
  作者：Osman Sorkhabi、Fei Qi、Abbas H. Rizvi、Arthur G. Suits

  DOI：10.1021/ja0017312

  日期：2001.1.1

  measurements for the HCCH + C(6)H(4) channel yielded an isotropic distribution and were attributed to a long-lived intermediate and ground-state dissociation. An exhaustive search yielded no evidence for the phenyl + ethynyl or the atomic hydrogen elimination channels even though these were observed in the pyrolytic studies of phenylacetylene [Hofmann, J.; Zimmermann, G.; Guthier, K.; Hebgen, P.; Homann

  在 193 nm 的分子束中研究了苯乙炔的紫外光化学。观察到的唯一主要光碎片是 HCCH（乙炔）和 C(6)H(4)。一些 C(6)H(4) 分子被发现分解为 1,3,5-己三炔和分子氢。DeltaH(f) < 或 = 160 +/- 4 kcal mol(-1) 的形成焓被确定为 1,3,5-己三炔从这个过程的能量阈值。这个实验确定的值与我们在 G2 理论水平上进行的 ab initio 计算非常吻合。HCCH + C(6)H(4) 通道的角分布测量产生各向同性分布，并归因于长期存在的中间和基态解离。尽管在苯乙炔的热解研究中观察到了这些，但详尽的搜索没有发现苯基 + 乙炔基或原子氢消除通道的证据 [Hofmann, J.; 齐默尔曼，G.；古蒂尔，K。赫布根，P。霍曼，KH Liebigs Ann。1995, 631, 1995. Guthier, K.；赫布根，P。霍夫曼，KH；Zimmermann
• The high-resolution infrared spectrum of diacetylene and structures of diacetylene, triacetylene and dicyanoacetylene
  作者：D. McNaughton、D.N. Bruget

  DOI：10.1016/0022-2860(92)87072-4

  日期：1992.10

  cm −1 and the ground-state rotational and distortion constants, B 0 and D 0 , were found to be 0.14641021(52) cm −1 and 1.6085(49) × 10 −8 cm −1 , respectively. The experimental values of B 0 for diacetylene, triacetylene and dicyanoacetylene are compared with values predicted from ab initio calculations, and with values obtained from estimates derived from the known structural parameters of HC 3 N and

  摘要 已使用傅里叶变换红外光谱仪以 0.0019 cm -1 的分辨率重新测量了丁二炔的 ν 6 + ν 8 组合带。使用交互式 Loomis-Wood 拟合程序对改进的数据集进行分析和分配。总共进行了 1400 多项分配，并确定了主波段和相关热波段的波段起源、旋转和失真常数。发现带中心为 1241.060828(37) cm -1 并且发现基态旋转和畸变常数 B 0 和 D 0 为 0.14641021(52) cm -1 和 1.6085(49) × 10 -8 cm -1 ，分别。将丁二炔、三乙炔和二氰基乙炔的 B 0 实验值与从头计算预测的值进行比较，