dihydromyrcene | 2792-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dihydromyrcene
• 英文别名: 2,6-dimethyl-2,6-octadiene；2,6-Dimethyl-2,6-octadien；2,6-Dimethyl-octa-2,6-dien；2,6-dimethylocta-2,6-diene；2,6-octadiene, 2,6-dimethyl-；2,6-Dimethyl-octadien-2,6；Dihydromyrcen
• CAS: 2792-39-4
• 化学式: C₁₀H₁₈
• mdl: MFCD00067479
• 分子量: 138.253
• InChiKey: MZPDTOMKQCMETI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.5 °C(Press: 753 Torr)
• 密度：
  0.7674 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydromyrcene 在 铂 作用下， 生成 2,6-二甲基辛烷
  参考文献：
  名称：

  Dupont; Desreux, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1936, vol. 203, p. 735

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 dihydromyrcene
  参考文献：
  名称：

  Doeuvre, Bulletin de la Societe Chimique de France, vol. <5>6, p. 885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Photoinduced Reduction of Conjugate Dienes by the Combination of Benzenethiol and Diphenyl Diselenide
  作者：Takenori Mitamura、Yoshiaki Imanishi、Akihiro Nomoto、Motohiro Sonoda、Akiya Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.80.2443

  日期：2007.12.15

  By using a binary system that consisted of benzenethiol and diphenyl diselenide under photoirradiation through a Pyrex vessel with a xenon lamp (A > 300 nm), a variety of conjugate dienes could be reduced to the corresponding internal alkenes under mild conditions.

  通过使用由苯硫醇和二苯基二硒化物组成的二元体系，通过带有氙灯（A > 300 nm）的 Pyrex 容器进行光照射，可以在温和的条件下将各种共轭二烯还原为相应的内部烯烃。
• Alkanethiolate-capped palladium nanoparticles for selective catalytic hydrogenation of dienes and trienes
  作者：Ting-An Chen、Young-Seok Shon

  DOI：10.1039/c7cy01880k

  日期：——

  (C8 PdNP) is investigated for selective hydrogenation of conjugated dienes into monoenes. The strong influence of thiolate ligands on the chemical and electronic properties of Pd surface is confirmed by the mechanistic studies and highly selective catalysis results. The studies also suggest two major routes for the conjugated diene hydrogenation, the 1,2-addition and 1,4-addition of hydrogen. The selectivity

  二烯和三烯的选择性加氢是制药和化学工业中的重要过程。我们的小组先前曾报道，使用S-烷基硫代硫酸钠配体的硫代硫酸盐方案可以生成具有较低密度的链烷硫醇配体的催化活性Pd纳米颗粒（PdNP）。这种均相可溶的PdNP催化剂具有许多优点，例如通过Pd浸出产生的污染极少，并且易于分离和回收。此外，PdNP的高活性使反应可以在温和的条件，室温和大气压下完成。在此，研究了用辛硫醇酯配体（C8 PdNP）封端的PdNP用于将共轭二烯选择性氢化为单烯。机理研究和高选择性催化结果证实了硫醇盐配体对Pd表面化学和电子性质的强烈影响。研究还提出了共轭二烯氢化的两个主要途径，氢的1,2-加成和1,4-加成。两种单氢化产物之间的选择性由底物的空间相互作用和产物的热力学稳定性控制。三烯的催化加氢还导致几乎从西门烯和月桂烯中定量形成单氢化产物，即分离出的二烯。两种单氢化产物之间的选择性由底物的空间相互作用和产物的热力学稳定
• Unique catalysis of gold nanoparticles in the chemoselective hydrogenolysis with H2: cooperative effect between small gold nanoparticles and a basic support
  作者：Akifumi Noujima、Takato Mitsudome、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1039/c2cc32850j

  日期：——

  Gold nanoparticles on hydrotalcite act as a heterogeneous catalyst for the chemoselective hydrogenolysis of various allylic carbonates to the corresponding terminal alkenes using H2 as a clean reductant. The combination of gold nanoparticles and basic supports elicited significantly unique and selective catalysis in the hydrogenolysis.

  金纳米颗粒在水滑石上作为异质催化剂，用于选择性氢解各种烯丙基碳酸盐，生成相应的末端烯烃，以H2作为清洁还原剂。金纳米颗粒与碱性载体的结合显著引发了独特的选择性氢解催化作用。
• Preparation of 1-Alkenes by the Palladium-Catalyzed Hydrogenolysis of Terminal Allylic Carbonates and Acetates with Formic Acid-Triethylamine
  作者：Jiro Tsuji、Ichiro Minami、Isao Shimizu

  DOI：10.1055/s-1986-31723

  日期：——

  A useful method for the preparations of 1-alkenes from terminal allylic carbonates and acetates by the palladium-catalyzed reaction with formates is described. Formic acid-triethylamine is a suitable reductant. As catalyst, Pd2(dba)3CHCl3-P(n-Bu)3, gave the best results. 0.05 0.2mol% being sufficient (turnover 500 2000). Using this method, various 1-alkenes were prepared in good yields with high selectivity.

  描述了一种通过与甲酸盐的钯催化反应，从末端烯丙基碳酸酯和醋酸酯制备1-烯烃的有效方法。甲酸-三乙胺是一种合适的还原剂。作为催化剂，Pd₂(dba)₃CHCl₃-P(n-Bu)₃表现出了最佳效果，0.05到0.2mol%足够（周转数500到2000）。使用这种方法，可以以良好的产率和高的选择性制备多种1-烯烃。
• Moderately Oxidizing Thioxanthylium Organophotoredox Catalysts for Radical-Cation Diels–Alder Reactions
  作者：Kenta Tanaka、Mami Kishimoto、Yuta Tanaka、Yusuke Kamiyama、Yosuke Asada、Mayumi Sukekawa、Naoya Ohtsuka、Toshiyasu Suzuki、Norie Momiyama、Kiyoshi Honda、Yujiro Hoshino

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02972

  日期：2022.3.4

  have been developed. These catalysts exhibit relatively moderate excited-state reduction potentials [E1/2(C*/C•–) = 1.75–1.94 V vs saturated calomel electrode (SCE)] and can efficiently promote radical-cation Diels–Alder reactions under irradiation with green light. Interestingly, β-halogenostyrenes (Ep/2 = 1.57–1.61 V vs SCE) are well tolerated, affording synthetically useful halocyclohexenes.

  已经开发出在绿光照射下工作的中度氧化的硫氧杂草光氧化还原催化剂。这些催化剂表现出相对适中的激发态还原电位 [ E 1/2 (C*/C •– ) = 1.75–1.94 V vs 饱和甘汞电极 (SCE)] 并且可以有效地促进自由基阳离子 Diels-Alder 反应。绿灯。有趣的是，β-卤代苯乙烯（E p/2 = 1.57–1.61 V vs SCE）具有良好的耐受性，可提供合成有用的卤代环己烯。

表征谱图