(Z)-4-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)but-3-en-2-one | 60143-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 60143-80-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: DMJVBDNAWLJVNA-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)but-3-en-2-one 在 lithium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-(but-2-ynyl)-2-methyl-4H-chromen-4-on
  参考文献：
  名称：

  无金属、碱促进的串联周环反应：从 γ-Alkynyl-1,3-Diketones 制备环庚烷环合色酮的一锅法

  摘要：

  已经开发了一种微波辅助、碱促进的串联环化反应策略，用于合成环庚[ b ]色酮和螺环庚[ b ]色酮。容易获得的 γ-alkynyl-1,3-diketones 经历分子内环化和 7- endo - trig碳环化，在一锅反应中提供各种环庚烷-annelated 色酮。这种无金属协议还导致产生具有新的 C-C 键和新的 C-O 键的多环。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100956
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(Z)-4-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  无金属、碱促进的串联周环反应：从 γ-Alkynyl-1,3-Diketones 制备环庚烷环合色酮的一锅法

  摘要：

  已经开发了一种微波辅助、碱促进的串联环化反应策略，用于合成环庚[ b ]色酮和螺环庚[ b ]色酮。容易获得的 γ-alkynyl-1,3-diketones 经历分子内环化和 7- endo - trig碳环化，在一锅反应中提供各种环庚烷-annelated 色酮。这种无金属协议还导致产生具有新的 C-C 键和新的 C-O 键的多环。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100956

文献信息

• Regioselective Synthesis of Fluorinated Phenols, Biaryls, 6H-Benzo[c]chromen-6-ones and Fluorenones Based on Formal [3+3] Cyclizations of 1,3-Bis(silyl enol ethers)
  作者：Ibrar Hussain、Mirza Arfan Yawer、Matthias Lau、Thomas Pundt、Christine Fischer、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200700887

  日期：2008.1

  A variety of fluorinated phenols, biaryls, 6H-benzo[c]chromen-6-ones and fluorenones were prepared based on regioselective [3+3] cyclizations of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 2-fluoro-3-silyloxy-2-en-1-ones. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  基于1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与2-氟-3-的区域选择性[3+3]环化，制备了多种氟化酚、联芳基、6H-苯并[c]色烯-6-酮和芴酮甲硅烷氧基-2-en-1-ones。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Influence of intramolecular hydrogen bonds on the tautomeric equilibrium of 1,3-diketones
  作者：D. Zheglova、N. Denkov、A.I. Kol'tsov

  DOI：10.1016/0022-2860(84)80091-5

  日期：1984.3

  influence of multiple intramolecular hydrogen bonds on the tautomeric equilibrium of 1,3-diketones by means of NMR-spectroscopy. The contents of the keto- and two enol forms of 1-(o-hydroxyphenyl) -1,3-butandione and 1-(o-methoxyphenyl)-1,3-butandione in tetrachloromethane, deuterochloroforme, acetone-d 6 and acetonitrile-d 3 are compared. The intramolecular hydrogen bond between the phenolic hydroxyl

  摘要 本文通过核磁共振光谱法定量表征了多个分子内氢键对 1,3-二酮互变异构平衡的影响。四氯甲烷、氘代氯仿、丙酮-d 6 和乙腈中的酮-和两种烯醇形式的 1-(邻-羟基苯基)-1,3-丁二酮和 1-(邻-甲氧基苯基)-1,3-丁二酮的含量- d 3 进行了比较。1-(邻羟基苯基)-1,3-丁二酮位移中酚羟基和芳香羰基之间的分子内氢键是酮-烯醇平衡向酮-互变异构体和烯醇-烯醇平衡向具有烯醇化的互变异构体脂肪族羰基。
• Photo‐Catalyzed Acyl Azolium Promoted Selective <i>α</i>‐C(sp³)−H Acylation of Acetone via HAT: Access to Thermodynamically Less Favoured (<i>Z</i>)‐<i>α,β‐</i>Unsaturated Ketones
  作者：Chandrasekaran Sivaraj、Debabrata Maiti、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1002/chem.202303626

  日期：2024.2.21

  Mono α‐acylation of acetone has been achieved for the first time by reacting with bench‐stable acyl azolium salts under violet‐LED light at room temperature. The intermolecular hydrogen atom transfer (HAT) from acetone to triplet state of azolium salts under violet LED irradiation resulted in thermodynamically less favourable (Z)‐α,β‐unsaturated ketones with up to 99 : 1 selectivity via C−C bond formation. This compelling protocol access the desired α‐C(sp³)−H acylation product under metal‐, ligand‐ and oxidant‐free conditions on a wide range of substrates.

  摘要在室温紫外 LED 灯下，通过与台式稳定的酰基唑盐反应，首次实现了丙酮的单α-酰化。在紫光 LED 的照射下，分子间氢原子转移（HAT）从丙酮转移到三重态的偶氮鎓盐，通过 C-C 键的形成产生热力学上较不利的 (Z)-α,β-不饱和酮，其选择性高达 99 ：1 的选择性。在无金属、配体和氧化剂的条件下，这一引人注目的方法可在多种底物上获得所需的α-C(sp3)-H酰化产物。