(3aS,6aR)-1,3-Dibenzyl-4-(5-oxohexylidene)tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-2(3H)-one | 324012-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 英文名称: (3aS,6aR)-1,3-Dibenzyl-4-(5-oxohexylidene)tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-2(3H)-one
• 英文别名: (3aS,4E,6aR)-1,3-dibenzyl-4-(5-oxohexylidene)-6,6a-dihydro-3aH-thieno[3,4-d]imidazol-2-one
• CAS: 324012-40-0
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 420.576
• InChiKey: VJOJSFSTUXMLOS-BWSPKHDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aR)-1,3-Dibenzyl-4-(5-oxohexylidene)tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-2(3H)-one 在 sodium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(3aS,6aR)-1,3-Dibenzyltetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-2(3H)-one-4-ylidenepentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  d-生物素的高效和对映选择性合成

  摘要：

  报道了一种从顺式1,3-二苄基-2-咪唑啉-4,5-二羧酸(6)出发的高效、高对映选择性的d-生物素1合成方法。关键步骤包括将对映选择性还原的介观-1,2-二羧酸硫代酐8制备为(3aS,6aR)-硫内酯9，以及通过改良的格氏反应在9的C-2位引入C6侧链。这种新颖的合成方法经过六步反应，以21%的总产率得到1。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8716
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,3-Dibenzyltetrahydro-2H-thieno[3,4-d]imidazole-2,4,6-trione 在 (R)-BINAL-H 、 硫酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3aS,6aR)-1,3-Dibenzyl-4-(5-oxohexylidene)tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  d-生物素的高效和对映选择性合成

  摘要：

  报道了一种从顺式1,3-二苄基-2-咪唑啉-4,5-二羧酸(6)出发的高效、高对映选择性的d-生物素1合成方法。关键步骤包括将对映选择性还原的介观-1,2-二羧酸硫代酐8制备为(3aS,6aR)-硫内酯9，以及通过改良的格氏反应在9的C-2位引入C6侧链。这种新颖的合成方法经过六步反应，以21%的总产率得到1。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8716