ethyl 2-(3-chloropropyl)acetoacetate | 14749-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-chloropropyl)acetoacetate
• 英文别名: ethyl(3-chloropropyl)acetoacetate；2-(3-chloro-propyl)-acetoacetic acid ethyl ester；2-(3-Chlor-propyl)-acetessigsaeure-aethylester；(+/-)-ethyl 2-(3-chloropropyl)-acetoacetate；2-(3-Chlor-propyl)-acetessigsaeureaethylester；5-Chlor-2-acetyl-valeriansaeureaethylester；Valeric acid, 2-acetyl-5-chloro-, ethyl ester；ethyl 2-acetyl-5-chloropentanoate
• CAS: 14749-45-2
• 化学式: C₉H₁₅ClO₃
• 分子量: 206.669
• InChiKey: JFWRVYZVJGHKCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-chloropropyl)acetoacetate 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 13-[(2-Fluorophenyl)methyl]-8-methyl-2,3,5,7,13-pentazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),3,5,7-tetraene
  参考文献：
  名称：

  心血管药物的研究。6.与杂环系统融合的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的合成及其冠状血管舒张和降压活性。

  摘要：

  描述了与吡咯，噻吩，吡喃，吡啶和哒嗪融合的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的合成及其冠状血管舒张和降压活性。在这些化合物中，8-叔丁基-7,8-二氢-5-甲基-6H-吡咯并[3,2-e] [1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶（23）为被发现是最有前途的潜在心血管疾病药物，已被证明比特拉迪尔[7-二乙基氨基）-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶具有更强的冠脉扩张活性，降压活性与硫酸胍乙当量相当。

  DOI：

  10.1021/jm00182a021
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 5,6-二氢-3-乙氧羰基-2-甲基-4H-吡喃 、 ethyl 2-(3-chloropropyl)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Montaigne, Annales de Chimie (Cachan, France), 1954, vol. <12> 9, p. 310,325

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Deacetylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Kazuo Fujimoto、Hirofumi Maekawa、Yoshiharu Matsubara、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1246/cl.1996.143

  日期：1996.2

  Mild deacetylation of 1,3-dicarbonyl compounds was achieved by halonium-ion mediated electrolysis. In this reaction, the supporting electrolyte including sodium halide NaX (X = Cl or Br) was essential since the reaction proceeded through substitution by a halonium ion, generated electrochemically at anode, on active methine carbons followed by base-catalyzed deacetylation, and was terminated by reductlve dehalogenation of the formed α-halo carbonyl compounds at cathode.

  通过卤锪离子介导的电解，成功实现了1,3-二羰基化合物的温和去乙酰化。在此反应中，支持电解质的包含钠卤化物NaX（X = Cl或Br）是至关重要的，因为反应通过阳极电化学生成的卤锪离子在活性次甲基碳上的取代进行，紧接着是碱催化的去乙酰化，并在阴极通过还原脱卤终止于形成的α-卤代羰基化合物。
• 1,12-disubstituted octahydroindolo[2,3-]quinolizine derivatives,
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04843080A1

  公开（公告）日：1989-06-27

  The invention relates to new racemic and optically active 1,12b-disubstituted octahydroindolo[2,3-a]quinolizine derivatives of the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and represent hydrogen, halogen, nitro, alkyl having from 1 to 6 carbon atoms, alkoxy having from 1 to 6 carbon atoms or hydroxyl, R.sup.3 and R.sup.5 are the same or different and represent hydrogen, alkyl having from 1 to 6 carbon atoms or aralkyl having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, R.sup.4 is alkyl having from 1 to 6 carbon atoms, aryl or aralkyl having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, and R.sup.6 is an electron attracting substitutent, and cis and trans isomers and acid addition salts thereof. The compounds are pharmaceutically active, in particular show an outstanding cardiovascular, e.g. selective peripheral vasodilating activity. Some of these compounds are valuable intermediates in the preparation of other, pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及一种新的外消旋和光学活性的1,12b-二取代八氢吲哚[2,3-a]喹啉衍生物，其化学式为(I)：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，代表氢、卤素、硝基、具有1到6个碳原子的烷基、具有1到6个碳原子的烷氧基或羟基；R.sup.3和R.sup.5相同或不同，代表氢、具有1到6个碳原子的烷基或具有1到6个碳原子的烷基中的芳基烷基；R.sup.4代表具有1到6个碳原子的烷基、芳基或具有1到6个碳原子的烷基中的芳基烷基；R.sup.6代表电子吸引取代基；以及它们的顺式和反式异构体和酸加成盐。这些化合物在药理上具有活性，特别是表现出卓越的心血管活性，例如选择性周围血管扩张活性。其中一些化合物是制备其他药理活性化合物的有价值的中间体。
• 1,12b-Disubstituted octahydroindolo [2,3-a]-Quinolizine derivatives
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0202774A3

  公开（公告）日：1989-03-15

  The invention relates to new racemic and optically active 1,12b-disubstituted octahydroindolo[2,3- alquinolizine derivatives of formula (I) wherein R1 and R2 are the same or different and represent hydrogen, halogen, nitro, alkyl having from 1 to 6 carbon atoms, alkoxy having from 1 to 6 carbon atoms or hydroxyl,R" and R5 are the same or different and represent hydrogen, alkyl having from to 6 carbon atoms or aralkyl having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety,R4 is alkyl having from 1 to 6 carbon atoms, aryl or aralkyl having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, andR6 is an electron attracting substituent, and cis and trans isomers and acid addition salts thereof.The compounds are pharmaceutically active, in particular they show an outstanding cardiovascular, e.g. selective peripheral vasodilating activity. Some of these compounds are valuable intermediates in the preparation of other, pharmaceutically active compounds.

  该发明涉及新的外消旋和光学活性的1,12b-二取代八氢吲哚[2,3-阿喹诺啉]衍生物，其化学式为（I），其中R1和R2相同或不同，代表氢、卤素、硝基、具有1至6个碳原子的烷基、具有1至6个碳原子的烷氧基或羟基；R"和R5相同或不同，代表氢、具有1至6个碳原子的烷基或具有1至6个碳原子的芳基烷基中的碳原子；R4是具有1至6个碳原子的烷基、芳基或具有1至6个碳原子的芳基烷基中的碳原子；R6是电子吸引取代基，以及它们的顺式和反式异构体和酸加合盐。这些化合物在药理学上具有活性，特别是它们表现出杰出的心血管活性，例如选择性的外周血管舒张活性。其中一些化合物是制备其他具有药理活性的化合物的有价值的中间体。
• Metal ion effects on the rate of intramolecular O-alkylation of the anion of ethyl(3-chloropropyl)acetoacetate
  作者：Roberta Cacciapaglia、Luigi Mandolini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86699-0

  日期：1990.1

  The retarding effect of alkali metal and alkaline-earth metal ions on the rate of intramolecular O-alkylation of the title compound has been thoroughly investigated in 99% aqueous Me2SO at 25° C. Rate data have been dissected into contributions of free ions (ki) and ion pairs (kip). Comparison of the present results with available data for intramolecular C-alkylation of a strictly related system, reveals

  在25 ％的99％Me 2 SO水溶液中，已充分研究了碱金属和碱土金属离子对标题化合物分子内O-烷基化速率的阻滞作用。速率数据已分解为游离离子的贡献（k i）和离子对（k ip）。将当前结果与严格相关系统的分子内C-烷基化的现有数据进行比较后发现，由于阳离子配对而产生的速率降低效应在这两个过程中非常相似，这与预期的结果相差甚远。显着阳离子的依赖性k个IP / K我比率O-烷基化比C-烷基化。
• Prabhakar; Kumar, N. Vasanth; Reddy, M. Ravikanth, Organic Process Research and Development, 1999, vol. 3, # 3, p. 155 - 160
  作者：Prabhakar、Kumar, N. Vasanth、Reddy, M. Ravikanth、Sarma、Reddy, G. Om

  DOI：——

  日期：——

表征谱图