p-mentha-1,5,8-triene | 21195-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: p-mentha-1,5,8-triene
• 英文别名: 1,5,8-p-menthatriene；5-isopropenyl-2-methyl-1,3-cyclohexadiene；1,3-Cyclohexadiene, 2-methyl-5-(1-methylethenyl)-；2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexa-1,3-diene
• CAS: 21195-59-5
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: NJLNIOKPXKKALD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-66.5 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.8656 g/cm3
• LogP：
  4.623 (est)
• 保留指数：
  1085;1104;1074;1112;1112;1117;1112;1074;1102;1104;1096;1118;1107;1089;1127;1119

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-mentha-1,5,8-triene 在 乙醚 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 (+/-)-7anti-isopropyl-5-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2endo,3endo-dicarboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Alder; Schumacher, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2485,2493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-trans-Carveyltrichloracetimidat 以 甲苯 为溶剂， 生成 p-mentha-1,5,8-triene
  参考文献：
  名称：

  自焚不对称合成。三、旋光性三氯乙酰亚胺酯的烯丙基重排

  摘要：

  (2E)-(1R)-1-methyl-3-phenyl-2-propenyl trichloroacetimidate 的 [3,3] sigmatropic 重排得到 N-[(2E)-(1R)-1-phenyl-2-butenyl]三氯乙酰胺受热影响，手性通过双重表面过渡态几乎完全转移。自焚不对称合成在光学活性香芹醇中的应用提供了预测构型的香芹胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.3247
• 作为试剂：
  描述：

  benzo(g)phthalazine-1,4-dione 、 3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrienyl acetate 在 p-mentha-1,5,8-triene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(3-methyl-2-butenyl)-3-hydroxy-3-methyl-6,11-dioxo-3,4,6,13-tetrahydrobenzopyridazino<1,2-b>phthalazine 、 2-methyl-1,4-(2-isopropenyl)ethano-6,13-dioxo-1,4,6,13-tetrahydrobenzopyridazino<1,2-b>phthalazine
  参考文献：
  名称：

  Contreras, Fernando Gomes; Lora-Tamayo, Manuel; Sanz, Ana M, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 791 - 803

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetramethyldiamidophosphoric acid chloride mediated epoxide–diene conversion and steroidal aromatization
  作者：Ayhan S Demir

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01002-4

  日期：2001.1

  open chain and cyclic epoxides. A C–C bond cleavage reaction occurs if the epoxide contains a quaternary carbon. Application of this method to epoxy sterols afforded ring A aromatic steroids in good yield. The aromatization works via dienol-benzene rearrangements and is independent of the C-3 stereochemistry.

  在痕量水的存在下，四甲基二酰胺基磷酸酰氯与环氧化物的反应以良好的产率提供了1，3-二烯。该转化适用于开环和环状环氧化物。如果环氧化物包含季碳，则会发生AC–C键断裂反应。该方法在环氧甾醇上的应用以良好的收率得到了环A芳族甾族化合物。芳构化通过二烯醇-苯重排进行，并且独立于C-3立体化学。
• Thermal Degradation of Terpenes:  Camphene, Δ³-Carene, Limonene, and α-Terpinene
  作者：Gerald W. McGraw、Richard W. Hemingway、Leonard L. Ingram,、Catherine S. Canady、William B. McGraw

  DOI：10.1021/es9810641

  日期：1999.11.1

  Emissions from wood dryers have been of some concern for a number of years, and recent policy changes by the Environmental Protection Agency have placed emphasis upon the gaseous emissions that lead to the formation of particulate matter as small as 2.5 mu m diameter. in this qualitative study, camphene, Delta(3)-carene, limonene, and alpha-terpinene were thermally degraded in the presence of air to determine the number and kind of oxidative degradation products that might be expected under drying conditions used in processing wood products. Various chromatographic methods were used to isolate the products far proof of structure by NMR and/or GC-MS. The degradation products resulted from dehydrogenations, epoxidations, double bond cleavages, allylic oxidations, and rearrangements. A number of compounds not previously associated with the thermal degradation of these terpenes were identified.
• Kobold, Uwe; Vostrowsky, Otto; Bestmann, Hans Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 557 - 560
  作者：Kobold, Uwe、Vostrowsky, Otto、Bestmann, Hans Juergen、Kubeczka, Karl Heinz

  DOI：——

  日期：——
• 212. Reduction by dissolving metals. Part II
  作者：Arthur J. Birch

  DOI：10.1039/jr9450000809

  日期：——
• Ndiaye, S. A.; Aaron, J. J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 1, p. 39 - 52
  作者：Ndiaye, S. A.、Aaron, J. J.

  DOI：——

  日期：——