[1,3]dioxolo-[4',5':4,5]benzo[h]quinolin-3-ol | 152406-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [1,3]dioxolo-[4',5':4,5]benzo[h]quinolin-3-ol
• 英文别名: toddaquinoline；[1,3]benzodioxolo[5,6-h]quinolin-3-ol
• CAS: 152406-73-0
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: NKZCRLAOZWABNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙烷 、 [1,3]dioxolo-[4',5':4,5]benzo[h]quinolin-3-ol 以 乙醚 为溶剂， 以13.4 mg的产率得到O-ethyltoddaquinoline
  参考文献：
  名称：

  来自台湾 Toddalia asiatica 的托达喹啉

  摘要：

  摘要 从台湾虎皮草根皮的三级碱性组分中分离得到一种新的苯并[h]喹啉生物碱toddaquinoline，以及6种生物碱和6种香豆素。通过光谱和化学方法阐明了结构。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)80052-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)[1,3]dioxolo-[4',5':4,5]benzo[h]quinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到[1,3]dioxolo-[4',5':4,5]benzo[h]quinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  托达喹啉的首次全合成，这是一种来自Toddalia asiatica的生物碱。

  摘要：

  该论文描述了首次从头皮中提取的生物碱-托达喹啉（toddaquinoline）。关键步骤是钴（I）介导的向吡啶的径向环化。钴似乎在反应中起双重作用，首先是启动碳与卤素键的均裂，然后充当路易斯酸以促进环化成C-6。还概述了其他检查的方法。这些包括氮杂环丁烯的光环化；卤素与金属的交换以及锡介导的自由基环化引起的环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00336-2

文献信息

• A total synthesis of toddaquinoline exposes a dual role for cobalt in radical additions to pyridines
  作者：David C Harrowven、Michael I.T Nunn、Nigel J Blumire、David R Fenwick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01119-9

  日期：2000.8

  This paper describes the first total synthesis of toddaquinoline, an alkaloid from the root bark of Formosan Toddalia asiatica. Importantly, the synthesis has exposed a dichotomy in radical reactions mediated by tin and cobalt(I) that involve additions to pyridines. Our observations suggest that cobalt plays a dual role in such reactions: firstly initiating homolysis of the carbon to halogen bond,

  本文介绍了首次从头皮中提取的生物碱-托达喹啉（toddaquinoline）。重要的是，该合成暴露了由锡和钴（I）介导的自由基反应的二分法，其中涉及添加吡啶。我们的观察结果表明，钴在此类反应中起着双重作用：首先引发碳与卤素键的均裂，然后充当路易斯酸以促进自由基向邻近氮的碳中心加成。
• Deaminative ring contraction for the synthesis of polycyclic heteroaromatics: a concise total synthesis of toddaquinoline
  作者：Emily K. Kirkeby、Zachary T. Schwartz、Myles A. Lovasz、Andrew G. Roberts

  DOI：10.1039/d3sc03936f

  日期：——

  A concise strategy to prepare polycyclic heteroaromatics involving a deaminative contraction cascade is detailed. The efficient deaminative ring contraction involves the in situ methylation of a biaryl-linked dihydroazepine to form a cyclic ammonium cation that undergoes a base-induced [1,2]-Stevens rearrangement/dehydroamination sequence. The presence of pseudosymmetry guides the retrosynthetic analysis

  详细介绍了涉及脱氨基收缩级联的制备多环杂芳烃的简明策略。有效的脱氨环收缩涉及联芳基连接的二氢吖庚因的原位甲基化，形成环状铵阳离子，该阳离子经历碱诱导的[1,2]-史蒂文斯重排/脱氢氨化序列。假对称性的存在指导了含吡啶基多环杂芳烃的逆合成分析，使其能够通过叔胺前体的还原环化和脱氨收缩来构建。