3-hydroxy-β-damascone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-β-damascone
• 英文别名: 1-(3-Hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: NOORESDHJXLGAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-β-damascone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以126.8 g的产率得到大马酮
  参考文献：
  名称：

  一种合成β-突厥烯酮的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成β‑突厥烯酮的方法，主要包括以下步骤：柠檬醛经亚氯酸钠氧化，浓磷酸催化环化得到α‑环香叶酸；α‑环香叶酸在二氯亚砜作用下，碱性消除得环香叶烯酮，环香叶烯酮与烯丙基氯化镁加成，酸性异构化得到α‑突厥酮；α‑突厥酮经过氧乙酸环氧化，碳酸钾碱性开环，对甲苯磺酸催化加热脱水消除得到β‑突厥烯酮。本发明方法原材料廉价易得，反应条件温和，操作简便，可以同步合成另一种有用香料α‑突厥酮，是一种适合工业化生产β‑突厥烯酮的方法。

  公开号：

  CN109053407B
• 作为产物：
  描述：

  香叶酸 在 过氧乙酸 、 氯化亚砜 、 磷酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 3-hydroxy-β-damascone
  参考文献：
  名称：

  一种合成β-突厥烯酮的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成β‑突厥烯酮的方法，主要包括以下步骤：柠檬醛经亚氯酸钠氧化，浓磷酸催化环化得到α‑环香叶酸；α‑环香叶酸在二氯亚砜作用下，碱性消除得环香叶烯酮，环香叶烯酮与烯丙基氯化镁加成，酸性异构化得到α‑突厥酮；α‑突厥酮经过氧乙酸环氧化，碳酸钾碱性开环，对甲苯磺酸催化加热脱水消除得到β‑突厥烯酮。本发明方法原材料廉价易得，反应条件温和，操作简便，可以同步合成另一种有用香料α‑突厥酮，是一种适合工业化生产β‑突厥烯酮的方法。

  公开号：

  CN109053407B