isotorquatone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isotorquatone
• 英文别名: Isotorquatone；2-methyl-1-(2,4,6-trimethoxy-3,5-dimethylphenyl)butan-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: NPBLAHCDLPLESG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isotorquatone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到1-(2,6-dihydroxy-4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)-2-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  来自海洋海绵Callyspongia的真菌微生物组的挥发物cf. 火焰状

  摘要：

  先前从海洋海绵Callyspongia cf中分离的五种真菌菌株释放的挥发物。用闭环汽提仪（CLSA）捕获火焰菌并通过GC-MS分析。除了几种广泛的化合物外，还发现了一系列具有令人感兴趣的生物活性的代谢产物，包括群体感应抑制剂原褐藻毒素，真菌植物毒素3,4-二甲基戊烷-4-油化物和昆虫引诱剂1,2,4-三甲氧基苯。此外，从桉树和新的O中已知的芳香族聚酮化合物异torquatone和Chartabomone鉴定了-去甲基衍生物。异丁酮的生物合成通过同位素标记前体的进料实验进行研究，其绝对构型通过参考化合物的对映选择性合成来确定。生物活性测试表明，某些已鉴定化合物具有杀藻活性，表明海绵防御具有潜在的生态功能。

  DOI：

  10.1039/c7ob01837a
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-trimethoxy-2,4-dimethylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 isotorquatone
  参考文献：
  名称：

  来自海洋海绵Callyspongia的真菌微生物组的挥发物cf. 火焰状

  摘要：

  先前从海洋海绵Callyspongia cf中分离的五种真菌菌株释放的挥发物。用闭环汽提仪（CLSA）捕获火焰菌并通过GC-MS分析。除了几种广泛的化合物外，还发现了一系列具有令人感兴趣的生物活性的代谢产物，包括群体感应抑制剂原褐藻毒素，真菌植物毒素3,4-二甲基戊烷-4-油化物和昆虫引诱剂1,2,4-三甲氧基苯。此外，从桉树和新的O中已知的芳香族聚酮化合物异torquatone和Chartabomone鉴定了-去甲基衍生物。异丁酮的生物合成通过同位素标记前体的进料实验进行研究，其绝对构型通过参考化合物的对映选择性合成来确定。生物活性测试表明，某些已鉴定化合物具有杀藻活性，表明海绵防御具有潜在的生态功能。

  DOI：

  10.1039/c7ob01837a