4-(4-Fluorbenzoyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanon | 81198-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-Fluorbenzoyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanon
• 英文别名: 4-(p.fluorobenzoil)-2-(3H)-diidrofuranone；4-(4-fluorobenzoyl)-2(3H)-dihydrofuranone；4-(4-Fluorobenzoyl)oxolan-2-one
• CAS: 81198-14-3
• 化学式: C₁₁H₉FO₃
• 分子量: 208.189
• InChiKey: IAROVFNRIBOQGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Fluorbenzoyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanon 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 cis/trans-4-(4-Fluorphenylmethyl)-2-oxo-4,5-dihydro-3H-furan-3-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  内酯，第 23 版：丁酰苯型“γ-内酯化”精神安定药的合成和立体化学

  摘要：

  “Γ-内酯化”︁ 精神安定剂 (1,2a-c) 可以从 α-甲酰基、α-羧基-和 α-亚甲基内酯 5-7a、b 通过与胺 8a-c 反应获得。6a和1a-c以顺式/反式混合物为主，主要为顺式，6b和2a为顺式/反式混合物，主要为反式。2b、c 分离出纯反式异构体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260111
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-(4-氟苯甲酰基)丙酸 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 生成 4-(4-Fluorbenzoyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  内酯，第 23 版：丁酰苯型“γ-内酯化”精神安定药的合成和立体化学

  摘要：

  “Γ-内酯化”︁ 精神安定剂 (1,2a-c) 可以从 α-甲酰基、α-羧基-和 α-亚甲基内酯 5-7a、b 通过与胺 8a-c 反应获得。6a和1a-c以顺式/反式混合物为主，主要为顺式，6b和2a为顺式/反式混合物，主要为反式。2b、c 分离出纯反式异构体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260111

文献信息

• A facile synthesis of 3-aryl-4-pyrazoleacetic acids and of their 4,5-dihydro derivatives
  作者：Maria M. Curzu、Gérard A. Pinna、Daniela Barlocco、Giorgio Cignarella

  DOI：10.1002/jhet.5570270217

  日期：1990.2

  N-1-Unsubstituted-3-aryl-4-pyrazoleacetic acids and their 4,5-dihydro derivatives can conveniently be prepared by cyclization of 3-benzoyl-3-butenoic acids with hydrazine hydrate in acetic acid and subsequent treatment with bromine in acetic acid or, respectively, with diluted mineral acids.

  N -1-未取代的-3-芳基-4-吡唑乙酸及其4,5-二氢衍生物可以方便地通过将3-苯甲酰基-3-丁烯酸与水合肼在乙酸中环化，然后在溴中用乙酸处理而方便地制备。酸或稀无机酸。
• Barlocco; Martini; Pinna, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 8, p. 585 - 594
  作者：Barlocco、Martini、Pinna、Curzu、Sala、Germini

  DOI：——

  日期：——
• Cignarella; Loriga; Pinna, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 2, p. 133 - 144
  作者：Cignarella、Loriga、Pinna、et al.

  DOI：——

  日期：——
• CURZU, MARIA M.;PINNA, GERARD A.;BARLOCCO, DANIELA;CIGNARELLA, GIORGIO, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 205-208
  作者：CURZU, MARIA M.、PINNA, GERARD A.、BARLOCCO, DANIELA、CIGNARELLA, GIORGIO

  DOI：——

  日期：——
• Lactone, 23. Mitt.: Synthese und Stereochemie „γ-lactonisierter” Neuroleptika vom Butyrophenon-Typ
  作者：Jochen Lehmann、Anja Radwansky

  DOI：10.1002/ardp.19933260111

  日期：——

  „γ‐Lactonisierte”︁ Neuroleptika (1,2a‐c) können aus den α‐Formyl‐, α‐Carboxy‐ und α‐Methylenlactonen 5‐7a,b durch Umsetzen mit den Aminen 8a‐c erhalten werden. 6a und 1a‐c fielen als cis/trans‐Gemische mit über‐wiegender cis‐Form, 6b und 2a als cis/trans‐Gemische mit überwiegender trans‐Form an. Bei 2b,c wurden reine trans‐Isomere isoliert.

  “Γ-内酯化”︁ 精神安定剂 (1,2a-c) 可以从 α-甲酰基、α-羧基-和 α-亚甲基内酯 5-7a、b 通过与胺 8a-c 反应获得。6a和1a-c以顺式/反式混合物为主，主要为顺式，6b和2a为顺式/反式混合物，主要为反式。2b、c 分离出纯反式异构体。