5,6-二氢-5-甲基尿嘧啶 | 696-04-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5,6-二氢-5-甲基尿嘧啶
• 中文别名: 5,6-二氢化胸腺嘧啶；5-甲基-5,6-二氢嘧啶-2,4-二酮；二氢胸腺嘧啶；二氢朐腺嘧啶；5-甲基氢化尿嘧啶
• 英文名称: 5,6-dihydrothymine
• 英文别名: dihydrothymine；5,6-dihydro-5-methyl uracil；DHT；5-methyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 696-04-8
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00023159
• 分子量: 128.131
• InChiKey: NBAKTGXDIBVZOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-265°C
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜。
• 碰撞截面：
  131.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 保留指数：
  1523.8
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、热源和明火。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 毒性总结

二氢嘧啶脱氢酶催化胸腺嘧啶还原为5,6-二氢胸腺嘧啶，然后二氢嘧啶酶将5,6-二氢胸腺嘧啶水解为N-甲酰基-b-丙氨酸。最后，尿素丙酸酶催化N-甲酰基-b-丙氨酸转化为b-丙氨酸。体内二氢胸腺嘧啶的积累已被证明是有毒的。

Dihydropyrimidine dehydrogenase catalyzes the reduction of thymine to 5, 6-dihydrothymine then dihydropyrimidinase hydrolyzes 5, 6-dihydrothymine to N-carbamyl-b-alanine. Finally, beta-ureidopropionase catalyzes the conversion of N-carbamyl-b-alanine to beta-alanine. Accumulation of dihydrothymine in the body has been shown to be toxic.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。储存地点需远离氧化剂。

SDS

1.1 产品标识符
: 5,6-Dihydro-5-methyluracil
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H8N2O2
分子式
: 128.1 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性 5,6-二氢-5-甲基尿嘧啶（Dihydrothymine）是一种胸腺嘧啶的中间代谢产物，来源于动植物。当其浓度过高时，可能会产生毒性。

靶点 人类内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-5-甲基尿嘧啶 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以1.0%的产率得到胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Studies on Dehydrogenation Reaction of 5,6-Dihydro-2,4(1H,3H)-pyrimidinediones in Aqueous Solution Induced by Argon Arc Plasma or Hydrogen–Oxygen Flame

  摘要：

  5,6-二氢-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮在氩弧放电或火焰诱导的水溶液中发生脱氢反应，在5位和6位生成2,4(1H,3H)-嘧啶二酮。根据该反应的动力学研究，发现氢原子的抽取更倾向于发生在二氢嘧啶二酮的6位。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.414
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 dihydropyrimidine dehydrogenase from Escherichia coli 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 生成 5,6-二氢-5-甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  来自大肠杆菌的二氢嘧啶脱氢酶：瞬态分析揭示了相对于哺乳动物形式，转换前的还原激活和底物效应子作用的减弱

  摘要：

  二氢嘧啶脱氢酶 (DPD) 是一种酶，它使用复杂的结构来催化简单的净反应：尿嘧啶和胸腺嘧啶的乙烯基键的还原。已知的 DPD 具有两个相距约 60 Å 的活性位点。一个活性位点具有 FAD 辅因子并结合 NAD(P)，另一个活性位点具有 FMN 辅因子并结合嘧啶。中间距离由四个充当电子导管的 FeS 中心跨越。猪 DPD 的最新进展揭示了意想不到的化学序列，其中酶通过 FAD 将两个电子从 NADPH 转移到 FMN 进行还原激活，从而活性形式具有辅因子组 FAD•4(FeS)•FMNH。在这里，我们描述了对细菌形式 DPD 的首次全面动力学研究。主要使用瞬态方法，来自（EcDPD）的DPD被证明具有与在哺乳动物形式中观察到的相似机制，因为观察到EcDPD在嘧啶还原之前经历还原激活并显示出半位点活性。然而，观察到与哺乳动物酶相关的 EcDPD 反应的两个不同方面，这些方面与底物的效应子作用有关：(i)

  DOI：

  10.1016/j.abb.2023.109772

文献信息

• Photochemical reaction between tryptophan and thymine
  作者：Isao Saito、Hiroshi Sugiyama、Teruo Matsuura、Keiichi Fukuyama、Yukiteru Katsube

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91021-4

  日期：1984.1

  Irradiation of tryptophan and thymine in aqueous solution produced two photoadducts whose structures were determined by spectral data and X-ray crystallographic analysis.

  水溶液中色氨酸和胸腺嘧啶的辐射产生了两种光加合物，其结构由光谱数据和X射线晶体学分析确定。
• RADIATION-INDUCED HYDROXYLATION OF THYMINE SENSITIZED BY NITRO COMPOUNDS IN N₂O-SATURATED AQUEOUS SOLUTION
  作者：Takeshi Wada、Hiroshi Ide、Sei-ichi Nishimoto、Tsutomu Kagiya

  DOI：10.1246/cl.1982.1041

  日期：1982.7.5

  Hydroxylation of thymine (1)to give thymine glycol (3) is remarkably promoted by the addition of nitro compounds (2a–f) in the γ-radiolysis of the N2O-saturated aqueous solution, although overall decomposition of 1 is depressed to some extent. The G-value of 3, increases linearly with increasing the one-electron reduction potential of 2a-f.

  通过在 N2O 饱和水溶液的 γ-辐射分解中添加硝基化合物 (2a-f) 显着促进了胸腺嘧啶 (1) 羟基化生成胸腺嘧啶乙二醇 (3)，尽管在一定程度上抑制了 1 的整体分解. G 值为 3，随着 2a-f 的单电子还原电位的增加而线性增加。
• PROMOTION EFFECT OF 2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDINE-1-OXYLS ON THE RADIOLYTIC HYDROXYLATION OF THYMINE IN DEAERATED AQUEOUS SOLUTION
  作者：Tsumotu Kagiya、Ryoji Kimura、Chikara Komuro、Koichi Sakano、Sei-ichi Nishimoto

  DOI：10.1246/cl.1983.1471

  日期：1983.9.5

  Remarkable promation of the hydroxylation of thimine to give thimine glycol with almost complete depression of side reactions by 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TMPO·) derivatives was observed in the γ-radiolyses of the N2- and N2O-saturated aqueous solutions. In the O2-saturated solution, TMPO· depressed the thymine conversion close to the level under N2 while promoted the formation of thymine glycol to some extent by decreasing side reactions.

  在γ射线辐照下，N2和N2O饱和水溶液中观察到显著的胸腺嘧啶羟基化生成胸腺嘧啶二醇，同时几乎完全抑制了副反应，这一过程中2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TMPO·）衍生物发挥了重要作用。在O2饱和溶液中，TMPO·虽抑制了胸腺嘧啶的转化至接近N2条件下的水平，但通过减少副反应在一定程度上促进了胸腺嘧啶二醇的生成。
• Mechanochemical Preparation of Hydantoins from Amino Esters: Application to the Synthesis of the Antiepileptic Drug Phenytoin
  作者：Laure Konnert、Benjamin Reneaud、Renata Marcia de Figueiredo、Jean-Marc Campagne、Frédéric Lamaty、Jean Martinez、Evelina Colacino

  DOI：10.1021/jo5017629

  日期：2014.11.7

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• Reactivity of Damaged Pyrimidines: Formation of a Schiff Base Intermediate at the Glycosidic Bond of Saturated Dihydrouridine
  作者：Yajun Jian、Gengjie Lin、Lidia Chomicz、Lei Li

  DOI：10.1021/ja512435j

  日期：2015.3.11

  favor the rupture of the C1'-O4' bond, resulting in a Schiff base intermediate at the N-glycosidic bond. Such a Schiff base intermediate was trapped and characterized by either Pd-catalyzed hydrogenation or thiol-mediated addition reaction. In contrast, in undamaged 2'-deoxyuridine and thymidine, reactions at elevated temperatures lead to the release of nucleobases most likely via the traditional oxocarbenium

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表征谱图