2-((1S,8R,9S)-8-isopropyl-10,10-dimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.0(2,7)]undeca-2(7),3,5-trien-5-yl)-phenol | 328242-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((1S,8R,9S)-8-isopropyl-10,10-dimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.0(2,7)]undeca-2(7),3,5-trien-5-yl)-phenol
• 英文别名: 2-[(1S,8R,9S)-10,10-dimethyl-8-propan-2-yl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-5-yl]phenol
• CAS: 328242-19-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: MMTGKGSCIAOPHI-JTDSTZFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 ammonium acetate 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-((1S,8R,9S)-8-isopropyl-10,10-dimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.0(2,7)]undeca-2(7),3,5-trien-5-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶基酚的合成，用于二乙基锌与醛的对映选择性加成

  摘要：

  制备了手性8取代的2-（8,10,10-三甲基-6-氮杂-三环[7.1.1.0 2,7 ] undeca -2（7），3,5-三烯-5-基）酚（1 R）-（+）-α-pine烯的高对映体纯度（> 97％ee），并通过将二乙基锌对映体选择性添加到取代的苯甲醛中进行评估，得到的（S）-对映体过量度为33％至89％。有趣的是，在所有情况下，除邻氯苯甲醛，邻甲氧基和对甲氧基苯甲醛外，ee均> 71％。Hammett取代常数与二乙基锌添加到邻或对位的对映体过量的关系图预取代的苯甲醛呈线性关系。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100474

文献信息

• Synthesis of Chiral Pyridylphenols for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Pei-Shan Wu、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jccs.201100474

  日期：2012.6

  Chiral 8‐substituted 2‐(8,10,10‐trimethyl‐6‐aza‐tricyclo[7.1.1.02,7]undeca‐2(7),3,5‐trien‐5‐yl)‐phenols were prepared from a high enantiopurity (>97% ee) of (1R)‐(+)‐α‐pinene, and assessed in the enantioselective addition of diethylzinc to substituted benzaldehydes, giving the (S)‐alcohols with enantiomeric excess ranging from 33% to 89%. Interestingly, in all cases, except for those of ortho‐chlorobenzaldehyde

  制备了手性8取代的2-（8,10,10-三甲基-6-氮杂-三环[7.1.1.0 2,7 ] undeca -2（7），3,5-三烯-5-基）酚（1 R）-（+）-α-pine烯的高对映体纯度（> 97％ee），并通过将二乙基锌对映体选择性添加到取代的苯甲醛中进行评估，得到的（S）-对映体过量度为33％至89％。有趣的是，在所有情况下，除邻氯苯甲醛，邻甲氧基和对甲氧基苯甲醛外，ee均> 71％。Hammett取代常数与二乙基锌添加到邻或对位的对映体过量的关系图预取代的苯甲醛呈线性关系。