salvadione | 862832-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: salvadione
• 英文别名: 9,9-dimethyl-3-propan-2-yl-15-azatetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1(14),3,5,7,12-pentaene-2,11-dione
• CAS: 862832-47-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: NTCFZQOODYXOGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(4-甲氧基苯基)乙烷 在 1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 、 磷酸 、 硫酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 硝酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 49.42h， 生成 salvadione
  参考文献：
  名称：

  丹参二酮的简便合成方法

  摘要：

  描述了一种简便的生物碱丹参二酮的合成方法，这是迄今为止唯一分离的天然存在的1 H-苯并[ def ]咔唑。合成中的关键步骤是钯催化的一氧化碳介导的硝基芳烃与相邻烯烃的还原性N杂环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.107

文献信息

• Biomimetic synthesis of the natural product salviadione and its hybrids: discovery of tissue-specific anti-inflammatory agents for acute lung injury
  作者：Chunyong Ding、Hongjin Chen、Bin Liang、Mingkun Jiao、Guang Liang、Ao Zhang

  DOI：10.1039/c9sc00086k

  日期：——

  core of the natural product salviadione (5), a series of furan-fused BCD hybrids of 5 with 2 was rationally designed with the aim to improve both PK properties and the anti-inflammatory activity. A biomimetic synthetic approach featuring one-pot tandem N-heterocyclization was first developed for convenient assembly of salviadione (56% overall yield over 2 steps) and the designed hybrids (35–85% yields

  急性肺损伤（ALI）是一种炎症性疾病，没有有效的药物治疗方法。抗炎性天然产物丹参酮IIA（2）对ALI的治疗潜力因其不良的药代动力学（PK）特性而受到严重损害。由独特苯并启发[ DEF ]咔唑-3,5-二酮（BCD）的天然产物salviadione（的核心5），一系列的呋喃稠合的BCD杂交体5与2合理设计旨在改善PK特性和抗炎活性。首次开发出一种具有一锅式串联N-杂环化作用的仿生合成方法，可方便地组装丹参二酮（2步总收率56％）和设计的杂种（一步收率35-85％）。与2相比，大多数所得化合物显示出对LPS诱导的巨噬细胞促炎性细胞因子释放的抑制作用显着增强。特别是，化合物15a不仅在体外具有最强的活性，而且还表现出显着改善的代谢稳定性（增强了4至7倍），药代动力学特性（T 1/2 = 4.05 h；F= 30.2％），并具有较好的肺组织分布（选择性11到300倍）。在小鼠中进行的一项体内研究表明，以5
• An expedient synthesis of salviadione
  作者：Matthew M. Cummings、Ronald W. Clawson、Sriganesh B. Sharma、Rachel A. Byerly、Novruz G. Akhmedov、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.107

  日期：2011.7

  An expedient synthesis of the alkaloid salviadione, the only to date isolated naturally occurring 1H-benzo[def]carbazole is described. The key step in the synthesis is a palladium-catalyzed, carbon monoxide-mediated reductive N-heterocyclization of a nitroarene with an adjacent alkene.

  描述了一种简便的生物碱丹参二酮的合成方法，这是迄今为止唯一分离的天然存在的1 H-苯并[ def ]咔唑。合成中的关键步骤是钯催化的一氧化碳介导的硝基芳烃与相邻烯烃的还原性N杂环化。