3-(2-propen-1-yloxy)cyclohexanone | 152454-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-propen-1-yloxy)cyclohexanone
• 英文别名: 3-Prop-2-enoxycyclohexan-1-one
• CAS: 152454-40-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: IHQZDHVXIZRLML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-propen-1-yloxy)cyclohexanone 在 三氢化钐 、 Wilkinson's catalyst 、 二碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (1R*,3R*)-1-(1-propenyl)cyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  碘化Sa（II）介导的连续的烷基-烯烃偶联/β-消除反应。

  摘要：

  碘化mar（II）（SmI（2））已用于分子内顺序的酮基-烯烃偶联/β消除反应。整个过程导致烯基物质净添加至酮羰基。该用于烯基部分的分子内递送的新颖方案避免了由烯基卤化镁和烯基锂试剂介导的亲核加成反应的典型基本反应条件。SmI（2）介导的过程中，由于最初的酮基-烯烃偶联反应具有出色的面部选择性，因此具有高度的立体控制能力。这些加成反应中引起的相对不对称诱导与更传统的亲核加成反应互补，因为烯基通过连接的系链被引导至羰基中心。

  DOI：

  10.1021/jo971889d
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二醇 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2-propen-1-yloxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  碘化Sa（II）介导的连续的烷基-烯烃偶联/β-消除反应。

  摘要：

  碘化mar（II）（SmI（2））已用于分子内顺序的酮基-烯烃偶联/β消除反应。整个过程导致烯基物质净添加至酮羰基。该用于烯基部分的分子内递送的新颖方案避免了由烯基卤化镁和烯基锂试剂介导的亲核加成反应的典型基本反应条件。SmI（2）介导的过程中，由于最初的酮基-烯烃偶联反应具有出色的面部选择性，因此具有高度的立体控制能力。这些加成反应中引起的相对不对称诱导与更传统的亲核加成反应互补，因为烯基通过连接的系链被引导至羰基中心。

  DOI：

  10.1021/jo971889d

文献信息

• Application of High Pressure Induced by Water-freezing to the Michael Reaction of Alcohols with α,β-Enones
  作者：Yujiro Hayashi、Koichi Nishimura

  DOI：10.1246/cl.2002.296

  日期：2002.3

  High pressure (about 200 MPa), which was realized by freezing water in a sealed autoclave, has been successfully applied to a high-yield Michael reaction of alcohols and α,β-unsaturated ketones in the presence of a catalytic amount of DMAP and LiClO4. Only a moderate yield was obtained under atmospheric pressure.

  在高压（约200 MPa）条件下，通过在密闭高压釜中冷冻水，已成功应用于醇与α,β-不饱和酮在催化量DMAP和LiClO4存在下的高效Michael反应。在大气压下仅获得了中等产率。
• Synthesis of cyclic ethers from copper carbenoids by formation and rearrangement of oxonium ylides
  作者：J. Stephen Clark、Steven A. Krowiak、Leslie J. Street

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79359-2

  日期：1993.7

  Copper carbenoids undergo efficient intramolecular insertion into allyl ethers, and the resulting ylide-type species rearrange to furnish cyclic ethers (ring sizes 6–8) in high yield. Copper(II) hexafluoroacetylacetonate is an extremely efficient catalyst for this reaction, and use of this complex minimises competing C-H insertion.

  类铜铜经过分子内有效插入烯丙基醚中，产生的叶立德型物质重新排列，以高收率提供环状醚（环尺寸为6-8）。六氟乙酰丙酮铜（II）是该反应的极有效催化剂，使用该配合物可最大程度地减少竞争性的CH插入。
• P(RNCH₂CH₂)₃N:  Efficient 1,4-Addition Catalysts
  作者：Philip B. Kisanga、Palanichamy Ilankumaran、Brandon M. Fetterly、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo010228k

  日期：2002.5.1

  The 1,4-addition of primary alcohols, higher nitroalkanes, and a Schiff's base of an alpha-amino ester to alpha,beta-unsaturated substrates produces the corresponding products in moderate to excellent yields when carried out at -63 to 70 degreesC in the presence of catalytic amounts of the nonionic strong bases P(RNCH2CH2)(3)N (R = Me, i-Pr, i-Bu) in isobutyronitrile. Diastereoselectivity for the anti form of the product is high in the case of the Schiff's base in the absence of lithium ion. These catalysts are easily removed from the product by either column filtration through silica gel or via aqueous workup.
• Molecular Design of Organic Superbases, Azacalix[3](2,6)pyridines: Catalysts for 1,2- and 1,4-Additions
  作者：Natsuko Uchida、Junpei Kuwabara、Ayako Taketoshi、Takaki Kanbara

  DOI：10.1021/jo3017428

  日期：2012.12.7

  The molecular design, characteristics, and catalytic activity of macrocyclic amino compounds, azacalix[3](2,6)pyridine derivatives, were studied. The introduction of an electron-donating group on the pyridine moiety and bridging amino phenyl group enabled the enhancement of the basicity of azacalix[3](2,6)pyridine up to pK(BH+) = 29.5 in CD3CN. These derivatives were shown to be efficient catalysts for 1,4-addition reactions of nitroalkanes or primary alcohols to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds and 1,2-addition reactions of nitroalkanes to aromatic aldehydes.
• Sequential Ketyl−Olefin Coupling/β-Elimination Reactions Mediated by Samarium(II) Iodide
  作者：Gary A. Molander、Christina R. Harris

  DOI：10.1021/jo971889d

  日期：1998.2.1

  Samarium(II) iodide (SmI(2)) has been employed in an intramolecular sequential ketyl-olefin coupling/beta-elimination reaction. The overall process results in the net addition of an alkenyl species to a ketone carbonyl. This novel protocol for the intramolecular delivery of an alkenyl moiety avoids the basic reaction conditions typical of nucleophilic additions that are mediated by alkenylmagnesium

  碘化mar（II）（SmI（2））已用于分子内顺序的酮基-烯烃偶联/β消除反应。整个过程导致烯基物质净添加至酮羰基。该用于烯基部分的分子内递送的新颖方案避免了由烯基卤化镁和烯基锂试剂介导的亲核加成反应的典型基本反应条件。SmI（2）介导的过程中，由于最初的酮基-烯烃偶联反应具有出色的面部选择性，因此具有高度的立体控制能力。这些加成反应中引起的相对不对称诱导与更传统的亲核加成反应互补，因为烯基通过连接的系链被引导至羰基中心。