5-[[4-[2-(4-Methyl-5-phenyl-1,3-oxazol-2-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione | 107324-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[[4-[2-(4-Methyl-5-phenyl-1,3-oxazol-2-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 107324-83-4
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 408.478
• InChiKey: SJKUGGAEJMMNPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(对硝基苯氧基)丙酸 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-[[4-[2-(4-Methyl-5-phenyl-1,3-oxazol-2-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。11.新型的噻唑烷二酮衍生物作为有效的降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。

  DOI：

  10.1021/jm00092a012

文献信息

• MEGURO, KANJI;FUJITA, TAKESHI
  作者：MEGURO, KANJI、FUJITA, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• MEHGURO, XIROSI;FUDZITA, TAKEHSI
  作者：MEHGURO, XIROSI、FUDZITA, TAKEHSI

  DOI：——

  日期：——