3-hydroxymethyl-7-methylocta-2,6-dien-3-ol | 73510-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-7-methylocta-2,6-dien-3-ol
• 英文别名: 6-methyl-2-ethenyl-5-heptene-1,2-diol；6-methyl-2-vinylhept-5-ene-1,2-diol；myrcene-3(10)-glycol；name was omitted；2-ethenyl-6-methylhept-5-ene-1,2-diol
• CAS: 73510-11-9；132342-56-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: OFWOMCSHJWTBGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-7-methylocta-2,6-dien-3-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 72.0h， 以16.9 mg的产率得到7-methyl-1,6-octadiene-3-one
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物中萜类化合物的生物转化III：兔中α-pine烯，β-pine烯，pin烷，3-carene，carane，myrcene和p-cymene的生物转化。

  摘要：

  （+）-，（-）-和（+-）-α-pine烯，（-）-β-pine烯（nopinene），（-）-顺-pin烷，（+）-3-carene，研究了兔体内的（-）-顺式香菜烷，月桂烯和对伞花烃。主要代谢物如下：（+）-，（-）-和（+/-）-α-pine烯的（-）-反式马鞭草酚；（-）-β-pine烯的（-）-10-pin醇和（-）-1-对-薄荷烯-7,8-二醇; （-）-顺式pin烷的（-）-α-松油醇和（-）-反式-细柏油；（-）-m-mentha-4,6-dien-8-ol，3-caren-9-ol，（-）-3-carene-9-羧酸和3-carene-9,10-二羧酸来自（+）-3-carene; （-）-顺式-戊烷中的9,10-二羧酸环烷; 和来自对-异丙基的月桂烯-3（10）-二醇，月桂烯-1,2-二醇，尿萜萜和对-异丙基-9-羧酸。这些新陈代谢包括烯丙基氧化，环氧化，立体选择性的

  DOI：

  10.1002/jps.2600700417
• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 在 potassium permanganate 、 苄基三丁基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以16%的产率得到3-hydroxymethyl-7-methylocta-2,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内乙烯基醌狄尔斯-阿尔德反应：不对称进入Cordiachrome核心和（-）-异glaziovianol的合成。

  摘要：

  已经开发出一种简短且不对称的堇青色核心结构入口，可通过七个步骤进入（-）-异glaziovianol。我们的合成包括Trost不对称烯丙基烷基化反应和由乙烯基醌Diels-Alder反应触发的反应级联，然后进行分子内亲核拦截。

  DOI：

  10.1021/ol401787n

文献信息

• Engineering Rieske Non‐Heme Iron Oxygenases for the Asymmetric Dihydroxylation of Alkenes
  作者：Christine Gally、Bettina M. Nestl、Bernhard Hauer

  DOI：10.1002/anie.201506527

  日期：2015.10.26

  The asymmetric dihydroxylation of olefins is of special interest due to the facile transformation of the chiral diol products into valuable derivatives. Rieske non‐heme iron oxygenases (ROs) represent promising biocatalysts for this reaction as they can be engineered to efficiently catalyze the selective mono‐ and dihydroxylation of various olefins. The introduction of a single point mutation improved

  由于手性二醇产物容易转化为有价值的衍生物，因此烯烃的不对称二羟基化特别令人关注。Rieske非血红素铁氧化酶（ROs）代表了该反应的有前途的生物催化剂，因为可以对其进行改造以有效催化各种烯烃的选择性单羟基和二羟基化。单点突变的引入改善了对选定烯烃的选择性（≥95％）和转化率（> 99％）。通过修饰一个活性位点氨基酸侧链的大小，我们能够调节这些酶的区域和立体选择性。对于不同的底物，与野生型RO相比，突变体显示出改变的区域选择性，甚至偏向相反的对映异构体，
• ＵＣＰ−１産生促進剤、ＵＣＰ−２産生促進剤、脂肪燃焼促進剤、及び脂肪蓄積抑制剤
  申请人：丸善製薬株式会社

  公开号：JP2011241195A

  公开（公告）日：2011-12-01

  【課題】優れた作用を有し、安全性、環境性、及び生産性に優れた、ＵＣＰ−１産生促進剤、ＵＣＰ−２産生促進剤、脂肪燃焼促進剤、及び脂肪蓄積抑制剤の提供。【解決手段】３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールの少なくともいずれかを含有するＵＣＰ−１産生促進剤、３−ヒドロキシメチル−７−メチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオール、α−Ｅ−アカリジオール、及びα−Ｚ−アカリジオールの少なくともいずれかを含有するＵＣＰ−２産生促進剤、前記ＵＣＰ−１産生促進剤、及び前記ＵＣＰ−２産生促進剤の少なくともいずれかを含有する脂肪燃焼促進剤、並びに、３−メチレン−７−メチル−６−オクタン−１，２−ジオールを含有する脂肪蓄積抑制剤である。【選択図】なし

  UCP-1 生成促进剂、UCP-2 生成促进剂、脂肪燃烧促进剂和脂肪堆积抑制剂，具有卓越的作用、安全性、环保性和生产性。解决方法] 3-羟甲基-7-甲基-1,6-辛二-3-醇、33-methylene-7-methyl-7-methyl-6-octane-1,2-diol, α-EUCP-1生成刺激剂，至少含有 3-羟甲基-7-甲基-6-辛烷-1,2-二醇、α-E-7-methylocta-1,6-dien-3-ol, 3-methylene-76-辛烷-1,2-二醇、α-E-阿卡地醇和α-E-UCP-2 生成刺激剂中的至少一种。UCP-2 生成刺激剂，至少含有-Z-吖啶二醇、所述 UCP-1 生成刺激剂和所述 UCP-2 生成刺激剂中的一种。脂肪燃烧促进剂，至少含有 3-亚甲基-7-甲基-6-辛烷-1,2-二醇和 3-亚甲基-7-甲基-6-辛烷-1,2-二醇中的一种。二醇中的至少一种，以及含有 3-亚甲基-7-甲基-6-辛烷-1,2-二醇的脂肪堆积抑制剂。无。
• Redox-Triggered C–C Coupling of Alcohols and Vinyl Epoxides: Diastereo- and Enantioselective Formation of All-Carbon Quaternary Centers <i>via tert</i>-(Hydroxy)-Prenylation
  作者：Jiajie Feng、Victoria J. Garza、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja504625m

  日期：2014.6.25

  Iridium catalyzed primary alcohol oxidation triggers reductive C-O bond cleavage of isoprene oxide to form aldehyde-allyliridium pairs that combine to form products of tert-(hydroxy)-prenylation, a motif found in >2000 terpenoid natural products. Curtin-Hammett effects are exploited to enforce high levels of anti-diastereo- and enantioselectivity in the formation of an all-carbon quaternary center. The present redox-triggered carbonyl additions occur in the absence of stoichiometric byproducts, premetalated reagents, and discrete alcohol-to-aldehyde redox manipulations.
• Epoxides from Myrcene: Selective Obtention
  作者：Valéry Fauchet、Bernadette Arreguy-San Miguel、Martine Taran、Bernard Delmond

  DOI：10.1080/00397919308012583

  日期：1993.9

  1,2-and 3,10-epoxy myrcene are selectively obtained from dihydroxy derivatives prepared by an oxidation reaction of myrcene with potassium permanganate.
• Yamazaki, Yoshinari; Hayashi, Yumiko; Hori, Nobuaki, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 11, p. 2921 - 2922
  作者：Yamazaki, Yoshinari、Hayashi, Yumiko、Hori, Nobuaki、Mikami, Yoichi

  DOI：——

  日期：——