4,8-dimethyl-6-hydroxyquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,8-dimethyl-6-hydroxyquinoline
• 英文别名: 4,8-Dimethylquinolin-6-ol
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: OJTRAADRYJYHPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dimethyl-6-hydroxyquinoline 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 C₂₄H₂₃N₃O₅
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）-通过迁移插入催化温和直接合成喹啉支撑的环芳烃大环

  摘要：

  开发了一种高效的 Rh( III ) 催化的直接策略，用于通过甲基 (sp 3 ) C-H 官能化合成喹啉支撑的环芳大环。该方法温和、简单且具有区域选择性，具有多种环尺寸，并具有良好的官能团耐受性。该方法通过C8-甲基金属化、金属-卡宾形成和随后的迁移插入进行。这种大环化不需要高度稀释，唯一的副产品是氮。初步调查表明，C-H 金属化步骤是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1039/d1cc04418d
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-溴苯胺 在 硫酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4,8-dimethyl-6-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  d-木糖衍生物中的甲硅烷基迁移：海洋喹啉生物碱的全合成

  摘要：

  对于正交保护的合成的通用方法d木糖1-硫醚正在使用的是在4,8-二甲基-6-合成枢转异常性甲硅烷基的迁移描述ø - （2'，4'-二- ø -甲基-β - d-吡喃并吡喃糖基）羟基喹啉确认了天然产物的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol402760p

文献信息

• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：EP3027754A1

  公开（公告）日：2016-06-08
• US9944925B2
  申请人：——

  公开号：US9944925B2

  公开（公告）日：2018-04-17
• [EN] PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING<br/>[FR] PROCÉDÉS ET CELLULES HÔTES POUR INGÉNIERIE BIOMOLÉCULAIRE, GÉNOMIQUE ET DE LA VOIE
  申请人：ENEVOLV INC

  公开号：WO2015017866A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed mild straightforward synthesis of quinoline-braced cyclophane macrocycles <i>via</i> migratory insertion
  作者：Bidhan Ghosh、Satabdi Bera、Pintu Ghosh、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/d1cc04418d

  日期：——

  An efficient Rh(III)-catalyzed straightforward strategy is developed for the synthesis of quinoline braced cyclophane macrocycles via methyl (sp3) C–H functionalization. The method is mild, simple and regioselective with various ring sizes and has good functional group tolerance. The method proceeds via C8-methyl metalation, metal–carbene formation and a subsequent migratory insertion. High dilution

  开发了一种高效的 Rh( III ) 催化的直接策略，用于通过甲基 (sp 3 ) C-H 官能化合成喹啉支撑的环芳大环。该方法温和、简单且具有区域选择性，具有多种环尺寸，并具有良好的官能团耐受性。该方法通过C8-甲基金属化、金属-卡宾形成和随后的迁移插入进行。这种大环化不需要高度稀释，唯一的副产品是氮。初步调查表明，C-H 金属化步骤是决定速率的步骤。